Билет №1

1. Алканы, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Свойства и реакции: крекинг, галоидирование, нитрование, сульфохлорирование.

2. Пятичленные гетероароматические соединения: фуран, тиофен, пиррол. Их строение, сравнение реакционной способности с бензолом.

3. Как с помощью химических реакций отличить:

а) ацетон и этилацетат;

б) уксусную и муравьиную кислоты?

Билет №2

1. Алкены. Номенклатура, изомерия, строение двойной связи, цис-/транс-изомерия. Методы получения: дегидрогалогенирование, дегидратация спиртов, крекинг парафинов.

2. Пятичленные гетероциклы, их получение. Ацидофобность. Кислотные свойства иминогруппы пиррола. Ориентация вступления заместителя при электрофильном замещении.

3. Как с помощью химических реакций различить:

а) ацетальдегид и диэтиловый эфир;

б) ацетальдегид и этиловый спирт?

Билет №3

1. Свойства и реакции олефинов. Понятие об электрофильных агентах и механизм электрофильного присоединения.

2. Пиридин, нахождение в природе, строение, изомерия монозамещенных. Ориентация при электрофильном замещении. Сравнение с реакционной способностью пиррола и бензола.

3. Как с помощью химических реакций отличить:

а) ацетон от этилового спирта;

б) анилин и бензол?

Билет №4

1. Свойства и реакции олефинов: гидрирование, присоединение галогенов и галогеноводородов, окисление по Вагнеру, озонолиз. Качественное обнаружение двойной связи.

2. Аминокислоты: важнейшие представители природных a-аминокислот (глицин, аланин, валин, лейцин) и их стереохимия. Сравнение свойств a-, b-и g-аминокислот. Общие представления о строении белков.

3. Как отличить:

а) фенол и п-толуидин;

б) этиловый спирт и диэтиловый эфир?

Билет №5

1. Алкины. Номенклатура, строение тройной связи. Получение ацетилена и его свойства.

2. Пиридин и пиррол. Различие свойств пиррольного и пиридирового атомов азота.

3. Напишите, что получается в результате реакций:

Билет №6

1. Алкины. Методы получения. Реакции присоединения по тройной связи: гидрирование, гидратация, присоединение галогенов и галогеноводородов.

2. Непредельные кислоты. Получение акриловой кислоты. Полимеры на основе акриловой и метакриловой кислот (плексиглас, нитрон). Цис‑/транс-изомерия малеиновой и фумаровой кислот. Олеиновая кислота.

3. Расшифруйте следующую цепочку превращений:

Билет №7

1. Алкины. Реакции с участием ацетиленового атома водорода: замещение на металл, присоединение алкинов по карбонильной группе. Димеризация и тримеризация ацетилена.

2. Ароматические амины, их получение. Взаимное влияние аминогруппы и бензольного кольца, реакции электрофильного замещения, защита аминогруппы.

3. Напишите реакции пропионового альдегида с бисульфитом натрия, синильной кислотой, метилмагнийиодидом и бромом. К каких случаях образуется асимметрический атом углерода?

Билет №8

1. Алкадиены. Классификация диенов, сопряжение. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения в 1,3-диенах. Получение бутадиена, изопрена, хлоропрена. Полимеризация. Линейные и пространственные полимеры, каучуки, вулканизация каучука.

2. Ароматические амины. Получение из нитросоединений. Сравнение свойств ароматических аминов с алифатическими. Действие азотистой кислоты.