
- •Введение
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •4. Блок информации
- •Аналитические возможности функциональных групп и типы реакций, используемые для их идентификации
- •4.1. Идентификация спиртового гидроксила
- •4.1.1. Реакция образования сложных эфиров
- •4.1.2. Реакции окисления
- •4.1.3. Реакции образования комплексных соединений (многоатомные спирты)
- •4.2. Идентификация фенольного гидроксила
- •4.2.1. Реакция с железа (III) хлоридом
- •4.2.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)
- •4.2.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.2.4. Сочетание с солями диазония
- •4.2.5. Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой)
- •4.3. Идентификация альдегидной группы
- •4.3.1. Окислительно- восстановительные реакции
- •Черный осадок
- •4.3.2. Реакции конденсации
- •4.4. Идентификация кето-группы
- •4.5. Идентификация гидроксиацетильной группы
- •4.6. Идентификация карбоксильной группы
- •4.7. Идентификация сложноэфирной группы
- •4.7.1. Реакция кислотного или щелочного гидролиза
- •4.7.2. Гидроксамовая проба
- •4.7.3. Обнаружение лактонов
- •4.8. Идентификация простой эфирной группы
- •4.9. Идентификация первичной ароматической аминогруппы
- •4.9.1. Реакция образования азокрасителя
- •4.9.2. Реакции окисления
- •4.9.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.10. Идентификация первичной алифатической аминогруппы
- •4.10.1. Нингидриновая проба
- •4.11. Идентификация вторичной аминогруппы
- •4.12. Идентификация третичной аминогруппы
- •Реактив Майера
- •4.13. Идентификация амидной и n-замещенной амидной группы
- •4.13.1. Щелочной гидролиз
- •4.14. Идентификация имидной группы
- •4.14.1. Щелочной гидролиз
- •4.14.2. Реакция образования комплексных солей с металлами
- •4.15. Идентификация гидразидной группы
- •4.16. Идентификация ароматической нитрогруппы
- •4.16.1. Реакция восстановления
- •4.16.2. Реакции образования солей псевдонитрокислоты (аци-соли)
- •4.17. Идентификация сульфгидрильной группы
- •4.18. Идентификация сульфамидной группы
- •4.18.1. Реакция образования солей с ионами тяжелых металлов
- •4.18.2. Реакция минерализации
- •4.19. Идентификация серы, включенной в гетероцикл
- •4.20. Идентификация галогенуглеродной группы
- •4.20.1. Идентификация ковалентно связанного йода
- •4.20.2. Реакция восстановительной минерализации цинковой пылью в щелочной среде
- •4.21. Идентификация соединений, содержащих двойную связь
- •4.22 Идентификация анионов органических кислот
- •4.22.1. Определение ацетат-иона
- •4.22.1.1. Лекарственные вещества, содержащие ацетат-ион:
- •4.22.1.2. Реакция образования уксусноэтилового эфира
- •4.22.1.3. Реакция образования комплексной соли железа (III)
- •4.24 Идентификация производных нитрофурана
- •Реакции подлинности производных 5-нитрофурана
- •4.25 Идентификация производных пурина
- •5.25 Идентификация производных Тропана
- •5. План занятия
- •6. Самостоятельная работа студентов (120 мин)
- •9.2. Тестовые задания
- •Объекты исследований
- •2. Самостоятельная внеаудиторная работа по подготовке к занятию
- •2.1. Задания для самоподготовки
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •3. Литература
- •4. Блок информации
- •4.1. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой и видимой областях спектра
- •4.2. Спектрофотометрия в ик-области спектра
- •5. План занятия
- •5.1. Определение исходного уровня подготовки студентов к занятию и его корректировка преподавателем путем проверки домашнего письменного задания и проведения опроса (30 мин).
- •6. Самостоятельная работа студентов (90 мин)
- •7. Перечень практических умений и навыков
- •10.2. Пример выполнения самостоятельного задания по
- •Вариант №____
- •11. Задания для самостоятельного выполнения
- •11.1. Варианты индивидуальных заданий для студентов по спектроскопии в уф- и видимой областях Вариант №1
- •Вариант №2
- •Вариант №3
- •Вариант №4
- •Вариант №5
- •Вариант №6
- •Вариант №7
- •Вариант № 8
- •Вариант №9
- •Вариант №10
- •Вариант №11
- •Вариант №12
- •Вариант №13
- •Вариант №14
- •11.2. Задания для самостоятельного выполнения
- •Вариант №1
- •Вариант № 2
- •Вариант № 3
- •Вариант № 4
- •Вариант № 5
- •Вариант № 6
- •Вариант № 7
- •Вариант № 8
- •Вариант № 9
- •Вариант № 10
- •Вариант № 11
- •Вариант № 12
- •Вариант № 13
- •Вариант № 14
- •Вариант № 15
- •Вариант № 16
- •Характеристические полосы поглощения некоторых групп атомов [6, 7]
- •Качественный анализ органических лекарственных средств
4.1. Идентификация спиртового гидроксила
Спирты – это алифатические (алициклические) соединения, содержащие одну, две или несколько гидроксильных групп.
Спирты делятся на первичные, вторичные и третичные, а также на одно-, двух- и многоатомные. Эти соединения обладают слабовыраженными кислотными свойствами, но не взаимодействуют со щелочами.
Лекарственные вещества, содержащие спиртовый гидроксил:
а) Спирт этиловый
|
б) Глицерин |
|
|
в) Ментол |
|
|
|
4.1.1. Реакция образования сложных эфиров
Спирты в присутствии кислоты серной концентрированной образуют с органическими кислотами сложные эфиры. Низкомолекулярные эфиры имеют характерный запах, высокомолекулярные – определенную температуру плавления:
Спирт Этилацетат
этиловый (характерный запах)
Методика: к 2 мл спирта этилового 95% прибавляют 0,5 мл кислоты уксусной, 1 мл кислоты серной концентрированной и нагревают до кипения – ощущается характерный запах этилацетата [3.9, 3.11].
4.1.2. Реакции окисления
Спирты окисляются до альдегидов при добавлении окислителей (калия дихромата, калия гексацианоферрата (III), реактива Фреде, иода).
Спирт этиловый окисляется йодом в щелочной среде при нагревании до трийодацетальдегида, который разрушается до йодоформа и соли кислоты муравьиной (первичные спирты):
Иодоформ
(желтый осадок)
Суммарное
уравнение реакции:
Методика: 0,5 мл спирта этилового 95% смешивают с 5 мл раствора натрия гидроксида, прибавляют 2 мл 0,1 М раствора йода – постепенно выпадает желтый осадок йодоформа, который обнаруживают также по характерному запаху [3.9].
4.1.3. Реакции образования комплексных соединений (многоатомные спирты)
Многоатомные спирты (глицерин и др.) образуют с раствором меди сульфата в щелочной среде комплексные соединения синего цвета:
Глицерин осадок голубого интенсивно-синяя окраска раствора
цвета
Методика: к 5 мл 5% раствора меди сульфата прибавляют 1 – 2 мл раствора натрия гидроксида до образования осадка меди (II) гидроксида. Затем прибавляют раствор глицерина до растворения осадка. Раствор окрашивается в интенсивный синий цвет [3.9].
4.2. Идентификация фенольного гидроксила
Фенолы – это ароматические вещества, содержащие в своей структуре одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанные с бензольным кольцом.
Фенолы обладают более выраженными, по сравнению со спиртами, кислотными свойствами и взаимодействуют со щелочами, образуя легкогидролизуемые соли. При этом отрицательный заряд делокализован в орто- и пара-положениях бензольного кольца.
Лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил:
а) Фенол д) Парацетамол
б) Резорцин в) Синэстрол
г) Кислота салициловая