2.2. Индивидуальные задания (билеты)

Наряду с теоретической подготовкой по данной теме, студент должен ответить письменно в тетради для самоподготовки на одно из заданий (по указанию преподавателя).

Задание № 1

1. Какими свойствами обладают вещества, содержащие спиртовый гидроксил? Какие реакции используют для их идентификации? Приведите уравнения реакций.

2. К какому типу реакций относится реакция взаимодействия сложных эфиров с гидроксиламина гидрохлоридом? Приведите уравнения реакций.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.4, 9.2.36 и 9.2.41.

Задание № 2

1. Известно, что фенольный гидроксил обнаруживается с помощью реакций с железа (III) хлоридом и хлорамином в кислой среде. К каким типам реакций они относятся? Подтвердите это уравнениями реакций.

2. Для идентификации веществ с какими функциональными группами используют натрия нитрит? Приведите примеры, уравнений реакций.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.1, 9.2.24 и 9.2.50.

Задание № 3

1. Приведите примеры структурных формул органических веществ, содержащих кето-группу и альдегидную группу. Какими свойствами они будут обладать?

2. Приведите структурные формулы, содержащие первичную ароматическую аминогруппу. Напишите реакции образования азокрасителя и индофенола. К каким типам реакций они относятся?

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.2, 9.2.13 и 9.2.44.

Задание № 4

1. Каким химическими свойствами обладают вещества, содержащие карбамидную группу? Какими реакциями можно её идентифицировать? Приведите уравнения химических реакций.

2. Почему невозможно определить органически связанный галоген непосредственно с раствором серебра нитрата? Какую реакцию нужно провести предварительно, чтобы использовать серебра нитрат? Приведите уравнения реакций.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.9, 9.2.14 и 9.2.27.

Задание № 5

1. Какими химическими реакциями можно подтвердить наличие в стуктуре лекарственного вещества сульфамидной группы? Укажите типы реакций. Приведите уравнения реакций.

2. Подтвердите уравнениями химических реакций способность фенолов образовывать азокрасители и ауриновые красители (типы реакций).

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.11, 9.2.30 и 9.2.40.

Задание № 6

1. С помощью каких реакций можно обнаружить вторичную аминогруппу? Приведите уравнения химических реакций. Укажите типы реакций.

2. Укажите, вещества с какими функциональными группами будут взаимодействовать с альдегидами? Подтвердите уравнениями химических реакций.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.15, 9.2.32 и 9.2.46.

Задание № 7

1. Приведите формулы веществ, содержащих альдегидную группу. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих их восстановительные свойства.

2. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие лактонной группы?

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.3, 9.2.21 и 9.2.48.

Задание № 8

1. Какие группы веществ относятся к третичным аминам? С помощью каких реактивов можно обнаружить третичную аминогруппу? Каков аналитический эффект?

2. Какие вещества будут давать положительную нингидриновую пробу? Приведите уравнения химических реакций. Укажите тип реакций.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.11, 9.2.18 и 9.2.43.

Задание № 9

1. Какой принцип положен в основу обнаружения органически связанной серы? Подтвердите это уравнениями химических реакций.

2. Приведите формулы веществ, содержащих имидную группу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие (типы реакций)? Напишите уравнения реакций.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.5, 9.2.25 и 9.2.35.

Задание № 10

1. Приведите примеры лекарственных веществ, содержащих в своей структуре первичную ароматическую аминогруппу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие? Приведите уравнения химических реакций.

2. Какие функциональные группы и структурные фрагменты молекул обесцвечивают бромную воду?

3.Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.6, 9.2.19 и 9.2.33.

Задание № 11

Напишите формулы лекарственных веществ, содержащих ковалентно связанный галоген. Приведите уравнения химических реакций, лежащих в основе обнаружения ковалентно связанного галогена.

1. Напишите уравнения химических реакций идентификации гидроксиацетильной (α-кетольной) группы.

2. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.7, 9.2.29 и 9.2.42.

Задание № 12

1. Приведите примеры структурных формул органических веществ, содержащих карбоксильную группу. С помощью каких реаций можно подтвердить наличие этой группы? Приведите уравнения химических реакций.

2. Какими химическими свойствами обладают простые и сложные эфиры? Напишите уравнения химических реакций образования оксониевой соли на примере дифенгидрамина гидрохлорида (димедрола), а также в общем виде гидроксамовую пробу.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.10, 9.2.26 и 9.2.49.

Задание № 13

1. Какими химическими свойствами обладают вещества, содержащие карбамидную и имидную группы? Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие общие и специфические свойства.

2. Приведите формулы веществ, содержащие фенольный гидроксил. Приведите уравнения химических реакций электрофильного замещения.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.12, 9.2.31 и 9.2.47.

Задание № 14

1. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие гидразидной и сульфгидрильной групп? Напишите уравнения реакций и формулы веществ, содержащих эти группы.

2. Вещества с какими функциональными группами будут взаимодействовать с натрия нитритом в кислой среде? Приведите уравнения химических реакций.

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.16, 9.2.38 и 9.2.41.

Задание № 15

1. Приведите уравнения химических реакций идентификации спиртового гидроксила с раствором иода, меди (II) сульфата и реакцию образования уксусно-этилового эфира.

2. Какой реактив образует со вторичными аминами осадки белого цвета или окрашенные осадки?

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.17, 9.2.20 и 9.2.39.

Задание № 16

1. Какими химическими свойствами обладают фенолы? Напишите уравнения реакций взаимодействия с альегидами и раствором железа (III) хлорида. Укажите типы реакций.

2. Напишите уравнения реакций с нингидрином. Какие функциональные группы дают с ним положительную реакцию?

3. Приведите ответы на тестовые задания: 9.2.22, 9.2.23 и 9.2.28.

3. ЛИТЕРАТУРА

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч.: Ч. 1. Общая фармацевтическая химия; Ч. 2. Специальная фармацевтическая химия: Учеб. для вузов. – Пятигорск, 2003. – 720 с.

2. Государственная фармакопея СССР: Общие методы анализа. – 11-е изд., доп. / МЗ СССР. – Вып. 1. – М.: Медицина, 1987. – 336 с.

3. Государственная фармакопея СССР. – 10-е изд. – М.: Медицина, 1968. – 1079 с.

4. Лабораторные работы по фармацевтической химии /Под ред. проф. В.Г. Беликова. – М.: Высш. шк., 1989. – 375 с.

5. Лабораторные работы по фармацевтической химии: Учебное пособие / Беликов В.Г., Вергейчик Е.Н., Компанцева Е.В., Куль И.Я., Лукьянчикова Г.И., Саушкина А.С., Тираспольская С.Г./ Под ред. Е.Н. Вергейчика, Е.В. Компанцевой.- 2-е изд., перераб. и доп. – Пятигорск, 2003. – 342 с.

6. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам (Методические разработки для самостоятельной подготовки студентов). – I-IV, Рязань, 1981.

7. Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Митченко Ф.А. – Киев: Здоров’я, 1984. – 224 с.

8. Методы идентификации лекарственных препаратов / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Митченко Ф.А. и др. – Киев: Здоров’я, 1978. - 240 с.

9. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии / Под ред. П.Л. Сенова. – М.: Медицина, 1978. – 360 с.

10. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Учеб. пособие / Аксенова Э.Н., Андрианова О.П., Арзамасцев А.П. и др. / Под ред. А.П. Арзамасцева. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 2001. – 384 с.

11. Фармацевтический анализ по функциональным группам (Методические указания для студентов очного факультета). – Пермь, 1991. – 42 с.