- •Збірник завдань для модульного контролю з органічної хімії
- •Номенклатура та ізомерія органічних сполук
- •Теоретичні основи органічної хімії
- •Вуглеводні Алкани
- •Алкени. Дієни.
- •Альдегіди
- •Карбонові кислоти та їх похідні
- •Вуглеводи
- •Ароматичні сполуки Бензол та алкілбензоли
- •Галогенпохідні аренів
- •Бензолсульфокислоти
- •Ароматичні спирти та феноли
- •Ароматичні карбонільні сполуки
- •Ароматичні карбонові кислоти
- •Ароматичні аміни, азо- та діазосполуки
- •Використані літературні джерела.
- •Перелік рекомендованої літератури.
Алкени. Дієни.
Наведіть механізм приєднання бромоводню до бутену-1. Які продукти в цій реакції можна очікувати? Які типи ізомерів можна очікувати для продуктів приєднання?
Наведіть механізм приєднання бромоводню до пентену-1. Які продукти в цій реакції можна очікувати? Які типи ізомерів можна очікувати для продуктів приєднання?
Наведіть механізм приєднання сірчаної кислоти до бутену-1. Які продукти можна очікувати в цій реакції? Відповідь поясніть за допомогою механізму.
Наведіть механізм приєднання брому до бутену-2. Чи можливе отримання ізомерних продуктів в цій реакції. Відповідь поясніть.
За яких умов можливе приєднання води до бутену-1? Відповідь поясніть за допомогою механізму реакції. Які типи ізомерів можуть утворюватися під час цієї реакції?
Наведіть механізм приєднання бромоводню до пентену-2. Які типи ізомерів можуть утворюватися в цій реакції?
Які продукти можуть утворитися при взаємодії пентену-1 з бромом в умовах реакції приєднання та в умовах опромінювання ультрафіолетом?
Наведіть механізм взаємодії 2-метилбутену-1 з водою за умов каталізу реакції сірчаною кислотою.
Які продути можна отримати під час взаємодії бутену-2 з водним розчином сірчаної кислоти?
Наведіть механізм взаємодії бутену-1 з бромоводнем в присутності перекису водню.
Наведіть реакціїї отримання 2-бутену всіма відомими вам способами.
Які сполуки утворюються при окисленні кожного з ізомерів бутилену надлишком перманганату калію при нагріванні? Наведіть схеми реакцій, та назвіть продукти.
Які сполуки утворюються при взаємодії бутену-1 з наступними реагентами: а) бром; б) водень (у присутності каталізатору); в)вода у присутності сульфатної кислоти; г) HBr; д) О3, з наступним гідролізом. Наведіть схеми реакцій, та назвіть продукти
Які спирти утворяться при гідратації наступних етиленових вуглеводнів: а) пропілен; б)2-метилгексен-2; в)2-метилпропен-1. Наведіть умови та механізм реакції, сформулюйте правило Марковнікова.
*Встановіть будову речовини складу С5Н10, якщо при її озонолізі з послідуючим гідролізом озоніду водою утворюється ацетон та оцтовий альдегід. Дайте назви сполукам та наведіть схеми реакцій.
*Напишіть структурну формулу вуглеводню С6Н10, коли відомо, що при його озонолізі утворюється формальдегід та янтарний альдегід ОНС-СН2-СН2-СНО.
Наведіть схему переходу від 3-метил-1-пентену до 3-метил-2-пентену. Для останнього наведіть реакції з HCl та HOCl, та їх механізм.
*Наведіть схеми отримання 1-бутену з відповідних а) дихлорпохідного; б) монохлорпохідного. Наведіть схеми реакцій та поясніть механізм реакції бутену-1 з хлором а) при кімнатній температурі; б) температурі 500 0С; наведіть схеми та механізм реакцій цього алкену з а) хлороводнем; б) з хлорноватистою кислотою.
Що таке „полімери”? які полімери на основі ізопрену вам відомі?
На прикладі взаємодії бутадієну-1,3 з бромоводнем покажіть механізм утворення кінетично та термодинамічно контрольованих продуктів.
Як ви розумієте термін” сополімери”? Наведіть приклади сполук такого типу.
Отримайте бутадієн-1,3 щонайменше як трьома методами.
Чим відрізняється натуральний кучук від штучного? Поясніть за допомогою відповідних формул.
На прикладі взаємодії бутадієну-1,3 з ізопреном поясніть такі поняття, як „полімеризація”, „сополімеризація”.
Які продукти та при яких умовах можна отримати в реакції приєднання бромоводню до 2-метилбутадієну-1,3. Відповідь поясніть за допомогою механізму реакції.
На прикладі взаємодії 2,3-диметилбутадієну-1,3 з бромом поясніть особливості приєднання електрофільних реагентів до дієнів.
Наведіть структурну формулу та дайте назву двом ізомерним вуглеводням будови С5Н8, якщо відомо, що при озонуванні та наступному гідролізі продуктів озонування один ізомер утворює суміш формальдегіду та пропандіалю, а другий – суміш формальдегіду та 2-оксопропаналю. Один з них вступає до реакції дієнового синтезу з акролеіном(СН2=СН–СНО). Наведіть схеми всіх реакцій.
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Алкіни
Запропонуйте відомі вам методи отримання бутіну-2, наведіть для цієї сполуки реакцію Кучерова.
Наведіть механізм приєднання оцтової кислоти до ацетилену. В яких умовах ця реакція проходить?
Наведіть механізм приєднання води до бутіну-1. В яких умовах ця реакція проходить?
На прикладі приєднання води до пропіну поясніть які умови необхідні для перебігу цієї реакції.
Порівняйте механізм приєднання бромоводню до етену та ацетилену. В якому випадку реакція проходить легше?
Порівняйте механізми приєднання брому до бутену-2 та приєднання брому до бутіну-2. Які типи ізомерів можна отримати в другому випадку?
За допомогою яких реакцій можна показати підвищену кислотність ацетилену порівняно з іншими вуглеводнями?
За яких умов можливе приєднання нулеофільних реагентів до ацетилену та його похідних. Відповідь поясніть на прикладі взаємодії бутіну-1 з пропанолом-1.
Які типи ізомерів можна отримати при каталітичному гідруванні бутіну-1, використовуючи різні каталізатори. Відповідь поясніть за допомогою схем.
Яким чином можна отримати ацетиленід калію? Наведіть схему його взаємодії з ізопропілхлоридом.
Для пентіну-1 наведіть схеми взаємодії з водою та оцтовою кислотою. Вкажіть умови при яких ці реакції відбуваються.
Наведіть схему взаємодії ацетилену з пропіоновою кислотою. За яких умов може проходити ця реакція?
Порівняйте механізм приєднання бромоводню до етену та ацетилену. В якому випадку реакція проходить легше?
*Вуглеводень складу С6Н10 приєднує дві молекули брому, з аміачним розчином хлориду купруму (І) утворює осад; при окисленні утворює ізовалеріанову (СН3)2СНСН2СООН та вугільну кислоти. Наведіть структурну формулу цього вуглеводню, дайте йому назву.
Отримайте бутин-1 з 1-бромбутану. Для 1-бутину наведіть схеми реакцій: а) з бромоводнем; б) з аміачним розчином оксиду срібла; в) з оцтовою кислотою; г) з водою. Вкажіть умови реакцій.
Наведіть схеми отримання 1-бутену з відповідних а) дихлорпохідного; б) монохлорпохідного. Наведіть схеми реакцій та поясніть механізм реакції бутену-1 з хлором а) при кімнатній температурі; б) температурі 500 0С. Наведіть схеми та механізм реакцій цього алкену з а) хлороводнем; б) з хлорноватистою кислотою
Які з нижче наведених ацетиленових вуглеводнів будуть реагувати з аміачним розчином оксиду срібла: а) бутин-1 б) 2,5-диметил-3-гексин; в)4-метил-2-гексин; г)3-метил-1-гексин. Наведіть рівняння реакцій. Для 1-бутину наведіть рівняння та умови гідратації.
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
а)
б)
в)
Спирти
З етилмагнійброміду та відповідної другої компоненти отримайте а) пропіловий спирт; б)бутанол-2; в)2-метилбутанол-2
Для кожного з наступних спиртів напишіть 3-4 реакції, що характеризують їх властивості: а) метанол; б) бутанол-2; в) етиленгліколь
Охарактеризуйте хімічні властивості спиртів на прикладі етиленгліколю.
Які спирти утворяться у результаті лужного гідролізу наступних сполук: а)1,4-дибромбутан; б)1-йод-2,3-диметилпентан; в)2-йодпропан; г)2,3-дибромбутан. Наведіть схеми реакцій
Виходячи з відповідних магнійорганічних сполук та карбонільних сполук, отримайте наступні спирти: а) пропіловий спирт; б) ізобутиловий спирт; в) 2,2-диметилпентанол-3.
Наведіть рівняння а)міжмолекулярної та б) внутрішньомолекулярної дегідратації бутилового спирту в присутності сульфатної кислоти. Наведіть механізм та умови реакції. Для сполуки, отриманої у випадку б) наведіть схему реакції полімерізації.
Наведіть рівняння реакцій міжмолекулярної та внутрішньо-молекулярної дегідратації пропілового спирту в присутності сульфатної кислоти. Наведіть механізм реакції.
Наведіть схему синтезу за реакцією Гріньяра, виходячи з н-пропілмагній броміду та будь-якого іншого реагенту наступних сполук: а) н-бутанол; б)2-метилпентанол-2; в)3-метилгексанол-3
Поясніть чому температури кипіння значно підвищуються в ряду етиловий спирт (78 0С); етиленгліколь (198 0С); гліцерин (290 0С). Для гліцерину наведіть характерні реакції.
*Наведіть структурну формулу речовини складу С6Н13Br, яка при гідролізі утворює третинний спирт, а при дегідробромуванні олефін, який при озонолізі утворює ацетон та пропаналь. Наведіть схеми реакцій.
Наведіть відомі вам методи отримання 3-метилбутанола-2.
Охарактеризуйте хімічні властивості спиртів на прикладі бутанола-2.
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
Заповніть схему перетворень, дайте назви сполукам:
