2. Углеводороды

1. Классификации, реакций, разрывов связей и реагентов

Алифатические углеводороды

Насыщенные углеводороды (алканы (С_nH_2n+2))

Углеводороды – соединения, в состав которых входят только углерод и водород.

Номенклатура (UPAK)

1. Выделяют и называют наиболее длинную неразветвленную цепь;

2. Называют заместители;

3. Номеруют положения, в которых находятся заместители. При этом номер замещенного положения должен иметь наименьшее значение;

4. Заместители перечисляют в алфавитном порядке.

Пример.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃

| 4 метилгептан

С₃Н₈

Задание.

Назовите соединение.

СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃

| | 2-бром 4-хлоргексан

Сl Br

Задание.

Назовите соединение.

СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃

| | 4-метил 2,3-дихлоргексан

Сl СН₃

Получают смесь углеводородов путем первичной нефтеперегонки.

Изомерия алканов

Изомерия – это явление существования разных соединений с одинаковой молекулярной формулой, но с разной структурой.

Пример.

СН₃ – СН – СН₃ СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

|

СН₃ Бутан

Изобутан или 2 метил пропан (Ткип. = – 0,5°С)

(Ткип. = – 12°С)

Ненасыщенные углеводороды (алкены (С_nH_2n), алкины (С_nH_2n–2))

Пример.

Алкены Алкины

С₂Н₄ – этилен С₂Н₂ – ацетилен

С₃Н₆ – пропен С₃Н₄ – пропин

Номенклатура

Направление нумерации главной цепи выбирается таким образом, чтобы лакант, указывающий положение кратной связи имел наименьшее значение. А затем определяется положение лакантов-заместителей.

Если есть двойные и тройные связи, то преимущество в получении наименьшего лаканта отдается двойным связям. Двойная связь придает молекуле повышенную реакционную способность по сравнению с алканами.

Пример.

СН₃ – СН = СН – СН₃

Бутен 2

Пример.

СН₃ – СН = СН – С ≡ СН

Пент – 2-ен – 4-ин

Алициклические углеводороды

П римеры

С Н₂ – СН₂

СН₂

Циклопропан Циклогексан

Ароматические углеводороды (арены)

СН₃

| С₆Н₅ – фенильная группа

С

С₆Н₆ – бензол;

С₆Н₅СН₃ – толуол;

С₁₀Н₈ – нафталин.

Функциональные группы СnH₂n+₂

Название	Формула
Алкильная группа	R –
Спирты	R – OH
Альдегиды	O R – C H
Кетоны	R1 – C – R2 || O
Карбоновые кислоты	O R – C ОH
Простые эфиры	С Н3 – СН3 или R1 – О – R2 О
Сложные эфиры	O R 1– C О – R2
Ангидриды	O R 1 – C О R 2 – C О

Общие типы реакций

1. Замещение;

С₂Н₅Cl + NaOH → С₂Н₅OH + NaCl

2. Присоединение;

СН₂=СН₂ + Br₂ → СН₂ – СН₂

| |

Br Br

3. Отщепление;

t°, kat

С₂Н₅OH СН₂= СH₂ + Н₂О (дегидротация)

4. Превращение;

Типы разрыва связей

1. Гемолитический разрыв (гомо — одинаковый);

При разрыве сохраняется по одному электронному радикалу.

СН₃ – СН₂ – СН₃ → СН₃ – СH₂ • + • СH₃

1 молекула → 2 радикала

hν

Сl₂ 2Сl₂ •

2. Гетеролитический разрыв (гетеро — разный);

Электронная пара остается на одном из атомов и образуется анион

(СН₃)₃ССl → (СН₃)₃ C⁺ + Сl ¯

(анион)

СН₃

|

СН₃ – С – Сl

|

СН₃

Типы реагентов

1) Нуклеофильные (отрицательные ионы);

Нуклеофильные реагенты – вещества, имеющие неподеленную пару электронов или отрицательно заряженные ионы (ОН ¯ ), которые атакуют положительно заряженный конец полярной ковалентной связи.

2. Электрофильные.

Электрофильные реагенты – атакуют отрицательно заряженный конец полярной ковалент-

ной связи (SO₃, NO₂⁺).