Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

ПЯТИГОРСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ ФЕДЕРАЛЬНОГО АГЕНТСТВА

ПО ЗДРАВООХРАНЕНИЮ И СОЦИАЛЬНОМУ РАЗВИТИЮ

Качественный анализ органических

лекарственных средств

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ СТУДЕНТОВ 3 – 5 КУРСов

К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Под общей редакцией проф. М.В.Гаврилина

Рекомендовано Проблемной учебно-методической комиссией

по фармацевтической и токсикологической химии при Росздраве РФ

Пятигорск

2007

УДК

ББК

К

Авторский коллектив: Арчинова Т.Ю., Гаврилин М.В., Курегян А.Г.,

Лихота Т.Т., Маркова О.М., Печинский С.В.

Под ред. проф. Гаврилина М.В.

Рецензенты:

Заведующий кафедрой фармацевтической химии и фармацевтической

технологии Воронежского государственного медицинского университета,

доктор фармацевтических наук, профессор А.И. Сливкин

Доцент кафедры фармацевтической и токсикологической химии

Волгоградского государственного медицинского университета,

доктор фармацевтических наук М.С. Новиков

Качественный анализ органических лекарственных средств: Методические указания для студентов 3 – 5 курсов / [авт., ред.]. – Пятигорск: ГОУ ВПО Пятигорская ГФА Росздрава, 2007. – 181 с.

Методические указания разработаны на кафедре фармацевтической химии и предназначены для более глубокого усвоение студентами методов анализа органических лекарственных веществ по функциональным группам с помощью химических и физико-химических методов.

УДК

ББК

 Коллектив авторов, 2007

 ГОУ ВПО Пятигорская ГФА Росздрава, 2007

Введение

Методические указания «Качественный анализ органических лекарственных средств» предназначены для студентов 3 -5 курсов.

Большинство лекарственных средств, используемых в медицинской практике, представляют собой органические вещества. Чтобы подтвердить принадлежность препарата к той или иной химической группе, необходимо использовать реакции идентификации, которые должны обнаруживать присутствие в его молекуле определенной функциональной группы (например, спиртового или фенольного гидроксила, первичной ароматической или алифатической аминогруппы и т.д.). Такой анализ называется анализом по функциональным группам.

Наряду с химическими реакциями для целей идентификации веществ в настоящее время широко используется спектрофотометрический метод, основанный на измерении поглощения молекулами (или атомами) электромагнитного излучения в ультрафиолетовой, видимой и инфракрасной областях спектра.

Настоящие методические указания – это попытка систематизировать известные реакции подлинности органических лекарственных средств, прогнозировать их анализ и идентифицировать вещества с помощью спектральных характеристик.

Анализ лекарственных веществ по функциональным группам основывается на знаниях и умениях, приобретенных студентами при изучении органической и аналитической химии.

Лабораторное занятие № 1

Анализ органических лекарственных веществ по функциональным группам с помощью химических реакций

1. ЦЕЛЬ ЗАНЯТИя

Научиться анализировать органические лекарственные вещества по функциональным группам, структурным фрагментам и анионам органических кислот с помощью химических реакций.

1.1. Целевые задачи

На основе теоретических знаний органической и аналитической химии изучить общие закономерности качественного анализа органических лекарственных веществ по функциональным группам, уметь выполнять методики анализа органических лекарственных веществ по функциональным группам.

2. САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ ВНЕАУДИТОРНАЯ РАБОТА ПО ПОДГОТОВКЕ К ЗАНЯТИЮ

2.1. Задания для самоподготовки

Перечень вопросов:

1. Приведите примеры веществ, содержащих спиртовый гидроксил (первичные, вторичные, третичные спирты). Приведите их структурные формулы.

2. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие спиртового гидроксила? Напишите уравнения химических реакций с указанием их типа (окисления-восстановления, комплексообразования и т. д.).

3. Известно, что фенольный гидроксил обнаруживается с помощью реакций: солеобразования, окисления-восстановления, конденсации, азосочетания, осаждения, замещения и т. д. Подтвердите это утверждение примерами с приведением схем химических реакций.

4. Какими химическими свойствами обладает альдегидная группа? Как это подтвердить с помощью химических реакций? Приведите примеры.

5. Приведите примеры структурных формул органических веществ, содержащих кетогруппу и карбоксильную группу. С помощью каких реакций можно подтвердить наличие этих функциональных групп? Укажите типы реакций.

6. Приведите несколько структурных формул лекарственных веществ, содержащих сложноэфирную группу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие? Приведите уравнения химических реакций.

7. Какими химическими свойствами обладают простые эфиры? Напишите уравнение химической реакции образования оксониевой соли на примере дифенгидрамина гидрохлорида (димедрола).

8. Приведите примеры лекарственных веществ, содержащих в своей структуре первичную ароматическую аминогруппу. Какими реакциями можно подтвердить ее наличие? Приведите уравнения химических реакций.

9. С помощью каких реакций можно обнаружить вторичную аминогруппу, первичную алифатическую аминогруппу? Приведите уравнения химических реакций.

10. Какие группы веществ относятся к третичным аминам? С помощью каких реактивов можно обнаружить третичную аминогруппу? Каков аналитический эффект реакций? Приведите формулы реактивов: Бушарда, Драгендорфа, Майера, Зонненштейна.

11. Какими химическими свойствами обладают вещества, содержащие карбамидную и сульфамидную группы? Какие реакции лежат в основе идентификации этих функциональных групп? Приведите уравнения химических реакций.

12. С помощью каких реакций можно обнаружить гидразидную, сульфгидрильную группы? Приведите уравнения химических реакций.

13. Какой принцип положен в основу обнаружения органически связанных серы и галогенов? Почему невозможно определить органически связанный галоген непосредственно с раствором серебра нитрата?

14. Приведите уравнения химических реакций, лежащих в основе обнаружения органически связанных серы и галогенов.

15. С помощью каких реакций подтверждается наличие двойной связи? Приведите уравнения химических реакций.