Вуглеводні Алкани

76. На прикладі хлорування етану дайте схеми основних стадій радикальних реакцій:

    1. Ініціювання

    2. ріст ланцюга

    3. Обрив ланцюга.

Чи можливо в цьому процесі в якості домішки отримати бутан? Відповідь поясніть.

77. На прикладі хлорування бутану дайте схеми основних стадій радикальних реакцій:

    1. Ініціювання

    2. ріст ланцюга

    3. Обрив ланцюга.

Які продукти є найбільш очікуваними на стадії моно- та дихлорування? Відповідь поясніть.

78. Які вуглеводні утворяться при нагріванні з їдким натром наступних сполук : а) СН₃СН₂СООNa; б) (СН₃)₂СНСН₂СООNa. Для продукту реакції (б) наведіть механізм реакції монохлорування. Поясніть чому монохлорування найлегше проходить біля третинного атома карбону.

79. Які вуглеводні утворяться при повному відновленні наступних сполук: бутанолу-1; ацетону; 3-метилбутанової кислоти; 2,4-диметилпентену-2. Дайте назви отриманим сполукам.

80. Наведіть схему нітрування ізобутану. Вкажіть основні стадії цього процесу. Чим принципово відрізняється нітрування від хлорування?

81. Наведіть схему бромування ізобутану за умов ініціювання реакції перекисом водню. Який продукт є най вірогіднішим на першій стадії цього процесу?

82. Наведіть схему хлорування пропану за умов ініціювання реакції перекисом водню. Покажіть стадії ініціювання, зростання та обриву ланцюга.

83. Наведіть схему сульфохлорування ізобутану за умов ініціювання реакції ультрафіолетовим опромінюванням.

84. Наведіть схему бромування пропану за умов ініціювання реакції ультрафіолетовим опромінюванням. Чи можливо в якості одного з продуктів цієї реакції отримати 2,3-диметилбутан? Відповідь поясніть.

85. Наведіть схему хлорування 2-метилпентану за умов опромінювання ультрафіолетовим світлом.

86. Напишіть реакцію нітрування за М.І.Коноваловим наступних вуглеводнів: бутану; 2-метилпропану; пентану; 2-метилбутану. Дайте назву утвореним сполукам.

87. Наведіть схему нітрування 2-метилпентану по методу Коновалова.

88. *Яку будову має вуглеводень С₅Н₁₂, при мононітруванні та монохлоруванні якого утворюється тільки одне нітро- та одне хлор-похідне? Наведіть механізм монохлорування та мононітрування вказаного вуглеводню. Отримайте цей вуглеводень декарбоксилюванням відповідної карбонової кислоти.

89. Охарактеризуйте хімічні властивості алканів на прикладі 3-метилпентану.

90. Запропонуйте схему синтезу наступних вуглеводнів, усіма відомими вам методами: а) н-гексан; б) 2-метилгексан; в) 2,7-диметилоктан.

91. Запропонуйте відомі вам методи синтезу 2,3-диметилбутану.

92. *Наведіть структурну формулу сполуки С₈Н₁₈, якщо вона може бути отримана за реакцією Вюрца з первинного галоїдного алкілу в якості одного продукту реакції, а при його мононітруванні утворюється третинне мононітропохідне.

93. Які вуглеводневі радикали можуть утворюватися, як проміжні частки при монохлоруванні 2-метилпентану.

94. *При нітруванні одного з ізомерів гексану отримали вторинні та первинні нітросполуки. Наведіть структурну формулу цього вуглеводню, дайте йому назву та наведіть механізм реакції нітрування.

95. *Встановіть будову вуглеводню С₆Н₁₄, при нітруванні якого утворюється третинна нітросполука C₆H₁₃NO₂. Вуглеводень С₆Н₁₄ може бути отриманий за реакцією Вюрца та електролізом солі відповідної кислоти (реакція Кольбе) без побічних продуктів. Наведіть рівняння всіх реакцій, дайте назву речовинам. Наведіть механізм реакції нітрування С₆Н₁₄.

96. Які вуглеводні утворяться при дії металічного натрію на наступні сполуки: а) йодистий метил та йодистий етил б) бромистий етил та хлористий пропіл; в)бромистий ізоаміл та бромистий етил. Напишіть всі можливі продукти, та назвіть їх.

97. Які вуглеводні утворюються з 3-метилбутанової кислоти а) при електролізі розчину натрієвою солі; б) при сплавленні її солі з твердим гідроксидом натрію. Наведіть схеми реакцій та дайте назви утвореним сполукам.

98. Наведіть схеми реакцій отримання н-гексану при яких кількість атомів карбону а)залишається незмінною; б)зменшується; в) зростає по зрівнянню з вихідними сполуками.

99. *Які вільні радикали можуть утворюватися із наступних вуглеводнів при бромуванні на світлі: а) пропану; б)2-метилбутану; в)2,3-диметилбутана; г)2,2-диметилпропану. У кожному випадку розташуйте радикали у порядку зростання їх стабільності. Дайте пояснення.

100. *При хлоруванні алканів (20⁰С на світлі) відносні швидкості заміщення третинного, вторинного та первинного атомів гідрогену складають 5:3,8:1. Використовуючи ці дані розрахуйте ізомерний склад сумішей, які утворюються при монохлоруванні наступних алканів: а)н-бутана; б)ізобутана; в)2,2-диметилбутана.