Получение и изучение свойств бензола

Цель: отработать методику получения бензола. Изучить его свойства и свойства его гомологов.

Реактивы: бензол С₆Н_б; толуол С₆Н₅СН₃; бензоат натрия C₆H₅COONa; смесь гидроксидов натрия (NaOH) и кальция (Са(ОН)₂) – натронная известь сухая; перманганат калия КМn0₄, 0,1Н; серная кислота H₂SO₄; этанол С₂Н₅ОН; диэтиловый эфир (С₂Н₅)₂О; кислота H₂SO₄, 2Н; нафталин С₈H₁₀; азотная кислота HNO₃.

Оборудование: штатив с пробирками, вытяжной шкаф, фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками, предметные стёкла, стеклянные палочки, микроскоп, микролопатки, фарфоровые чашки, водяная баня.

Опыт №1 Получение бензола

В пробирку помещают 1 микролопатку смеси бензоат натрия с натронной известью (1:1). Пробирку закрепляют в штативе горизонтально и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с водой, охлаждаемую льдом. Реакционную пробирку нагревают в пламени горелки. Чтобы бензол переходил в приёмник, вначале нагревают верхнюю часть пробирки, а затем реакционную смесь. Через некоторое время в приёмнике на поверхности воды появится маслянистое пятнышко бензола. После того как реакционная пробирка остынет, её открывают ощущается характерный запах бензола.

Напишите химизм процесса.

Опыт №2 Растворимость бензола

В три пробирки помешают по одной капле бензола. В первую добавляют 3 капли воды, в другую - 3 капли этанола, в третью - 3 капли диэтилового эфира. В пробирке с водой образуется 2 слоя, в других двух - однородный раствор. Значит, бензол в воде практически не растворим, но хорошо растворяется в органических растворителях.

Опыт №3 Горение бензола

В фарфоровую чашечку помещают 1 каплю бензола и поджигают. Бензол горит ярким коптящим пламенем.

Опыт №4 Окисление бензола и его гомологов

В 2 пробирки пометают по 3 капли воды, 1 капле КМn0₄ и 1 капле H₂SO₄. В первую добавляют каплю бензола, а во вторую каплю толуол. Обе пробирки энергично встряхивают в течение 1-2 минут. В обеих пробирках происходит обесцвечивание раствора, но толуол быстрее обесцвечивает раствор.

Одним из важнейших свойств бензола является его устойчивость к действию окислителей. Наиболее резкое отличие ароматических УВД от ненасыщенных УВД жирного ряда - отношение к окислителям.

Гомологи бензола окисляются значительно быстрее бензола. Но у них ароматическое ядро более устойчиво к действию окислителей. Чем соединённые с ядом углеводородные радикалы.

Напишите химизм процесса.

Опыт №5 Получение нитробензола

В пробирку помещают 2 капли HNO₃ и 3 капли H₂S0₄, полученную нитрующую смесь охлаждают и добавляют 2 капли бензола. Пробирку помешают в водяную баню, нагретую до 55 ̊С на 2-3 минуты, постоянно встряхивая содержимое пробирки. После этого выливают реакционную смесь в заранее подготовленную пробирку с водой.

Напишите химизм процесса.

Опыт №6 Возгонка нафталина

В пробирку помещают несколько кристалликов нафталина и укрепляют её в штативе. Верхнюю часть пробирки обматывают влажной фильтровальной бумагой и начинают нагревать дно пробирки. В охлаждаемой части пробирки начинают образовываться кристаллы. Способность нафталина возгоняться используют в промышленности для его очистки.

Опыт №7 Нитрование нафталина

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталина и приливают 5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой и нагревают в слабокипящей водяной бане 2-3 минуты. Горячий раствор выливают в пробирку с водой.

Нитронафталин опускается на дно пробирки в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.

Напишите химизм процесса.

Лабораторная работа № 5.