4.13. Идентификация амидной и n-замещенной амидной группы

Амиды – это органические вещества, образованные в результате взаимодействия карбоновых кислот с первичными ароматическими или первичными алифатическими аминами. Существуют вещества, содержащие амидную и N-замещенную амидную группы.

Лекарственные вещества, содержащие амидную группу:

а) Никотинамид

Лекарственные вещества, содержащие N-замещенную амидную группу:

а) Никетамид (диэтиламид никотиновой кислоты)

4.13.1. Щелочной гидролиз

Лекарственные вещества, содержащие амидную группу R-CO-NH₂ (никотинамид) и N-замещенную амидную группу R-CO-NH-R₁ (фтивазид, фталилсульфатиазол (фталазол), пуриновые алкалоиды, никетамид (диэтиламид никотиновой кислоты) и др.), при нагревании в щелочной среде гидролизуются с образованием аммиака или аминов и солей кислот:

Методика: 0,1 г вещества взбалтывают в воде, прибавляют 0,5 мл 1 М раствора натрия гидроксида и нагревают. Ощущается запах выделяющегося аммиака или амина [3.6].

4.14. Идентификация имидной группы

Имидная группа – это группа, образованная в результате взаимодействия мочевины и амидов органических кислот. Имидную группу содержат ациклические и циклические уреиды (барбитураты).

Лекарственные вещества, содержащие имидную группу:

в) Фенобарбитал	б) Метилурацил

4.14.1. Щелочной гидролиз

Лекарственные вещества, содержащие имидную группу (циклические уреиды) (барбитураты, производные урацила), при нагревании со щелочами разрушаются с выделением аммиака:

4.14.2. Реакция образования комплексных солей с металлами

Соединения, содержащие имидную группу, с солями тяжелых металлов (CoCl₂, CuSO₄) образуют окрашенные в различные цвета осадки комплексных солей:

Методика: Около 0,1 г вещества (барбитурата, метилурацила) взбалтывают в течение 1 минуты с 2 мл 0,1 М раствора натрия гидроксида, фильтруют. К фильтрату прибавляют 1 мл воды, жидкость делят на 2 части: к одной прибавляют 5 капель раствора кобальта хлорида, к другой – 5 капель раствора меди сульфата. Появляется окрашивание или окрашенные осадки [3.4].

4.15. Идентификация гидразидной группы

Гидразидная группа образуется в результате взаимодействия органических кислот с гидразидами.

Лекарственные вещества, содержащие гидразидную группу:

а) Изониазид	б) Фтивазид

Гидразиды, в частности гидразиды изоникотиновой кислоты, а также ее гидразоны, способны легко окисляться под действием аммиачного раствора серебра нитрата и реактива Фелинга до кислот. В результате образуется (при нагревании) осадок металлического серебра или осадок оксида меди (I) красного цвета. Одновременно выделяются пузырьки газа (молекулярный азот) и ощущается запах аммиака:

Методика: 0,01 г вещества растворяют в 2 мл воды и прибавляют 1 мл аммиачного раствора серебра нитрата (или реактива Фелинга), при нагревании на стенках пробирки образуется серебряное или медное зеркало [3.6].