Необходимый исходный уровень знаний

-электронные эффекты заместителей

-кислотность-основность, СН-кислоты

-нуклеофильные реакции карбонильных соединений

-реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода

Изучите теоретический блок

1. Полифункциональные соединения биологически активного ряда:

а) многоатомные спирты;

б) дикарбоновые кислоты;

в) двухатомные фенолы;

г) диамины.

2. Гетерофункциональные соединения:

а) аминоспирты;

б) гидроксикислоты;

в) оксикислоты;

г) аминокислоты;

д) гетерофункциональные производные бензола.

3. Специфические химические свойства поли- и гетерофункциональных соединений:

а) элиминирование;

б) декарбоксилирование;

в) присоединение к алкенам;

г) хелатообразование;

д) внутримолекулярная циклизация;

е) межмолекулярная циклизация

Выполните письменно

1. Напишите реакцию циклизации, назовите класс образующегося продукта:

а) двух молекул α-аминокислоты глицин: H₂N — СН₂ — СООН

б) НО – (СН₂)₄ – С = О

│

Н

в) Н₂N – (СН₂)₃ – C = O

│

OH

г) НО – (СН₂)₄ – С = О

│

ОН

д) О = С – (СН₂)₃ – С = О

│ │

ОН ОН

2. Напишите реакцию декарбоксилирования:

а) пировиноградной кислоты;

б) ацетоуксусной;

в) 3-аминопропановой кислоты.

3. Напишите реакцию элиминирования:

а) 3-гидpоксистеариновой кислоты;

б) яблочной кислоты;

в) β-аминомасляной кислоты.

4. Изобразите схему образования нейромедиатора ацетилхолина из холина и ацетилкофер­- мента А (СН₃СОSКоА).

Лабораторная работа:

Опыт №1 Получение тартрата и гидротартрата калия.

Реакция получения кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрата) очень часто при­меняется в фармацевтической практике: при помощи ионов калия открывают винную ки­слоту и ее соли, а также - в медицине: при отравлении щелочами противоядием является вин­ная кислота.

Ход работы: В пробирку поместите 1-2 капли 15% - раствора винной кислоты и 2 - 3 капли 5% - раствора гидроксида калия. Выпадает белый кристаллический осадок плохо растворимого в воде гидротартрата калия. Если осадок не появляется, охладите пробирку под струей холодной воды и потрите стенки пробирки стеклянной палочкой. После выпадения осадка добавьте 3-4 капли едкого калия до растворения осадка. Кислая соль при этом пере­ходит в хорошо растворимую среднюю соль (тартрат). Раствор тартрата калия сохраните для следующего опыта.

В выводе отметьте:

-о чем свидетельствует образование двух солей винной кислоты?

- напишите уравнение реакции образования гидротартрата и тартрата калия.

Опыт №2 Доказательство наличия гидроксильных групп в винной ки­слоте.

Эта реакция используется для приготовления реактива Фелинга, который применяется для обнаружения глюкозы в моче.

Ход работы: В пробирку поместите по 2 капли 2% - раствора сульфата меди (II) и 10% раствор гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок гидроксида меди (II). К выпавшему осадку добавьте раствор тартрата калия, полученный в опыте №1. Осадок гидроксида меди (II) растворяется с образованием темно-синего раствора.

В выводе отметьте:

-объясните, почему не изменяется цвет раствора в 1-й и изменяется во 2-й пробирке.

-напишите уравнение реакции гидроксида меди(II) с тартратом калия.

Опыт № 3 Разложение лимонной кислоты.

Ход работы: Приготовьте 3 пробирки.

№ про­бирки	Компоненты	Количество
1	Лимонная кислота Сер­ная кислота (конц.)	2-3 капли 10 капель
2	Насыщенный раствор гидроксида бария	5 капель
3	Раствор йода в йодиде калия 10% - раствор гидроксида натрия	2 капли несколько капель до обесцвечивания

Закройте 1-ю пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте на слабом пламени горелки. Смесь начинает пениться. Поднесите конец газоотводной трубки к пламени горелки, выделяющийся газ горит голубым пламенем. Не прекращая нагревание, опустите конец газоотводной трубки сначала во 2-ю пробирку. После того как раствор помутнеет, пе­ренесите газоотводную трубку в 3-ю пробирку до появления бледно-желтого осадка.

В выводе отметьте:

- какие продукты разложения лимонной кислоты обнаруживаются в 1-й пробирке и во 2-й пробирке?

-напишите уравнения реакции