Биологически важные реакции монофункциональных органических соединений

Реакции нуклеофильного замещения у sp³–гибридизованного атома углерода: гетеролитические реакции, обусловленные поляризацией -связи углерод–гетероатом (галогенпроизводные, спирты).

Реакции нуклеофильного присоединения: гетеролитические реакции с участием -связи углерод–кислород (взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами, первичными аминами). Влияние электронных и пространственных факторов, роль кислотного катализа. Биологическое значение реакций нуклеофильного присоединения.

Реакции нуклеофильного замещения у sp²–гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Реакции ацилирования – образование ангидридов, сложных эфиров, сложных тиоэфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза.

Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности

Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон–хинон. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов).

Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования.

Аминоспирты: 2-аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Аминотиолы (2-аминоэтантиол). Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.

Гидрокси- и аминокислоты. Образование непредельных кислот. Реакции циклизации, влияние различных факторов на процесс образования циклов (реализация соответствующих конформаций, размер образующегося цикла, энтропийный фактор). Лактиды, лактоны, лактамы, дикетопиперазины: образование, гидролиз.

Одноосновные (молочная, - и -гидроксимаслянная), двухосновные (яблочная, винная), трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Образование лимонной кислоты а результате альдольного присоединения.

Альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная (фосфоенолпируват). Ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая кислоты. Реакции декарбоксилирования -кетонокислот и окислительного декарбоксилирования -кетонокислот. Кето-енольная таутомерия.

Биологически важные гетероциклические соединения

Гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин: строение, кислотно-основные свойства. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порфин, протопорфирин, гем).

Биологически важные производные пиридина – никотинамид, пиридоксаль, производные изоникотиновой кислоты.

Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиразин, пиримидин, пурин: строение, кислотно-основные свойства.

Барбитуровая кислота и ее производные. Гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Лактим–лактамная таутомерия.

Понятие об алкалоидах. Метилированные ксантины: теобромин, теофиллин, кофеин (строение, биологическая роль).