Глава VII. Карбонильные соединения

(АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)…………………………………………….276

VII.1. Способы получения…………………………………………… 276

VII.2. Монокарбонильные соединения……………………………….279

VII.2.1. Реакции нуклеофильного присоединения

по карбонильной группе……………………………….280

VII.2.2. Реакции при атоме углерода,

соседнем с карбонильной группой…………………...302

VII.2.3. Реакции окисления и восстановления

карбонильных соединений……………………………305

VII.3. Дикарбонильные соединения…………………………………313

VII.3.1. 1,2-Дикарбонильные соединения…………………….313

VII.3.2. 1,3-Дикарбонильные соединения…………………….314

VII.3.3. 1,4-Дикарбонильные соединения 319

VII.3.4. 1,5-Дикарбонильные соединения…………………….320

VII.4. Ненасыщенные карбонильные соединения………………….322

VII.4.1. Ненасыщенные карбонильные соединения……322

VII.4.2. Хиноны………………………………………………...326

VII.5. Природные карбонильные соединения………………………330

Глава VIII. Углеводы…………………………………………………333

VIII.1. Моносахариды……………………………………………… 334

VIII.1.1. Стереоизомерия открытых форм моносахаридов;

D- и L-ряды…………………………………………..334

VIII.1.2. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов……..337

VIII.1.3. Химические свойства моносахаридов……………...342

VIII.1.3.1. Реакции гидроксигрупп

моносахаридов…………………………..343

VIII.1.3.2. Реакции карбонильной группы……… ..349

VIII.1.3.3. Реакции окисления и восстановления….351

VIII.1.3.4. Некоторые превращения

в ряду моносахаридов…………………..355

VIII.1.4. Некоторые моносахариды с модифицированной

структурой…………………………………………..358

VIII.2. Олигосахариды……………………………………………….359

VIII.2.1. Дисахариды………………………………………….360

VIII.2.2. Высшие олигосахариды……………………………..361

VIII.3. Полисахариды………………………………………………...363

Глава IX. Карбоновые кислоты и их производные….368

IX.1. Карбоновые кислоты…………………………………………..369

IX.1.1. Способы получения……………………………………370

IX.1.2. Физические свойства…………………………………..372

IX.1.3. Химические свойства………………………………….373

IX.1.3.1.Кислотные свойства………………………….373

IX.1.3.2. Нуклеофильные реакции карбонильной

группы карбоновых кислот………………….379

IX.1.3.3. Реакции, сопровождающиеся потерей

карбоксильной группы………………………387.

IX.1.3.4. Реакции положения

к карбоксильной группе……………………. 391

IX.2. Производные карбоновых кислот……………………………..393

IX.2.1. Производные формулы R-CO-X………………………393

IX.2.1.1. Галогенангидриды карбоновых кислот

(ацилгалогениды)…………………………….394

IX.2.1.2. Ангидриды карбоновых кислот……………..397

IX.2.1.3. Сложные эфиры………………………………400

IX.2.1.4. Амиды и родственные соединения………….411.

IX.2.2. Производные формулы R-C(=Z)-X……………………419

IX.2.2.1. Имидоэфиры…………………………………..419

IX.2.2.2. Амидины………………………………………420

IX.2.3. Ортоэфиры и ацетали амидов………………………….421

IX.2.3.1. Ортоэфиры…………………………………….421

IX.2.3.2. Ацетали амидов……………………………….423

IX.2.4. Кетены и нитрилы………………………………………424

IX.2.4.1. Кетены…………………………………………424

IX.2.4.2. Нитрилы……………………………………….427

IX.2.5. Производные угольной кислоты……………………….430

IX.2.5.1. Производные формулы X-CO-Y……………..430

IX.2.5.2. Производные формулы X-C(=Z)-Y…………. 433

IX.2.5.3. Производные с кумулированными

двойными связями…………………………….435

IX.3. Метиленактивные соединения в ряду карбоновых

кислот и их производных………………………………………..438

IX.3.1. Малоновый эфир и синтезы на его основе…………….439

IX.3.2. Ацетоуксусный эфир и синтезы на его основе………..442

IX.3.3. Малононитрил и синтезы на его основе……………….446

IX.4. Полимерные и олигомерные производные

карбоновых кислот………………………………………………447

IX.4.1. Синтетические полимерные производные

карбоновых кислот…………………………………… 448

IX.4.2. Пептиды и белки…………………………………………451

IX.4.2.1. Аминокислоты – мономеры

в синтезе пептидов и белков………………..452

IX.4.2.2. Пептидный синтез……………………………..456

IX.4.2.3. Свойства белков……………………………….463

IX.4.2.4. Принципы установления первичной

структуры белков………………………………467