Тема 9: окисление и восстановление в молекулах органических соединений.

Значение темы: Процессы окисления и восстановления занимают центральное место в обес­печении организма энергией за счет распада питательных веществ, а также являются одним из ключевых этапов в развитии многих патологических процессов.

Цель занятия:

- Сформировать знания особенностей окисления и восстановления органических соединений как при нормальной жизнедеятельности организма, так и при нарушении окислительно-восстановительного баланса.

-Рассмотреть особенности реакций окисления и восстановления органических соединений, активные формы кислорода, их образование и обезвреживание.

Методические рекомендации по самостоятельной

аудиторной работе студентов

Необходимый исходный уровень знаний

-электронные эффекты заместителей

-электроотрицательность элементов органогенов

-гетеролитический разрыв связей

Изучите теоретический блок

1. Медико-биологическое значение реакций окисления и восстановления органических со­единений.

2. Общая характеристика окислительно-восстановительных свойств алифатических и аро­матических углеводородов, кислород-, азот-, серусодержащих органических соединений.

3.Особенности окислительно-восстановительных процессов в организме.

4. Активные формы кислорода, их образование и обезвреживание. Медико-биологическое значение

5. Участие в окислительно-восстановительных процессах и принцип действия систем:

а) НАД ⁺ ─ НАДН + H ⁺

б) ФАД – ФАДН₂

в) хинон - гидрохинон.

6. Пероксидное окисление ненасыщенных жирных кислот: механизм нейтрализации пероксидов жирных кислот, значение в процессах нормальной жизнедеятельности и в развитии патологии.

7. Биологическое окисление N- содержащих соединений: инактивация биогенных аминов и окислительное дезаминирование аминокислот.

Выполните письменно

1. Рассмотрите механизм окислительно-восстановительного действия системы с участием НАД ⁺ ─ НАДН + H ⁺ в следующих реакциях, какие продукты получатся под действием коферментов оксидоредуктаз?

а

НАДН⁺ + Н⁺

) 4-аминогексанон-2

НАД⁺

б) СН₃ – СН – СН₂ – С – ОС₂Н₅

│ ║

ОН О

НАД ⁺

в ) 2 H₂N – CH – COOH

│

НАДН⁺ + Н⁺

CH₂SH (цистеин)

г) 1-амино-3-метилбутанон-2

НАДН+Н⁺

д ) НООС – СН₂ – С – СООН

║

О

2. Рассмотрите механизм окислительно-восстановительного действия системы с участием ФАД – ФАДН₂ , назовите продукты реакции

ФАД

а ) пентандиовая кислота

ФАД

б) С₁₅Н₃₅ – С – SКоА

║

О

ФАДН₂

в ) НООС – СН = СН – СООН

ФАД

г ) НООС – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН

S – S НАДН+Н⁺

д ) CH₂ CH(CH₂)₄ COOH

CH₂

(липоевая кислота)

3. Напишите механизм реакции пероксидного окисления линолевой кислоты.

4. Напишите последовательность реакций:

+С₂Н₅ОН НАДН+Н⁺ -Н₂О ФАДН₂

А цетоуксусная кислота А Б В Г