
- •Введение
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •4. Блок информации
- •Аналитические возможности функциональных групп и типы реакций, используемые для их идентификации
- •4.1. Идентификация спиртового гидроксила
- •4.1.1. Реакция образования сложных эфиров
- •4.1.2. Реакции окисления
- •4.1.3. Реакции образования комплексных соединений (многоатомные спирты)
- •4.2. Идентификация фенольного гидроксила
- •4.2.1. Реакция с железа (III) хлоридом
- •4.2.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)
- •4.2.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.2.4. Сочетание с солями диазония
- •4.2.5. Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой)
- •4.3. Идентификация альдегидной группы
- •4.3.1. Окислительно- восстановительные реакции
- •Черный осадок
- •4.3.2. Реакции конденсации
- •4.4. Идентификация кето-группы
- •4.5. Идентификация гидроксиацетильной группы
- •4.6. Идентификация карбоксильной группы
- •4.7. Идентификация сложноэфирной группы
- •4.7.1. Реакция кислотного или щелочного гидролиза
- •4.7.2. Гидроксамовая проба
- •4.7.3. Обнаружение лактонов
- •4.8. Идентификация простой эфирной группы
- •4.9. Идентификация первичной ароматической аминогруппы
- •4.9.1. Реакция образования азокрасителя
- •4.9.2. Реакции окисления
- •4.9.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.10. Идентификация первичной алифатической аминогруппы
- •4.10.1. Нингидриновая проба
- •4.11. Идентификация вторичной аминогруппы
- •4.12. Идентификация третичной аминогруппы
- •Реактив Майера
- •4.13. Идентификация амидной и n-замещенной амидной группы
- •4.13.1. Щелочной гидролиз
- •4.14. Идентификация имидной группы
- •4.14.1. Щелочной гидролиз
- •4.14.2. Реакция образования комплексных солей с металлами
- •4.15. Идентификация гидразидной группы
- •4.16. Идентификация ароматической нитрогруппы
- •4.16.1. Реакция восстановления
- •4.16.2. Реакции образования солей псевдонитрокислоты (аци-соли)
- •4.17. Идентификация сульфгидрильной группы
- •4.18. Идентификация сульфамидной группы
- •4.18.1. Реакция образования солей с ионами тяжелых металлов
- •4.18.2. Реакция минерализации
- •4.19. Идентификация серы, включенной в гетероцикл
- •4.20. Идентификация галогенуглеродной группы
- •4.20.1. Идентификация ковалентно связанного йода
- •4.20.2. Реакция восстановительной минерализации цинковой пылью в щелочной среде
- •4.21. Идентификация соединений, содержащих двойную связь
- •4.22 Идентификация анионов органических кислот
- •4.22.1. Определение ацетат-иона
- •4.22.1.1. Лекарственные вещества, содержащие ацетат-ион:
- •4.22.1.2. Реакция образования уксусноэтилового эфира
- •4.22.1.3. Реакция образования комплексной соли железа (III)
- •4.24 Идентификация производных нитрофурана
- •Реакции подлинности производных 5-нитрофурана
- •4.25 Идентификация производных пурина
- •5.25 Идентификация производных Тропана
- •5. План занятия
- •6. Самостоятельная работа студентов (120 мин)
- •9.2. Тестовые задания
- •Объекты исследований
- •2. Самостоятельная внеаудиторная работа по подготовке к занятию
- •2.1. Задания для самоподготовки
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •3. Литература
- •4. Блок информации
- •4.1. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой и видимой областях спектра
- •4.2. Спектрофотометрия в ик-области спектра
- •5. План занятия
- •5.1. Определение исходного уровня подготовки студентов к занятию и его корректировка преподавателем путем проверки домашнего письменного задания и проведения опроса (30 мин).
- •6. Самостоятельная работа студентов (90 мин)
- •7. Перечень практических умений и навыков
- •10.2. Пример выполнения самостоятельного задания по
- •Вариант №____
- •11. Задания для самостоятельного выполнения
- •11.1. Варианты индивидуальных заданий для студентов по спектроскопии в уф- и видимой областях Вариант №1
- •Вариант №2
- •Вариант №3
- •Вариант №4
- •Вариант №5
- •Вариант №6
- •Вариант №7
- •Вариант № 8
- •Вариант №9
- •Вариант №10
- •Вариант №11
- •Вариант №12
- •Вариант №13
- •Вариант №14
- •11.2. Задания для самостоятельного выполнения
- •Вариант №1
- •Вариант № 2
- •Вариант № 3
- •Вариант № 4
- •Вариант № 5
- •Вариант № 6
- •Вариант № 7
- •Вариант № 8
- •Вариант № 9
- •Вариант № 10
- •Вариант № 11
- •Вариант № 12
- •Вариант № 13
- •Вариант № 14
- •Вариант № 15
- •Вариант № 16
- •Характеристические полосы поглощения некоторых групп атомов [6, 7]
- •Качественный анализ органических лекарственных средств
9.2. Тестовые задания
9.2.1. Подберите пары: лекарственное вещество (ЛВ) – функциональная группа (ФГ), которую оно содержит:
8.2.2. Укажите, какие лекарственные вещества содержат в молекуле лактонное кольцо:
8.2.3.
Гидроксиацетильная (–
кетольная) группа (
)
обладает восстановительными свойствами
и образует красно-оранжевый осадок с:
а) нитратом серебра
б) реактивом Фелинга
в) гидроксиламином
г) гидразином
8.2.4. Лекарственное вещество – дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол):
я
вляется
простым эфиром. Укажите реактив для
обнаружения этой функциональной группы:
а) кислота серная концентрированная
б) кислота хлористоводородная разведенная
в) реактив Фелинга
г) гидроксиламин
8.2.5. Гидроксамовую реакцию дают лекарственные вещества:
8
.2.6.
Сложно-эфирную группу (
)
в молекулах лекарственных веществ
обнаруживают:
а) гидроксамовой реакцией
б) с реактивом Фелинга
в) реакцией гидролиза
г) с осадительными алкалоидными реактивами (Драгендорфа, Бушарда, Майера и др.)
д) с нитратом серебра
8.2.7.
Альдегидную группу (
)
в молекулах лекарственных веществ
обнаруживают:
а) с аммиачным раствором серебра нитрата
б) с реактивом Фелинга
в) с бария хлоридом
г) с реактивом Несслера
д) с кислотой серной конц.
8.2.8. Со щелочью могут взаимодействовать лекарственные вещества, содержащие:
а) альдегидную группу
б) сложноэфирную группу
в) лактонное кольцо
г) карбоксильную группу
8
.2.9.
В формуле натрия пара-аминосалицилата
подберите пары: функциональная группа
– реактив для ее обнаружения:
1) первичная ароматическая аминогруппа |
а) железа (III) хлорид
|
2) фенольный гидроксил |
б) желтый цвет пламени |
3) ион натрия |
в) натрия нитрит в соляно- кислой среде + -нафтол в щелочной среде |
4) ароматическое кольцо |
г) бромная вода |
8.2.10. Укажите реакции, которые можно использовать для идентификации фталилсульфатиазола (фталазола)
а) образование азокрасителя
б) образование флуоресцина
в) образование осадка с бария хлоридом после минерализации
г) гидроксамовая реакция
8.2.11. Букарбан:
д
ает
положительные реакции:
а) образование азокрасителя
б) обнаружение органически связанной серы
в) бромирование ароматического ядра
г) образование Шиффовых оснований с альдегидами
д) обнаружение третичной аминогруппы
8.2.12. Аналитическим эффектом окисления гидразидной группы (―NH―NH2) в молекуле изониазида при помощи реактива Фелинга является:
а) образование белого осадка
б) образование кирпично-красного осадка
в) посинение красной лакмусовой бумаги
г) выделение бурых паров оксида азота (IV)
8.2.13.
При окислении гидразидной группы в
молекуле изониазида (
)
аммиачным раствором серебра нитрата
выделяются пузырьки газа:
а) азот
б) аммиак
в) оксид углерода (IV)
г) запах пиридина
8.2.14. К лекарственным веществам, содержащим в молекуле сульфамидную группу, относятся:
8.2.15. Качественной реакцией на лекарственные вещества, содержащие в молекуле сульфамидную группу (-SO2–NH-), является образование окрашенных комплексных соединений с:
а) натрия сульфатом
б) калия иодидом
в) меди сульфатом
г) аммония сульфатом
8.2.16. Меркаптанами являются спирты, у которых атом кислорода замещен на атом:
а) азота
б) фосфора
в) серы
г) аминогруппу
8.2.17. Составьте пары: название – формула соединения:
-
1) тиоспирт
а)
2) тиоэфир
б) R-SH
3) амид сульфокислоты
в) R-S-R1
4) гидразид
г) –SO2-NH-
8.2.18. Лекарственные вещества, содержащие в молекуле меркаптогруппу, проявляют свойства:
а) кислотные
б) основные
в) восстановительные
г) окислительные
8.2.19. К числу лекарственных веществ, содержащих в молекуле меркаптогруппу, относятся:
8
.2.20.
Подлинность меркаптопурина можно
подтвердить при помощи реакции с:
а
)
солями тяжелых металлов
б) разбавленными кислотами
в) спиртом этиловым и кислотой серной конц.
г) реактивом Марки
8.2.21.
Наличие в молекуле ароматической
нитрогруппы (
)
придает лекарственным веществам
определенную окраску или оттенок:
а) красный
б) розовый
в) желтый
г) голубой
8.2.22. Для установления наличия ароматической нитрогруппы в молекулах лекарственных веществ используют реакции:
а) восстановление до ароматической аминогруппы
б) восстановление до ароматической аминогруппы с последующим образованием азокрасителя
в) конденсации с ароматическими альдегидами
г) реакции с железа (III) хлоридом
8.2.23. Наличие фенольных гидроксилов в молекуле резорцина подтверждают реакциями:
а) с железа (III) хлоридом
б) образование индофенола
в) образование ауринового красителя
г) образование азокрасителя
8.2.24. Если к формальдегиду прибавить кислоту серную концентрированную и фенол, наблюдаться:
а) зеленое окрашивание
б) белый осадок
в) красное окрашивание
г) оранжевое окрашивание
8.2.25. Составьте пары: лекарственное вещество – содержащаяся в нем функциональная группа:
8.2.26. Укажите, какая из приведенных реакций на спиртовый гидроксил является окислительно-восстановительной:
8.2.27. Для обнаружения спирта этилового используют реактивы:
а) серебра нитрат
б) раствор иода + натрия гидроксид
в) кислота уксусная + кислота серная конц.
г) железа (III) хлорид
8.2.28. Какие функциональные группы образуют ауриновый краситель:
а) фенольный гидроксил
б) кето-группа
в) альдегидная группа
г) карбоксильная группа
8.2.29. Положительную реакцию с меди (II) сульфатом дают лекарственные вещества:
8.2.30. С водным раствором железа (III) хлорида дают реакцию все лекарственные вещества, кроме:
8.2.31. Составьте пары: лекарственное вещество, реактив – продукт реакции:
8.2.32. Подберите пары: функциональная группа – химические свойства:
8.2.33. Подберите пары: взаимодействующие вещества – продукт реакции:
1. альдегид и фенол а) ауриновый краситель
2. фенол и аминопроизводное б) азокраситель
3. фенол и кислота салициловая в) сложный эфир
4. кислота бензойная и прокаин г) не взаимодействуют
(новокаин)
8.2.34. Подберите пары: функциональная группа и реактив – состав продукта реакции:
8.2.35. В реакцию бромирования вступают все указанные соединения, кроме:
а) фенол
б) натрия салицилат
в) кислота бензойная
г) тимол
8.2.36. Взаимодействие с раствором железа (III) хлорида обусловлено наличием в молекуле:
а) фенольного гидроксила
б) салицилат-иона
в) тартрат-иона
г) цитрат-иона
д) ацетат-иона
8.2.37. Подберите пары: функциональная группа – реактив для ее обнаружения:
1. цитрат-ион а) железа (III) хлорид
2. третичная аминогруппа б) кальция хлорид
3. альдегидная группа в) реактив Драгендорфа
4. бензоат-ион г) аммиачный раствор
серебра нитрата
8.2.38. Подберите пары: функциональная группа – тип реакции:
1. спиртовый гидроксил а) этерификация
2. третичная аминогруппа б) диазотирование и азосочетание
3. первичная ароматическая в) осаждение алкалоидными
аминогруппа реактивами
8.2.39. Группа называется:
а) азометиновая
б) карбамидная
в) вторичная аминогруппа
г) альдегидная
8.2.40. Третичная аминогруппа может быть обнаружена с помощью реактивов:
а) Бушарда
б) Фелинга
в) Драгендорфа
г) Майера
8.2.41. Сложно-эфирную группу содержат в молекуле лекарственные вещества:
8.2.42. Лактонную и лактамную группы содержат в своей молекуле лекарственные вещества
8.2.43. Для идентификации допамина:
подберите пары: функциональная группа – реактив для обнаружения:
1) фенольный гидроксил а) раствор серебра нитрата
2) хлорид-ион б) нингидрин
3) алифатическая аминогруппа в) железа (III) хлорид
8.2.44. Гидразидную группу содержат в молекуле лекарственные вещества:
8.2.45. С п-диметиламинобензальдегидом взаимодействуют лекарственные вещества:
8.2.46. После восстановления цинковой пылью в сильнокислой среде ароматическая нитрогруппа превращается в:
а) первичную ароматическую аминогруппу
б) вторичную аминогруппу
в) гидразидную группу
г) сложно-эфирную группу
8.2.47. Составьте пары: реактив на фенольный гидроксил – формула продукта реакции:
8.2.48. При обнаружении альдегидной группы в молекуле используют реактивы:
а) железа (III) хлорид
б) кислота салициловая + кислота серная конц.
в) свинца ацетат
г) реактив Несслера
8.2.49. Азокраситель образуют лекарственные вещества, содержащие в молекуле функциональную группу:
8.2.50. Укажите, какие функциональные группы взаимодействуют с железа (III) хлоридом:
Приложение 1