
- •Введение
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •4. Блок информации
- •Аналитические возможности функциональных групп и типы реакций, используемые для их идентификации
- •4.1. Идентификация спиртового гидроксила
- •4.1.1. Реакция образования сложных эфиров
- •4.1.2. Реакции окисления
- •4.1.3. Реакции образования комплексных соединений (многоатомные спирты)
- •4.2. Идентификация фенольного гидроксила
- •4.2.1. Реакция с железа (III) хлоридом
- •4.2.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)
- •4.2.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.2.4. Сочетание с солями диазония
- •4.2.5. Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой)
- •4.3. Идентификация альдегидной группы
- •4.3.1. Окислительно- восстановительные реакции
- •Черный осадок
- •4.3.2. Реакции конденсации
- •4.4. Идентификация кето-группы
- •4.5. Идентификация гидроксиацетильной группы
- •4.6. Идентификация карбоксильной группы
- •4.7. Идентификация сложноэфирной группы
- •4.7.1. Реакция кислотного или щелочного гидролиза
- •4.7.2. Гидроксамовая проба
- •4.7.3. Обнаружение лактонов
- •4.8. Идентификация простой эфирной группы
- •4.9. Идентификация первичной ароматической аминогруппы
- •4.9.1. Реакция образования азокрасителя
- •4.9.2. Реакции окисления
- •4.9.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.10. Идентификация первичной алифатической аминогруппы
- •4.10.1. Нингидриновая проба
- •4.11. Идентификация вторичной аминогруппы
- •4.12. Идентификация третичной аминогруппы
- •Реактив Майера
- •4.13. Идентификация амидной и n-замещенной амидной группы
- •4.13.1. Щелочной гидролиз
- •4.14. Идентификация имидной группы
- •4.14.1. Щелочной гидролиз
- •4.14.2. Реакция образования комплексных солей с металлами
- •4.15. Идентификация гидразидной группы
- •4.16. Идентификация ароматической нитрогруппы
- •4.16.1. Реакция восстановления
- •4.16.2. Реакции образования солей псевдонитрокислоты (аци-соли)
- •4.17. Идентификация сульфгидрильной группы
- •4.18. Идентификация сульфамидной группы
- •4.18.1. Реакция образования солей с ионами тяжелых металлов
- •4.18.2. Реакция минерализации
- •4.19. Идентификация серы, включенной в гетероцикл
- •4.20. Идентификация галогенуглеродной группы
- •4.20.1. Идентификация ковалентно связанного йода
- •4.20.2. Реакция восстановительной минерализации цинковой пылью в щелочной среде
- •4.21. Идентификация соединений, содержащих двойную связь
- •4.22 Идентификация анионов органических кислот
- •4.22.1. Определение ацетат-иона
- •4.22.1.1. Лекарственные вещества, содержащие ацетат-ион:
- •4.22.1.2. Реакция образования уксусноэтилового эфира
- •4.22.1.3. Реакция образования комплексной соли железа (III)
- •4.24 Идентификация производных нитрофурана
- •Реакции подлинности производных 5-нитрофурана
- •4.25 Идентификация производных пурина
- •5.25 Идентификация производных Тропана
- •5. План занятия
- •6. Самостоятельная работа студентов (120 мин)
- •9.2. Тестовые задания
- •Объекты исследований
- •2. Самостоятельная внеаудиторная работа по подготовке к занятию
- •2.1. Задания для самоподготовки
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •3. Литература
- •4. Блок информации
- •4.1. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой и видимой областях спектра
- •4.2. Спектрофотометрия в ик-области спектра
- •5. План занятия
- •5.1. Определение исходного уровня подготовки студентов к занятию и его корректировка преподавателем путем проверки домашнего письменного задания и проведения опроса (30 мин).
- •6. Самостоятельная работа студентов (90 мин)
- •7. Перечень практических умений и навыков
- •10.2. Пример выполнения самостоятельного задания по
- •Вариант №____
- •11. Задания для самостоятельного выполнения
- •11.1. Варианты индивидуальных заданий для студентов по спектроскопии в уф- и видимой областях Вариант №1
- •Вариант №2
- •Вариант №3
- •Вариант №4
- •Вариант №5
- •Вариант №6
- •Вариант №7
- •Вариант № 8
- •Вариант №9
- •Вариант №10
- •Вариант №11
- •Вариант №12
- •Вариант №13
- •Вариант №14
- •11.2. Задания для самостоятельного выполнения
- •Вариант №1
- •Вариант № 2
- •Вариант № 3
- •Вариант № 4
- •Вариант № 5
- •Вариант № 6
- •Вариант № 7
- •Вариант № 8
- •Вариант № 9
- •Вариант № 10
- •Вариант № 11
- •Вариант № 12
- •Вариант № 13
- •Вариант № 14
- •Вариант № 15
- •Вариант № 16
- •Характеристические полосы поглощения некоторых групп атомов [6, 7]
- •Качественный анализ органических лекарственных средств
5. План занятия
5.1. Определение исходного уровня подготовки студентов к занятию и его корректировка преподавателем путем проверки домашнего письменного задания и проведения опроса (30 мин).
5.2. Разбор эталонных заданий (20 мин).
5.2. Распределение заданий студентам для самостоятельной работы (10 мин).
5.3. Выполнение самостоятельной работы студентами (90 мин).
5.4. Проверка выполнения заданий (30 мин).
6. Самостоятельная работа студентов (90 мин)
Каждый студент выполняет по одному варианту самостоятельных заданий по ИК- и УФ-спектроскопии.
7. Перечень практических умений и навыков
В результате выполнения практической работы студент должен овладеть следующими умениями:
- находить структурные элементы (функциональные группы) в молекуле вещества, обусловливающие избирательное поглощение электромагнитного излучения;
- идентифицировать лекарственные вещества с помощью спектральных характеристик;
- идентифицировать лекарственные вещества, используя спектры поглощения стандартных образцов;
- соотносить характеристические полосы поглощения ИК-спектра с соответствующими структурными фрагментами (функциональными группами) молекулы.
8. Форма отчетности о проделанной работе
Студент оформляет протокол, в котором приводит ответы на вопросы задания.
9. Задания для выяснения успешности усвоения материала
Итоговый контроль знаний осуществляется с помощью индивидуального собеседования в ходе проверки протокола.
10. Примеры выполнения самостоятельных
заданий
10.1. Пример выполнения самостоятельного задания по спектроскопии в УФ- и видимой областях
Вариант №____
Задание №1. Укажите основные структурные фрагменты молекулы кислоты салициловой, являющиеся хромофорами или ауксохромами.
Задание №2. Укажите, какому препарату соответствует спектр – 3.
а) сульфаниламид 1)
б) каптоприл 2)
в) сульфацетамид 3)
Задание №3. Рассчитайте удельный показатель поглощения для бендазола гидрохлорида (дибазола), если 0,1000 г препарата внесли в мерную колбу вместимостью 50 мл, растворили и довели до метки 0,01М раствором кислоты хлористоводородной. 10 мл полученного разведения внесли в мерную колбу вместимостью 100 мл, довели раствором кислоты до метки. В такую же колбу внесли 5 мл второго разведения и довели до метки тем же растворителем. Оптическая плотность анализируемого раствора (276 нм) в кювете с толщиной рабочего слоя 1,0 см равна 0,450.
Ответ:
Задание № 1. В молекуле кислоты салициловой ароматическое кольцо (сопряженные двойные связи) и карбоксильная группа – хромофоры; гидроксильная группа – ауксохром.
Задание № 2. Близкие по химическому строению вещества, в данном случае - это препараты группы сульфаниламидов: сульфаниламид и сульфацетамид имеют примерно одинаковый набор хромофоров и ауксохромов, и характеризуются сходными спектральными кривыми (спектры № 1 и 2). Таким образом, спектр №3 соответствует отличающемуся по химическому строению препарату – каптоприл.
Задание № 3. Из объединенного закона светопоглощения следует:
D
=
·
С ∙ l
или
,
где: - удельный показатель поглощения (оптическая плотность раствора, содержащего 1 г вещества в 100 мл раствора при толщине слоя 10 мм);
С - концентрация определяемого вещества в анализируемом растворе, %;
l - толщина рабочего слоя кюветы, см.
1). Рассчитываем концентрацию определяемого вещества в анализируемом растворе в процентах:
С
=
= 0,001(%)
2).
Отсюда:
Ответ: Удельный показатель поглощения дибазола равен 450.