Выполните письменно

1. Напишите схемы таутомерных превращений:

а) СН₃ – С – СН₂ – С – ОС₂Н₅

║ ║

О О

б) НООС – С = СН – СООН

│

NH₂

в)

г) тимина

д ) гуанина

2.Классифицируйте по:

а) природе гетероатома

б) числу атомов в цикле;

в) степени насыщенности;

г) размеру цикла;

следующие соединения: тиофен, пиридин, пиримидин, пирролин, пирролидин, пурин.

3. Кофеин, теофиллин и теобромин являются алкалоидами пуринового ряда. Они содержатся в листьях чая, зернах кофе, бобах какао. В организме являются эффективными средствами, возбуждающими ЦНС, стимулирующими работу сердца, обладающими мочегонными свой­ствами. Напишите структурные формулы этих веществ по приведенным ниже названиям:

а) 1,3,7-триметил-2,6-диоксопурии (кофеин);

б) 1,3-диметил-2,6-диоксопурин (теофиллин);

в) 3,7-диметил-2,6-диоксопурин (теобромин).

4. Изобразите формулу барбитуровой кислоты в лактимной форме и напишите строение следующих лекарственных препаратов: барбитал (5,5-диэтилбарбитуровая кислота); фено­барбитал (5-этил, 5-фенил-барбитуровая кислота).

5. Напишите структурные формулы пиразола, тиазола и пиразина, укажите их биологическую роль.

6. Изобразите формулу гема – простетической группы гемоглобина.

Лабораторная работа:

Опыт №1 Растворимость мочевой кислоты и ее динатриевой соли в воде.

Мочевая кислота плохо растворима в воде: 1г. ее растворяется в 10-15л. воды, но хорошо рас­творима в щелочах, благодаря слабо выраженным кислотным свойствам. При этом образу­ются моно- и легкорастворимые двузамещенные соли.

Ход работы: В пробирку поместите несколько кристаллов мочевой кислоты. Добавьте по ка­плям воду, встряхивая при этом пробирку. Обратите внимание на плохую растворимость мо­чевой кислоты. Затем добавьте 1 каплю 10%-раствора гидроксида натрия. Мутный раствор просветляется в связи с образованием динатриевой соли мочевой кислоты. Образующийся раствор сохраните для опыта 2.

В выводе отметьте:

-напишите реакцию взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия

-напишите таутомерные формы мочевой кислоты

Опыт №2 Мурексидная проба.

Эта реакция очень чувствительна и часто применяется в фармацевтической практике для от­крытия производных пурина - ксантина, теобромина, кофеина и мочевой кислоты, а также в медицинской практике при анализе мочевых камней.

Ход работы: На предметное стекло пипеткой нанесите 1 каплю соли мочевой кислоты, полу­ченной в предыдущем опыте и 1 каплю концентрированной азотной кислоты. Осторожно вы­парите образовавшуюся смесь над пламенем горелки на расстоянии примерно 6 - 8 см. Появ­ляется желто-красное окрашивание аллоксантина, образовавшегося в результате окисления азотной кислотой. Стекло охладите и сбоку нанесите 1 каплю 10%-раствора аммиака. На гра­нице соприкосновения появляется полоска пурпурно-фиолетового цвета, обусловленная образованием мурексида - аммонийной соли мочевой кислоты.

В выводе отметьте:

-объясните причины возникновения окрашивания в мурексидной пробе.

-какое применение в медицине находит мурексидная проба.

НУКЛЕОТИДЫ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Значение темы: Нуклеиновые кислоты играют главную роль в передаче генетической инфор­мации и управлении процессом биосинтеза белка.

Цель занятия:

- Сформировать знания строения и химических свойств нуклеиновых кислот и их мо-­номерных единиц – нуклеотидов как химическую основу для усвоения различных уровней ор­ганизации ДНК и РНК.

-Рассмотреть особенности строения и принципы номенклатуры класса нуклеиновых кислот, нуклеозидмоно- и полифосфатов.

Методические рекомендации по самостоятельной

аудиторной работе студентов