Необходимый исходный уровень знаний
-основные положения теории строения А.М. Бутлерова. Изомерия (структурная, цис-трансизомеры)
-sp3 гибридизация атома углерода, тетраэдрическое строение молекул метана
- электроотрицательность элементов
-электронные эффекты заместителей: электронодонорные и электроакцепторные
Изучите теоретический блок
1. Химическое строение Структурная изомерия.
2. Конфигурация химических молекул.
3. Конформация. Проекционные формулы Ньюмена
4. Элементы симметрии молекул
5. Энантиомеры. Проекционные формулы Фишера.
6 Диастереомерия.
7. Рацематы.
8. Кислоты и основания Бренстеда.
9. Зависимость кислотных свойств от:
а) природы атома в кислотном центре;
б) наличия сопряжения;
в) характера органического радикала;
г) влияния растворителя.
10. Факторы, влияющие на основность органических молекул.
11. Амфотерность органических соединений.
12. Понятие о кислотах и основаниях Льюиса.
Выполните письменно
1. Изобразите формулу Фишера:
а)энантиомеры аланина
б) L-изомера 2-амино-З-фенилпропановой кислоты (фенилалаланина),
в) D-изомера 2-аминобутановой кислоты;
Правила написания формул Фишера:
Асимметрический атом углерода помещают в точку пересечения горизонтальной и вертикальной линий и не обозначают символом.
Углеродную цепь располагают вертикально таким образом, чтобы вверху находилась старшая группа.
На горизонтальной линии располагают атом водорода и заместитель (гидроксильная группа, аминогруппа, галоген и т.п.).
2. Определите принадлежность к D- или L- ряду:
а)
СH2OH
б)
(CH2)2COOH
H2N
H
HOOC H
COOH NH2
Правила обращения с формулами Фишера.
Конфигурацию соединения не изменяет:
1) Четное число перестановок рядом стоящих заместителей.
2) Вращение на 180 градусов без выведения из плоскости.
Конфигурация меняется на противоположную:
1) При нечетном числе перестановок рядом стоящих заместителей.
2) При вращении на 180 градусов с выведением из плоскости.
3) При повороте формулы на 90 градусов в плоскости листа.
3. Подчеркните в следующих молекулах кислотные центры и укажите их вид
а)
б)
4. В молекулах подчеркните кислотные центры, определите, какое соединение является более сильной кислотой, указав электронное влияние заместителей, связанных с кислотными центрами. Приведите формулы сопряженных оснований.
а) уксусная кислота и бромксусная кислота
б) уксусная кислота и пропандиовая кислота
в) уксусная кислота и этанол
г) метанол и фенол
д) метанол и метиламин
е) вода и метиловый спирт;
ж) фенол и бензиловый спирт;
з) метанол и метантиол;
к) этанол и этиламин;
л) пропанол или 2-хлорэтанол.
5. Расположите в порядке возрастания кислотности:
СН3СООН; СCl3СООН; СН3ClСООН;
6. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с NaOH
7
.
В молекулах подчеркните основные центры
и укажите, какие из них являются π -
основаниями:
а) CH2 = CH – CH – S – CH3 б)
│
NH2
в) г)
8. Сравните основность соединений:
а) NH3 и CH3NH2 (напишите уравнения реакций взаимодействия с НCl)
б) C2 H5 – NH2 и (C2 H5)2NH
в) C2 H5 – NH2 и CCl3 – CH2 – NH2
г) C2 H5 – NH2 и
д) и и и
е) и
9. Определите порядок возрастания основности атома азота в соединении:
