
- •6. Арены т
- •Оглавление
- •6. Арены
- •Циклопентадиенил анион катион тропилия
- •6.1. Электрофильное ароматическое замещение
- •6.1.1. Хлорирование и бромирование
- •6.1.2. Нитрование
- •6.1.3. Сульфирование
- •6.1.4. Алкилирование
- •6.1.5. Ацилирование
- •Пропионилхлорид пропиофенон
- •Применение реакции Фриделя-Крафтса имеет следующие ограничения:
- •6.2. Алкилбензолы
- •6.2.1. Реакции электрофильного замещения толуола
- •6.3. Окисление аренов
- •Нафталин фталевый ангидрид фталевая кислота
- •6.4. Стирол
- •6.5. Фуллерены и нанотрубки
6.3. Окисление аренов
Бензольное кольцо устойчиво к действию большинства окислителей, но оно подвергается озонированию. Восстановительный озонолиз приводит к образованию глиоксаля:
этандиаль (глиоксаль)
Окисление бензола кислородом воздуха дает малеиновый ангидрид:
малеиновый ангидрид малеиновая кислота
Окисление нафталина в тех же условиях приводит к образованию фталевого ангидрида.
Нафталин фталевый ангидрид фталевая кислота
6.4. Стирол
Стирол получают дегидрированием этилбензола.
А. Анионная полимеризация стирола
Анионная полимеризация стирола инициируется нафталидом натрия.
стирол полистирол
6.5. Фуллерены и нанотрубки
В продуктах возгонки графита была найдена частица С60. Устойчивость этого кластера объясняется его сферической структурой. Оказалось, что кластер С60 – лишь один из представителей группы соединений, получивших название «фуллерены». Соединение С60 было названо букминстерфуллереном в честь известного архитектора Букминстера Фуллера. Его структура представляет собой шаровидную сеть, образованную набором 12 пятиугольников и 20 шестиугольников. В структуре фуллерена С70 имеется 25 шестиугольников.
фуллерен С60 фуллерен С70
Еще одной модификацией углерода являются нанотрубки со структурой, образованной свернутым углеродным «листом».
Вследствие упорядоченности атомов углерода в структуре нанотрубки этот материал, оказывается, по крайней мере, в 100 раз прочнее стали.
Кроме возможности применения в новых конструкционных материалах нанотрубки могут выступать в качестве электрических проводников и полупроводников.
Существенным недостатком нанотрубок является их полная нерастворимость, как в органических растворителях, так и в воде. Найдено, что обработка синтетическими полимерами сообщает нанотрубкам растворимость в органических растворителях и заметно меняет их химические свойства.