1.6. Многоатомные фенолы

Соединения, содержащие более одной гидроксильной группы в ароматическом ядре относятся к многоатомным фенолам.

Двухатомные фенолы. Простейшими двухатомными фенолами являются:

Пирокатехин Резорцин Гидрохинон

(о-Дигидроксибензол) (о-Дигидроксибензол) (п-Дигидроксибензол)

Все три изомера являются кристаллическими веществами; легче растворимы в воде, чем фенолы, по свойствам похожи на одноатомные фенолы. Пирокатехин и гидрохинон - сильные восстановители, легко окисляются до бензохинонов. Резорцин более устойчив к окислению. В лабораторных условиях их получают сплавлением соответствующих сульфокислот со щелочами.

Пирокатехин, гидрохинон применяют в фотографии в качестве проявителя. Пирокатехин является селективным собирателем ниобиевых минералов и улучшает действие обычных собирателей при pH=5-7, а также применяется в аналитической химии в колориметрических определениях ниобия, тантала, ванадия, вольфрама.

Трехатомные фенолы. Важнейшими представителями трехатомных фенолов являются:

Пирогаллол Оксигидрохинон Флороглюцин

(1,2,3-Тригидрокси- (1,2,4-Тригидрокси- (1,3,5-Тригидрокси-

бензол) бензол) бензол)

Все они твердые вещества, растворимые в воде. Это сильные восстановители. Применяют их в производстве красителей, в фотографии.

Пирогаллол используют в аналитической химии для обнаружения молибдена, ниобия, тантала, висмута, германия, серебра, ванадия и железа.

Применение фенолов. Большое количество фенолов идет на изготовление красителей, лекарств, взрывчатых веществ, пластических масс, синтетических волокон (капрон, нейлон), гербицидов, флотореагентов.

Фенолы, крезолы, ксиленолы входят в состав некоторых смол, креозотовых масел, пенообразователей. Так, основной частью древесно-смоляного тяжелого флотационного масла, полученного при переработке древесины, являются фенолы (40-50 %); легкое древесно-смоляное флотационное масло содержит 15-30 % фенолов (см. табл. 4).

Вопросы и упражнения

1. Назовите соединения:

а) б)

в) г)

2. Напишите структурные формулы: а) п-нитрофенола, б) п-метокситолуола, в) этилфенилкарбинола, г) β-фенилэтилового спирта.

3. Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:

а) б)

в) г)

4. Каким образом можно разделить смесь фенола и бензилового спирта?

5. Какие из следующих соединений дают цветную реакцию с хлорным железом, реагируют с раствором щелочи, взаимодействуют с соляной кислотой:

, ,

, .

6. Назовите продукты окисления гидрохинона и циклогексанола.

7. Напишите уравнение реакции взаимодействия:

а) фенола с хлорангидридом бензольной кислоты;

б) парабензолдисульфоната натрия с гидроксидом натрия;

в) фенола с разбавленным раствором азотной кислоты;

г) фенола с бромной водой.