Тема 4 реакционная способность углеводородов.

Значение темы: Систематиза­ция знаний по реакционной способности углеводородов является необходимым условием для успешного понимания свойств природных и синтетических соединений, участвующих в процессе жизнедеятельности организма.

Цель занятия:

-на основе электронного строения молекулы находить реакционные центры в органических молекулах и показывать все интермедиаты

-сформировать знания по протеканию свободно - радикальных реакций, процессов

электрофильного присоединения и замещения в молекулах углеводородов как основу для по­нимания подобных реакций, протекающих в организме, а также при синтезе лекарственных веществ.

Методические рекомендации по самостоятельной

аудиторной работе студентов

Необходимый исходный уровень знаний

- строение атома углерода в sp³ гибридизации

- номенклатура углеводородов

- сопряжение, электронные эффекты заместителей

- кислотность- основность органических соединений

- кислоты Льюиса

Изучите теоретический блок

1. Реакции радикального замещения с участием насыщенного атома углерода:

а) понятие о цепных процессах;

б) галогенирование и пероксидное окисление алканов.

2. Реакции элекгрофильного присоединения в молекулах алкенов:

а) гидрирование; галогенирование; гидрогалогенирование; гидратация;

б) механизм реакции А_Е; роль катализаторов;

в) правило Марковникова;

г) особенности присоединения к молекулам с ЭА - заместителями при двойной связи.

3. Реакции элекгрофильного замещения в ароматических системах:

а) механизм реакций галогенирования и алкилирования ароматических соединений: σ - и π - комплексы.

б) ориентирующее действие заместителей в ароматическом кольце и их влияние на реакци­онную способность в реакциях S_E.

Выполните письменно

1. Реакции радикального замещения алканов и циклоалканов

1.1. Сравните устойчивость частиц:

а ) ; ;

б )

; ; ;

в ) ; ;

1.2. Напишите уравнения реакций с указанием механизма:

а) фотохимического хлорирования 3-метилпентана;

б) фотохимического хлорирования метилциклогексана;

в) этилбензола с бромом при облучении УФ – светом;

г) пероксидного окисления 2,2,4-триметилпентана.

д) выберите вероятное направление реакции:

2. Реакции электрофильного присоединения к алкенам

2.1. Какой из катионов образуется легче?

а )

и

б) и

2.2. Напишите уравнения реакций с указанием механизма

а) гидрохлорирование бутена -1;

б )гидробромирования пропеналя;

в) гидратации бутен-2-овой кислоты;

г)

д

Н⁺

)

3.Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

3.1. Напишите уравнения реакций с указанием механизма

а)

б)

в)

AlCl₃

S_E

г) нитрования бензолсульфокислоты (катализатор-?)

д) напишите цепочку превращений:

? ?

А