Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лаб практ біох росл_1.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
1.15 Mб
Скачать

Лабораторна робота № 12 Виділення l-ментолу з перцевої м'яти

Терпеноїди – кисневмісні органічні сполуки (як правило, природного походження), вуглецевий скелет яких утворений з ізопренових ланок. Терпеноїди є похідними терпенів, в деяких випадках їх вуглецевий скелет може утворюватися з поліізопренової структури шляхом переміщення або втрати вуглецевого фрагмента, як правило, метильної групи.

Особливості будови молекул терпеноїдів обумовлюють їх помітні відмінності від інших органічних сполук, які виражаються у підвищеній лабільності до ізомераціі, циклізації і полімеризації. Ізомеризація і трансформація нерідко проходить в м'яких умовах, під дією світла, кисню повітря, пари води і т.п. Через легке перегрупування вуглецевого скелета терпеноїдів російський вчений Є. Вагнер назвав їх «хімічними хамелеонами».

Терпеноїди є активними учасниками обмінних процесів, що протікають в рослинах. Деякі терпеноїди регулюють активність генів рослин, беруть участь у фотохімічних реакціях. Вуглецеві ланцюги ряду терпеноїдів є ключовими проміжними продуктами в біосинтезі стероїдних гормонів, холестерину, ферментів, вітамінів Д, Е, К, жовчних кислот.

Рослинні терпеноїди мають широкий спектр біологічної дії і тому представляють інтерес для пошуку нових лікарських препаратів.

Ментол (l-метил-4-ізопропілциклогексанол-3) – головна складова частина ефірної олії перцевої м'яти (Mentha piperita). Він давно відомий як речовина з сильним м'ятним запахом і охолоджуючою дією. Добувається ментол на заводах ефірних масел; може бути отриманий синтетично. Застосовується ментол як дезинфікуючий і місцево анестезуючий засіб; використовується в харчовій і парфумерній промисловості.

Мета роботи – якісне і кількісне виділення ментолу з листя перцевої м'яти.

Реактиви та матеріали: сухе листя перцевої м'яти 500 г, КОН 2 г, борна кислота 1 г, фенілізоціанат або α-нафтилізоціанат 0,1 г, 96%-ний етанол, діетиловий ефір, Na2SO4 (зневодн.), насичений розчин соди, петролейний ефір, 1%-ний ванілін, Н2SO4 (конц.), повітряний холодильник, вакуумний насос, масляна та водяна бані, ділильні воронки, колба Кляйзена, колби на 50 – 100 мл, пробірки, термометри, електроплитка, прилад для перегонки з водяною парою.

Хід роботи

Листя м'яти (можна скористатися м'ятною олією, також наявною у продажу) завантажують в 5 літрову колбу, встановлену на електричній плитці. Щоб відігнати ефірну олію, через всю масу пропускають сильний струмінь пари (перегонка з водяною парою). Коли на дні колби сконденсується невелика кількість води, включають плитку. Як тільки обсяг ефірної олії в приймачі перестане збільшуватися, перегонку припиняють, олію відокремлюють і зважують. Вихід до 2%.

Олію розчиняють в 50 мл спирту, додавши 2 г гідроксиду калію, суміш кип'ятять 30 хв (ментол в м’ятній олії частково міститься у вигляді складних ефірів. Лужне омилення ефірів дозволяє підвищити вихід ментолу). Потім майже повністю відганяють спирт, до залишку додають 25 мл води і 25 мл діетилового ефіру. Все це переносять в ділильну воронку.

Ефірний шар промивають невеликими порціями води до нейтральної реакції рН в промивних водах, відокремлюють і сушать над сульфатом натрію.

Після відгонки розчинника олію переносять в колбу Кляйзена, з'єднану з приймачем через короткий повітряний холодильник; додають борну кислоту (1 г на 10 г олії) і включають вакуумний насос. Коли створюється розрідження 10 – 15 мм рт. ст. (1 мм рт. Ст. = 133 Па), нагрівають колбу на водяній бані; вода, що утворюється при етерифікації ментолу борною кислотою, відганяється. Потім водяну баню замінюють масляною і повільно підвищують температуру до 200 С. Розрідження доводять до 3 мм рт. ст., при цьому відганяються всі супутники ментолу, а важко летючий ментиловий ефір борної кислоти залишається в перегонній колбі (летка частина складає близько 30% від маси вихідної олії. Вона містить лімонен, α-пінен, фелландрен, ментон і може бути використана як матеріал для розгонки на колонці, якщо тільки виділити цю фракцію з великої кількості м'ятної олії.).

Залишок переносять у круглодонну колбу ємністю 100 мл разом з невеликою кількістю етилового спирту, який використовують також для змивання зі стінок залишку; додають 2 мл насиченого розчину соди і починають відганяти з водяною парою.

Борний ефір обмилюється, і ментол переходить в дистилят. За допомогою ділильної воронки ще не застиглу олію відокремлюють від води, переносять в конічну колбу і охолоджують. Затверділий ментол перекристалізовують з петролейним ефіром. Вихід 50 – 70% від ефірної олії, tпл. 42 – 43 ; [α]20D –49 (у 20%-ному спирті).

Феніл- (або α-нафтил) уретан. У суху ампулу, підготовлену для запаювання, змішують 2 – 3 краплі ментолу з десятикратним надлишком феніл-(або α-нафтил-) ізоціанату і розбавляють 1 мл сухого петролейного ефіру. Пробірку запаюють і залишають на кілька годин. Якщо кристали уретану не виділяються, то суміш підігрівають на водяній бані. Розкривають пробірку і екстрагують уретан петролейним ефіром. Розчинник відганяють, а залишок перекристалізовують зі спирту. Температура плавлення фенілуретану L-ментолу 112 , α-нафтилуретану 120 °.

Кольорова реакція. До 1-мл насиченого водного розчину ментолу додають одну краплю 1%-ного розчину ваніліну і 1-мл концентрованої сульфатної кислоти. Після перемішування розвивається стійке фіолетово-синє забарвлення.

Результати оформити у вигляді звіту. Зробити висновки.