Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
пиримидин.doc
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
855.55 Кб
Скачать

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ

ВИТЕБСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

Кафедра фармацевтической химии

Курсовая работа по теме:

«Контроль качества лекарственных средств на основе пиримидина»

Выполнил: студент 4 курса,

8 группы, фарм фак-та

Нуреддин Хасан

Руководитель: доцент А.К. Жерносек

Витебск, 2008

Содержание

Общая характеристика 3

Производные барбитуровой кислоты 3

Реакции идентификации веществ 7

Реакции количественного определения 8

Производные урацила 9

Реакции обнаружения 11

Определение доброкачественности 11

Выводы 13

Список используемой литературы 14

Общая характеристика и структура

Пиримидин – составная часть структуры молекул синтетических и биологически активных природных лекарственных веществ (алкалоидов, витаминов). Он представляет собой шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота (в положении 1 и 3):

Из синтетических соединений пиримидина в качестве лекарственных веществ наиболее широки применяют производные барбитуровой кислоты и производные урацила:

барбитуровая кислота урацил

Производные барбитуровой кислоты

Производные барбитуровой кислоты, или циклические уреиды, представляют собой продукты конденсации полного амида угольной кислоты (мочевины) с производными малоновой кислоты:

Поскольку в результате конденсации образуется замкнутая циклическая система с двумя атомами азота (в положении 1 и 3), то барбитураты рассматриваются как производные пиримидина.

Структура молекул обуславливает особенности химических свойств барбитуратов. Производные барбитуровой кислоты ввиду наличия двух заместителей в положении 5,5 способны проявлять имино-имидольную таутомерию (за счет водородов имидных групп):

Применяемые в медицинской практике препараты, производные барбитуровой кислоты, можно разделить на две группы: барбитураты (имидная форма) и натриевые соли барбитуратов (имидольная форма).

Барбитураты – барбитал, фенобарбитал, бензонал – и их натриевые соли – барбитал-натрий, барбамил, этаминал-натрий, гексенал, тиопентал-натрий – имеют различные радикалы – R, R1 и R2 (Табл. 1).

Табл.1. Химическая структура препаратов, производных барбитуровой кислоты

Препарат

Заместители

R

R1

R2

Барбитураты

Барбитал

–C2H5

–C2H5

Фенобарбитал

–C2H5

–C6H5

Бензонал

–C2H5

–C6H5

–C=O

\

C6H5

Натриевые соли барбитуратов

Барбитал-натрий

–C2H5

–C2H5

Барбамил

–C2H5

–CH2–CH2–CH–CH3

\

CH3

Этаминал-натрий

–C2H5

–CH2–CH2–CH–CH3

|

CH3

Гексенал

–CH3

–CH3

Тиопентал-натрий

–C2H5

–CH2–CH2–CH–CH3

|

CH3

По свойствам барбитураты и их натриевые соли отличаются между собой (Табл.2.).

Препарат

Химическая структура

Описание

Барбитураты

Барбитал – Barbitalum

Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Т. пл. 189-192

Фенобарбитал – Phenobarbitalum

Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Т. пл. 174-178

Бензонал – Benzonalum

Белый кристаллический порошок горького вкуса. Т. пл. 134-137

Натриевые соли барбитуратов

Барбитал-натрий – Barbitalum natrium

Белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Гигроскопичен.

Барбамил - Barbamylum

Белый мелкокристаллический порошок без запаха.

Этаминал-натрий – Aethaminalum natrium

Белый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Гигроскопичен.

Гексенал – Hexenalum

Белая пенообразная масса. На воздухе разлагается под влиянием углекислого газа. Гигроскопичен.

Тиопентал-натрий Thiopentalum

Сухая пористая масса желтоватого или желтовато-зеленоватого цвета со своеобразным запахом. Гигроскопичен.

Для испытания подлинности барбитуратов и их натриевых солей ГФ Х рекомендует цветные реакции с растворами солей тяжелых металлов. Реакции необходимо выполнять в нейтральной среде (в присутствии хлорида кальция), чтобы избежать образования осадков гидроксидов металлов. Все барбитураты и их натриевые соли образуют с ионом кобальта комплексные соединения, окрашенные в сине-фиолетовый цвет.

Цветная реакция с раствором сульфата меди (II) позволяет отличать препараты друг от друга (Табл. 3.).

Табл. 3. реакции барбитуратов и их натриевых солей с раствором сульфата меди

Препарат

Результат реакции

Барбитал

Синее окрашивание с осадком красно-сиреневого цвета

Фенобарбитал

Осадок бледно-сиреневого цвета, не изменяющийся при стоянии

Бензонал

Серо-голубое окрашивание

Барбитал – натрий

Синее окрашивание, затем выпадает осадок красно-сиреневого цвета

Барбамил

Осадок розовато-сиреневого цвета, не изменяющийся при стоянии

Этаминал-натрий

Осадок голубого цвета

Гексенал

Голубое окрашивание, переходящее в ярко-синее, затем выпадает белый осадок

Тиопентал-натрий

Желто-зеленое окрашивание со взвешенным осадком.