Необходимый исходный уровень знаний

-строение и свойства двойной связи

-электронное строение свободных радикалов

-механизм электрофильного присоединения и нуклеофильного замещения

-свойства сложных эфиров

Изучите теоретический блок

1. Липиды. Биологическая роль. Классификация.

2. Структурные компоненты омыляемых липидов. Строение высших жирных кислот.

3. Простые липиды. Нейтральные жиры, масла, воска. Биологическая роль.

4. Сложные липиды. Глицерофосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды. Биологическое значение.

5. Химические свойства липидов: гидролиз, окисление, реакции присоединения (гидрирова­ние, галогенирование). Йодное число.

Выполните письменно

1.Напишите уравнение реакции:

а) синтеза 1-олеоил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерина;

б) получения масла, содержащего линолевую кислоту.

в) образования 1-стеароил-2-олеоилфосфатидилэтаноламина;

г) щелочного гидролиза фосфатидилхолина, ацилированного остатками стеариновой и олеиновой кислот

д) йодирования 1-олеоил-2-стеароил-3-пальмитоилглицерина;

е) гидрирования 1-линоленоил-2,3-дипальмитоилглицерина;

ж) пероксидного окисления олеиновой кислоты;

з) одного этапа -окисления пальмитиновой кислоты;

и) окисления олеиновой кислоты надуксусной кислотой;

к) окисления линолевой кислоты раствором КМnO₄ в кислой и в нейтральной среде.

Лабораторная работа:

Опыт №1 Гидролиз (омыление) жира.

Ход работы: К 10 каплям растительного масла добавьте 0,5 мл насыщенного спиртового раствора КОН. Смесь нагрейте на кипящей водяной бане не менее 20 минут, при этом образуется гидролизат (использовать для опыта 2).

В выводе отметьте:

-напишите уравнение реакции, дайте название полученным продуктам

Опыт №2 Исследование продуктов гидролиза жира.

а) выделение высших каобоновых кислот

К части гидролизата добавьте 0,5 мл. 10% - серной кислоты, слегка нагрейте. Всплывает маслянистый белый слой жирных кислот. К оставшейся части гидролизата добавьте 2 мл дистиллированной воды и энергично встряхните.

б) открытие глицерина

Поместите в пробирку 2 капли 2% раствора CuSO₄ и 2 капли 10% раствора NaOH и переме­шайте. К образовавшемуся гидроксиду меди добавьте половину разбавленного гидролизата, осадок растворится и появится окрашивание - образовался глицерат меди (II).

в) получение свинцового мыла

К оставшейся части гидролизата добавьте 0,5 мл 10% рас­твора (СН₃СОО)₂Рb. Получилось нерастворимое свинцовое мыло.

В выводе отметьте:

- напишите уравнения реакций,

-объясните появление синего окрашивания.

Тема 16: неомыляемые липиды.

Значение темы: Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений. К терпенам относятся растительные пигменты и жирорастворимые витамины. Стероиды выполняют в организме разнообразные функции (стероидные гормоны, желчные кислоты, стерины и т.д.).

Цель занятия:

- Сформировать знания принципов строения важных классов низкомолекулярных биорегуляторов – терпенов и стероидов.

- Рассмотреть общее строение тетрапррольных соединений, лактим-лактамную таутомерию пиримидиновых и пуриновых оснований.

Методические рекомендации по самостоятельной

аудиторной работе студентов