
- •Введение
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •4. Блок информации
- •Аналитические возможности функциональных групп и типы реакций, используемые для их идентификации
- •4.1. Идентификация спиртового гидроксила
- •4.1.1. Реакция образования сложных эфиров
- •4.1.2. Реакции окисления
- •4.1.3. Реакции образования комплексных соединений (многоатомные спирты)
- •4.2. Идентификация фенольного гидроксила
- •4.2.1. Реакция с железа (III) хлоридом
- •4.2.2. Реакции окисления (индофеноловая проба)
- •4.2.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.2.4. Сочетание с солями диазония
- •4.2.5. Реакции замещения (с бромной водой и азотной кислотой)
- •4.3. Идентификация альдегидной группы
- •4.3.1. Окислительно- восстановительные реакции
- •Черный осадок
- •4.3.2. Реакции конденсации
- •4.4. Идентификация кето-группы
- •4.5. Идентификация гидроксиацетильной группы
- •4.6. Идентификация карбоксильной группы
- •4.7. Идентификация сложноэфирной группы
- •4.7.1. Реакция кислотного или щелочного гидролиза
- •4.7.2. Гидроксамовая проба
- •4.7.3. Обнаружение лактонов
- •4.8. Идентификация простой эфирной группы
- •4.9. Идентификация первичной ароматической аминогруппы
- •4.9.1. Реакция образования азокрасителя
- •4.9.2. Реакции окисления
- •4.9.3. Реакции конденсации с альдегидами
- •4.10. Идентификация первичной алифатической аминогруппы
- •4.10.1. Нингидриновая проба
- •4.11. Идентификация вторичной аминогруппы
- •4.12. Идентификация третичной аминогруппы
- •Реактив Майера
- •4.13. Идентификация амидной и n-замещенной амидной группы
- •4.13.1. Щелочной гидролиз
- •4.14. Идентификация имидной группы
- •4.14.1. Щелочной гидролиз
- •4.14.2. Реакция образования комплексных солей с металлами
- •4.15. Идентификация гидразидной группы
- •4.16. Идентификация ароматической нитрогруппы
- •4.16.1. Реакция восстановления
- •4.16.2. Реакции образования солей псевдонитрокислоты (аци-соли)
- •4.17. Идентификация сульфгидрильной группы
- •4.18. Идентификация сульфамидной группы
- •4.18.1. Реакция образования солей с ионами тяжелых металлов
- •4.18.2. Реакция минерализации
- •4.19. Идентификация серы, включенной в гетероцикл
- •4.20. Идентификация галогенуглеродной группы
- •4.20.1. Идентификация ковалентно связанного йода
- •4.20.2. Реакция восстановительной минерализации цинковой пылью в щелочной среде
- •4.21. Идентификация соединений, содержащих двойную связь
- •4.22 Идентификация анионов органических кислот
- •4.22.1. Определение ацетат-иона
- •4.22.1.1. Лекарственные вещества, содержащие ацетат-ион:
- •4.22.1.2. Реакция образования уксусноэтилового эфира
- •4.22.1.3. Реакция образования комплексной соли железа (III)
- •4.24 Идентификация производных нитрофурана
- •Реакции подлинности производных 5-нитрофурана
- •4.25 Идентификация производных пурина
- •5.25 Идентификация производных Тропана
- •5. План занятия
- •6. Самостоятельная работа студентов (120 мин)
- •9.2. Тестовые задания
- •Объекты исследований
- •2. Самостоятельная внеаудиторная работа по подготовке к занятию
- •2.1. Задания для самоподготовки
- •2.2. Индивидуальные задания (билеты)
- •3. Литература
- •4. Блок информации
- •4.1. Спектрофотометрия в ультрафиолетовой и видимой областях спектра
- •4.2. Спектрофотометрия в ик-области спектра
- •5. План занятия
- •5.1. Определение исходного уровня подготовки студентов к занятию и его корректировка преподавателем путем проверки домашнего письменного задания и проведения опроса (30 мин).
- •6. Самостоятельная работа студентов (90 мин)
- •7. Перечень практических умений и навыков
- •10.2. Пример выполнения самостоятельного задания по
- •Вариант №____
- •11. Задания для самостоятельного выполнения
- •11.1. Варианты индивидуальных заданий для студентов по спектроскопии в уф- и видимой областях Вариант №1
- •Вариант №2
- •Вариант №3
- •Вариант №4
- •Вариант №5
- •Вариант №6
- •Вариант №7
- •Вариант № 8
- •Вариант №9
- •Вариант №10
- •Вариант №11
- •Вариант №12
- •Вариант №13
- •Вариант №14
- •11.2. Задания для самостоятельного выполнения
- •Вариант №1
- •Вариант № 2
- •Вариант № 3
- •Вариант № 4
- •Вариант № 5
- •Вариант № 6
- •Вариант № 7
- •Вариант № 8
- •Вариант № 9
- •Вариант № 10
- •Вариант № 11
- •Вариант № 12
- •Вариант № 13
- •Вариант № 14
- •Вариант № 15
- •Вариант № 16
- •Характеристические полосы поглощения некоторых групп атомов [6, 7]
- •Качественный анализ органических лекарственных средств
5.25 Идентификация производных Тропана
Лекарственные вещества производные тропана:
а) Атропина сульфат |
б) Скополамина гидробромид |
|
|
Реакция Витали-Морена основана на гидролизе атропина, нитровании и окислении d,l-троповой кислоты при выпаривании его с концентрированной азотной кислотой. При действии на остаток спиртовым раствором гидроксида калия и ацетона проявляется фиолетовое окрашивание за счет образования соединения хиноидной структуры:
Методика: 0,01 г препарата смачивают в фарфоровой чашке 1 мл конц. азотной кислоты и выпаривают на водяной бане досуха. К остатку прибавляют несколько капель 0,5 М спиртового раствора калия гидроксида и ацетона. Появляется фиолетовое окрашивание, исчезающее при стоянии.
5. План занятия
5.1. Определение исходного уровня подготовки студентов к занятию путем проведения опроса или письменного контроля по билетам и его корректировка преподавателем (20 мин.).
5.2. Задания для самостоятельной работы студентов (10 мин.).
5.3. Выполнение самостоятельной работы студентами (120 мин.).
5.4. Проверка выполнения задания (15 мин.).
5.5. Контроль знаний и умений (15 мин.).
6. Самостоятельная работа студентов (120 мин)
Студенты выполняют реакции на функциональные группы и структурные фрагменты, согласно блоку информации.
Функциональная группа |
Объекты для анализа |
Выполнить реакции [3] |
Спиртовый гидроксил |
Спирт этиловый
Глицерин |
4.4.1 4.4.2 4.1.3. |
Фенольный гидроксил |
Резорцин, Кислота салициловая, Натрия салицилат |
4.2.1 4.2.2а 4.2.3 4.2.5 |
Сложноэфирная группа |
Кислота ацетилсалициловая |
4.7.1 |
Первичная ароматическая аминогруппа |
Прокаина гидрохлорид, Бензокаин, Сульфацетамид натрия |
4.9.1
4.9.3 |
Первичная алифатическая аминогруппа |
Кислота глутаминовая |
4.10.1 |
Третичная аминогруппа |
Прокаина гидрохлорид |
4.12 |
Анионы органических кислот |
Натрия (или калия) ацетат, Натрия цитрат Натрия бензоат, Натрия салицилат, |
4.22.1.2 4.22.1.3 4.22.3.2 4.22.4.2 4.22.5.2 |
7. Перечень практических умений
В результате выполнения практической работы студент должен овладеть следующими умениями:
– находить функциональные группы в структуре сложных органических лекарственных веществ, узнавать их и предлагать соответствующие реакции идентификации;
– выполнять реакции идентификации лекарственных веществ по функциональным группам и структурным фрагментам.
8. Форма отчетности о проделанной работе
Студент оформляет протокол. В протоколе результаты анализа записываются в виде табл. 2.
Таблица 3
Результаты идентификации функциональных групп
№ п/п |
Название и структура функциональной группы |
Название реактива |
Уравнения реакций и аналитический эффект |
1. 2. … |
|
|
|
9. Задания для выяснения успешности усвоения материала
9.1. Итоговый контроль знаний осуществляется с помощью индивидуального собеседования. Студент по указанию преподавателя должен написать уравнения химических реакций идентификации нескольких функциональных групп.