ОДЕСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ЕКОНОМІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Стаціонар

Хімія та методи дослідження сировини та матеріалів

Білет № 1

1. Механізм реакції радикального заміщення. Навести приклади.

2. Здійсніть такі перетворення:

На продукт С подійте: а) водою; б) хлористим воднем; у) окиснювачем в жорстких умовах. Проведіть полімеризацію.

3. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) н-бутан → 3,4-диметилгексан;

б) алюміній карбід → 2-бромобутан;

в) натрій ацетат → 2-нітропропан;

г) метан → н-гексан

4. Наведіть механізм альдольної та кротонової конденсації оцетового альдегіду. Назвіть добуті продукти.

5. Під час згоряння 8,8 г речовини утворюється 13,44 л (н.у.) вуглекислого газу. 1л парів цієї сполуки має масу 1,96 г. Знайдіть формулу речовини.

6. Напишіть структурні формули: а) 2-метилпропану; б) 2-метилбутану; 2,3-диметилбутану; г) 2,2,3-триметилбутану.

7. Які фактори впливають на силу карбонових кислот? Навести приклади. Як змінюється сила карбонових кислот в ряду: оцетова, трихлороцетова, монохлороцетова, дихлороцетова?

8. Оптична ізомерія. Що таке енантіомери, діастереомери, рацемати, оптичні антиподи, рацемічні суміші? Методи розділення рацемічних сумішей.

9. Реакції нуклеофільного заміщення в карбонових кислотах на прикладі реакції етерифікації.

10. Методи розділення сумішей: перегонка з водяною парою.

Зав. кафедрою ЕТП,

доктор фіз-мат. наук, професор Кулініч О.А..

Викладач, Клименко І.П.

Протокол засідання кафедри ЕТП № 9 від 4 квітня 2012 р.

ОДЕСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ЕКОНОМІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Стаціонар

Хімія та методи дослідження сировини та матеріалів

Білет № 2

1. Дайте визначення поняттю ковалентний зв'язок. Охарактеризуйте його параметри (енергія зв’язку, довжина зв’язку, валентний кут зв’язку) та властивості: насиченість, направленість, полярність та поризуємість. Наведіть приклади сполук з ковалентним типом зв’язку. σ- та π-зв’язок.

2. Наведіть схеми реакцій взаємодії:

а) 2-метилпентану з хлором

б) бутену-2 з воднем

в) 2-метилбутадієну-1,3 з окислювачем

г) гексину-1 з хлороводнем

д) бензолу з 2-хлорбутаном (кат. AlCl₃)

е) нітробензолу з бромом (кат. AlBr₃)

3. Механізм реакції приєднання спиртів до альдегідів. Значення цієї реакції.

4. Який тип гібридизації атомів Карбону та Нітрогену в молекулі піридину? Поясніть ароматичність піридину і порівняйте її з ароматичністю бензену.

5. Якісні реакції на одно- та багатоатомні спирти та альдегіди.

6. При спалюванні газоподібного вуглеводню з густиною за воднем 21 одержано 8,4 л оксиду вуглецю(IV) (н.у.) і 6,75 г води. Визначте формулу вуглеводню.

7. Напишіть рівняння реакцій:

а) міжмолекулярної та внутрішньо молекулярної дегідратації бутилового спирту;

б) окиснення 2-метилбутанолу-1;

в) гідратації (реакцію Кучерова) пропіну;

г) приєднання бромоводню (1 моль/1 моль) до бутадієну-1,3.

8. Здійсніть перетворення в декілька стадій:

а) вапняк → трибромфенол;

б) метан → ацетат натрію;

в) карбід алюмінію → ацетиленід арґентуму;

г) метан → етилат натрію.

9. Кислотні властивості спиртів.

10. Методи розділення сумішей: перекристалізація.

Зав. кафедрою ЕТП,

доктор фіз-мат. наук, професор Кулініч О.А..

Викладач, Клименко І.П.

Протокол засідання кафедри ЕТП № 9 від 4 квітня 2012 р.

ОДЕСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ЕКОНОМІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Стаціонар

Хімія та методи дослідження сировини та матеріалів

Білет № 3

1. Механізм реакції електрофільного приєднання у алкенів та алкінів. Навести приклади.

2. Наведіть схеми реакцій взаємодії:

а) 2,3-диметилпентану з хлором

б) 2-метилбутену -1 з хлороводнем

в) полімеризації пентадієну-1,3

г) пропін з аміачним розчином оксид міді (1)

д) вінілбензолу з бромом

е) оцтового альдегіду з метиловим спиртом.

3. За яких умов слід проводити реакції бромування пропілбензену для введення атома галогену в ароматичне ядро та боковий ланцюг? Наведіть відповідні схеми та механізми реакцій.

4. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, в якому масова частка Карбону складає 85,7%; густина речовини за воднем дорівнює 28.

5. Які реакції застосовують в аналітичній практиці для виявлення альдегідної групи?

6. Порівняйте кислотні властивості таких сполук:

а) мурашиної, оцтової кислот, фенолу.

б) оцтової, хлороцтової, бром оцтової та фтор оцтової кислот;

в) фенолу, метанолу, оцтової мурашиної,та трихлороцтової кислот;

г) пропанової, бутанової, 3-бромпропанової, 2-бромпропанової кислот

7. Напишіть схеми реакцій, за допомогою яких можна відрізнити: а) мурашину та оцтову кислоти; б) оцтову та хлороцтову?

8. Запропонуйте схеми добування:

а) етиламіну з хлор етану та етилену;

б) аніліну з бензину;

в) сульфанілової кислоти з бензину;

г) о- та м-хлорнітробензену з ацетилену.

9. Основні властивості спиртів.

10. Для чого використовується цей прилад? Опишіть принцип його дії.

Зав. кафедрою ЕТП,

доктор фіз-мат. наук, професор Кулініч О.А..

Викладач, Клименко І.П.

Протокол засідання кафедри ЕТП № 9 від 4 квітня 2012 р.

ОДЕСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ЕКОНОМІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Стаціонар

Хімія та методи дослідження сировини та матеріалів

Білет № 4

1. Механізм реакції електрофільного заміщення у аренів. Навести приклади.

2. Які вуглеводні утворюються при обробці спиртовим розчином лугу таких сполук: а) 3-бромопропен; б) 2-метил-2,4-дихлоробутан; в) 1,5-дибромогексан; г) 2,4-диметил-3,5-дибромогексан?

3. Реакції заміщення у алкінах. Навести 3 приклади. Поняття про С-Н кислотність.

4. Які сполуки називаються ароматичними? Особливості будови ароматичних сполук. Здійсніть перетворення:

Бензен → толуен → бензойна кислота → м-хлорбензойна кислота.

5. Здійсніть перетворення:

6. В чому різниця між реакціями полімеризації та поліконденсації? Навести приклади обох видів реакцій.

7. Визначте молекулярну формулу вуглеводню, що містить по масі 82,8% Карбону та 17,2% Гідрогену; густина речовини при н.у. равна 2,59 г/л.

8. Дайте визначення σ- та π- зв’язків. Укажіть, які зв’язки в молекулах наведених сполук належать до σ-, а які – до π-зв’язків.

9. Укажіть, кислотні властивості якої речовини в кожній парі сильніші:

а) мурашина та оцтова;

б) оцтова та триметилоцтова;

в) α-бромомасляна та β-бромомасляна;

г) фенол та етанол;

д) фенол та мурашина кислота;

е) хлороцтова та пропанова?

Відповідь обґрунтуйте.

10. Як називається цей хімічний посуд та для чого він використовується?

1 2 3 4 5 6

Зав. кафедрою ЕТП,

доктор фіз-мат. наук, професор Кулініч О.А..

Викладач, Клименко І.П.

Протокол засідання кафедри ЕТП № 9 від 4 квітня 2012 р.

ОДЕСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ЕКОНОМІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Стаціонар

Хімія та методи дослідження сировини та матеріалів

Білет № 5

1. Напишіть рівняння реакцій:

а) окиснення пропену (реакція Вагнера)

б) 3-метилпентану з бромом

в) бутену-2 з бромом

г) 2-метилбутадієну-1,3 з хлороводнем д) пентин-2 з окислювачем

е) полімеризації гексену-2

2. Реакції електрофільного приєднання (А_Е) в алкінах. Навести приклади. Реакція Кучерова та реакція гідрогалогенування.

3. Які структури серед наведених є спряженими: бутан, 1-бутен, 2-бутен, 1-хлор-2-бутен, 1.3-бутадієн. 1-хлор-1,3-бутадієн, бензин, хлоробензен? Яка система має назву «спряжена»? Які умови необхідні для спряження?

4. Якими структурними особливостіми зумовлено ароматичний характер фурану, піролу, тіофену? Який тип гібридизації гетероатомів у молекулах цих сполук? Зіставте ароматичність фурану, піролу, тіофену і порівняйте її з ароматичністю бензену.

5. Що таке енантіомери? Діастереомери? Навести приклади. Опишіть методи розділення рацемічних сумішей.

6. У 4-х пробірках знаходяться: гліцерин, етанол, розчин фенолу та мурашина кислота. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна розпізнати ці речовини.

7. Здійсніть перетворення:

8. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких з пропанову-1 можна отримати:

а) пропаном-2;

б) 1,2-дихлорпропан;

в) пропандіол-1,2.

9. Виходячи з бензину та інших необхідних реагентів, запропонуйте схему синтезу таких сполук:

а) 2,4-динітротолуену;

б) п-хлоробензойної кислоти;

в) сульфанілової кислоти;

г) 2,4,6-трибромфенолу.

10. Методи розділення сумішей: дистиляція.

Зав. кафедрою ЕТП,

доктор фіз-мат. наук, професор Кулініч О.А..

Викладач, Клименко І.П.

Протокол засідання кафедри ЕТП № 9 від 4 квітня 2012 р.

ОДЕСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ ЕКОНОМІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ

Стаціонар

Хімія та методи дослідження сировини та матеріалів

Білет № 6

1. Дайте визначення σ- та π-зв’язку. Наведіть приклади.

2. За допомогою яких хімічних реакцій можна розрізнити такі сполуки: а) етан, етилен, ацетилен; б) н-бутан, 1-бутин, 2-бутин?

3. Напишіть схеми реакцій, за допомогою яких можна відрізнити: а) мурашину та оцтову кислоти; б) пропанову та пропенову кислоти; бензойну кислоту та бензиловий спирт; г) оцтову та бензойну кислоти.

4. Хімічні властивості піролу, тіофену та пірану

5. Напишіть рівняння реакцій, які дозволяють здійснити такі перетворення, назвіть усі продукти та вкажіть умови перебігу реакцій:

6. Яка формула вуглеводню, відносна густина парів якого за метаном 5,25, якщо вміст Карбону в ньому 85,7 %. Напишіть структурні формули ізомерів, назвіть їх. Отримайте кожний ізомер з відповідних дигалогенпохідних.

7. На пропен послідовно подійте бромом, надлишком спиртового розчину лугу. На одержану сполуку подійте: а) водою у присутності солі Hg²⁺ в сірчанокислому середовищі; б) металевим натрієм; в) окиснювачем.

8. Які вуглеводні утворюються при обробці спиртовим розчином лугу таких сполук: а) 3-бромопропен; б) 2-метил-2,4-дихлоробутан; в) 1,5-дибромогексан; г) 2,4-диметил-3,5-дибромогексан?

9. Приведіть схеми реакцій взаємодії

а) метану з бромом (при опромінюванні)

б) 2-метилгексену-3 з бромоводнем

в) полімерізації пентену-1

г) пентадієну-1,3 з окислювачем

д) бутину-2 з воднем (2 моль)

е) 1-гидрокси-3-етилбензолу з азотною кислотою