XIII. Углеводы (сахара)

C_m(H₂O)_n

Углеводы – это органические вещества природного происхождения с общей формулой C_m(H₂O)_n. В углеводах атомы углерода преимущественно связаны с атомами водорода или [OH] группой. Это полифункциональные соединения.

К ним относят: сахарозу, крахмал, целлюлозу, некоторые антибиотики и глюкозу, (простейший представитель углеводов).

Глюкоза («виноградный сахар»)

C₆H₁₂O₆

Глюкоза – шестиатомный сахар – гексоза, моносахарид^*. Также является конечным продуктом гидролиза большинства ди- и полисахаридов. Существует (+) и D-глюкоза (декстроза).

O

C

| H

H – C – OH

|

HO – C – H

|

H – C – OH

|

H – C – OH

|

H₂ – C – OH

Глюкоза может существовать в виде соединений циклического характера.

1. α-D-глюкоза;

«Кольцо» «Кресло»

2. β- D-глюкоза.

«Кольцо» «Кресло»

Образованные глюкозой кольца не плоские, так как угол между связями 110° и имеют конфигурацию «кресло».

Находящийся в состоянии равновесия водный раствор глюкозы при комнатной температуре содержит:

64% – β-колец;

36% – α-колец;

~ 0,02% – с открытой цепью.

Глюкоза содержится в растворителях, фруктах и крови животных. Сахара, благодаря наличию в их составе альдегидных или кето-групп, обладают восстановительными свойствами:

Пример.

C₆H₁₂O₆ + Cu²⁺ → C₆H₁₂O₇ + Cu₂O↓ (кирпично-красный)

Cu²⁺ – в комплексном соединении;

C₆H₁₂O₇ – глюкозная кислота.

Фруктоза (плодовый сахар)

C₅H₁₀O₅

Фруктоза — моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах.

CН₂ОН (–) L

|

C = O

|

HO – C – H

|

H – C – OH

|

Н – C – ОH

|

H₂ – C – OH

Пентозы

C₅H₁₀O₅

Пентозы широко распространены в природе, встречаются в свободном виде, входят в состав гликозидов, полисахаридов. Являются структурными компонентами нуклеиновых кислот (с открытой цепью).

В РНК (α-D-рибоза):

Открытая цепь: Цикл:

O

C

| H

H – C – OH

|

H – C – OH

|

H – C – OH

|

H₂ – C – OH

D-рибоза α-D-рибоза

В ДНК:

Открытая цепь: Цикл:

O

C

| H

H – C – H

|

H – C – OH

|

H – C – OH

|

H₂ – C – OH

2-дезокси-D-рибоза α-2-дезокси-D-рибоза

Дисахариды

C₁₂H₂₂O₁₁

Дисахариды – это сахара, которые образуются при реакции конденсации между двумя моносахаридами с выделением воды, обычно гексозами. В результате реакции возникает связь между моносахаридами, называемая гликозидной связью. Обычно эта связь образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь).

К ним относят^*:

1) Сахароза (пищевой сахара);

САХАРОЗА = D-ГЛЮКОЗА + D-ФРУКТОЗА

Сахарозу выделяют из сахарного тростника и сахарной свеклы.

2) Мальтоза (солодовый сахар);

МАЛЬТОЗА = D-ГЛЮКОЗА + D-ГЛЮКОЗА

Мальтоза образуется при ферментативном гидролизе крахмала (полиглюкоза).

3) Лактоза (молочный сахар).

ЛАКТОЗА = D-ГАЛАКТОЗА + D-ГЛЮКОЗА

Лактоза – это сахар, который содержится в молоке.

Дисахариды хорошо растворяются в воде, так как [OH] образует водородную связь с молекулами воды и между собой. При кристаллизации образуются твердые кристаллы.

Фруктоза слаще сахарозы. А глюкоза менее сладкая, чем сахароза.

Полисахариды

Полисахариды – углеводы, имеющие молекулы больших размеров.

К ним относят:

1) Крахмал;

Крахмал – полисахарид, состоящий из глюкозных цепей, тысячами связанными между собой разными способами. В нем все остатки ориентированы пространственно одинаково и удерживаются кислородными мостиками между атомами углерода, находясь в положении 1-4 как для мальтозы.

Крахмал содержится в семенах и клубнях картофеля, зерне, рисе.

При частичном гидролизе крахмала образуются полисахариды, которые называются дикстринами. Их применяют как связующий компонент в лекарственных таблетках. Крахмал также входит в состав клея на почтовых марках.

Реакция образования крахмала (качественная с йодом)

Крахмал образуется в результате фотосинтеза в зеленых растениях, при участии хлорофилла, который содержит атом магния.

hν

6 CO₂ (г) + 6H₂O C₆H₁₂O₆ (в) + 6O₂↑

nC₆H₁₂O₆ (в) → (C₆H₁₀O₅)n (тв) + nH₂O

∆H = +2816кДж/Моль (эндотермическая реакция)

Для превращения 1 Моля СО₂ в С₆Н₁₂О₆ необходимо несколько молей фотонов.

Фотосинтез – очень сложный процесс, механизм которого до сих пор полностью не установлен.

2) Гликоген [(C₆H₁₀O₅)_n];

Гликоген содержится в крови и во внутренних органах человека и животного (преимущественно в печени.). Он является источником легкоусвояемого питания для тканей организма. При снижении содержания глюкозы в крови, гликоген быстро гидролизуется с образованием глюкозы.

3. Целлюлоза [(C₆H₇O₂(OH)₃)_n].

Целлюлоза – основной структурный компонент клеточных стенок. Особо ее много в древесине. Человеческий организм вырабатывает фермент, позволяющие при пищеварении усваивать крахмал, а не целлюлозу. Гидролизовать целлюлозу могут только коровы, другие животные таких ферментов не вырабатывают.

Сахара и крахмал – высшие пищевые продукты, за счет которых человек получает бо′льшую часть необходимой ему энергии.

Растения для синтеза сахаров, крахмала и целлюлозы получают энергию в виде солнечного света. В результате фотосинтеза образуется около 10¹²г крахмала и целлюлозы, при этом в атмосферу выделяется около 1,1∙10¹²кг кислорода, который восполняет кислород, используемый в процессах дыхания и горения.