4.2.1. Реакция с железа (III) хлоридом
Фенолы в нейтральной среде в водных или спиртовых растворах образуют соли с железа (III) хлоридом, окрашенные в сине-фиолетовый (одноатомные), синий (двухатомные: резорцин), зеленый (пирокатехин) или красный (флороглюцин). Это объясняется образованием катионов С6Н5ОFе2+, С6Н4О2Fе+ и др.
Методика: к 1 мл водного или спиртового раствора исследуемого вещества (фенол - 0,1:10, резорцин – 0,1:10, натрия салицилат – 0,01:10, пиридоксина гидрохлорид – 0,01:10) прибавляют от 1 до 5 капель раствора железа (III) хлорида. Наблюдается характерное окрашивание [3.9].
4.2.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)
а) Реакция с хлорамином
При взаимодействии фенолов с хлорамином и аммиаком образуется индофенол, окрашенный в различные цвета: сине-зеленый (фенол), буровато-желтый (резорцин), красно-бурый (ПАС-натрия) и др.
Методика: 0,05 г исследуемого вещества (фенол, резорцин, ПАС-натрия) растворяют в 0,5 мл раствора хлорамина, прибавляют 0,5 мл раствора аммиака. Смесь нагревают на кипящей водяной бане. Наблюдается окрашивание [3.9].
б) Нитрозореакция Либермана. Окрашенный продукт ( красный, зеленый, красно-коричневый) образуют фенолы, у которых в орто- и пара-положениях нет заместителей.
Методика: Крупинку вещества (фенол, резорцин, тимол, кислота салициловая) помещают в фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями 1% раствора натрия нитрита в кислоте серной концентрированной. Наблюдается окрашивание, изменяющееся при добавлении раствора натрия гидроксида [3.9]
4.2.3. Реакции конденсации с альдегидами
Фенолы в присутствии кислоты серной концентрированной конденсируются с альдегидами с образованием бесцветных продуктов. Затем кислота серная концентрированная дегидрирует продукт конденсации с образованием вещества хиноидной структуры. Появляется красное окрашивание.
Методика: Несколько крупинок вещества (фенол, резорцин, кислота салициловая, хинозол и др.) помещают в фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями реактива Марки (или раствора другого альдегида в кислоте серной концентрированной). При стоянии наблюдается красное окрашивание [3.11].
Некоторые гетероциклические лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил, дают красно-фиолетовое или сине-фиолетовое окрашивание (продукты окисления).
4.2.4. Сочетание с солями диазония
Фенолы в щелочной и аммиачной среде взаимодействуют с солями диазония с образованием азокрасителя от желто-оранжевого до темно-вишневого окрашивания:
азокраситель
(красное окрашивание)
Методика: а) Приготовление диазореактива: 0,1 г кислоты сульфаниловой растворяют в 10 мл воды. Раствор подкисляют кислотой хлористоводородной и нагревают в течение 3 мин. К охлажденному раствору добавляют 2 мл 0,1 М раствора натрия нитрита.
б) К 0,05 г лекарственного вещества (резорцин, фенол, натрия салицилат, ПАС-натрия, хинозол), растворенного в 5 мл воды, добавляют 2 мл раствора аммиака и 1 мл диазореактива. Образуется красное окрашивание [3.9].