Выполните письменно

1 . Укажите класс соединения, обведите группу, которая может замещаться на нуклеофил:

а) б)

в) г)

д) е)

2. Укажите субстрат, нуклеофил, нуклеофуг, реакционные центры. Почему необходим кислотный катализ? Напишите уравнение реакции (с указанием механизма):

а) пропановая кислота с пропанолом-2

б ) пропионилфосфата с аммиаком;

в) образования метилбутаноата;

г) получения метилсалицилата (анальгетик).

д) ацетилкофермента А с метанолом;

е ) СН₃ – С – ОСН₃ + С₃Н₇NH₂

║

О

ж) получение аспирина

+ CH₃COOH

з) глицерина с пальмитиновой кислотой;

3. Напишите формулы функциональных производных карбоновых кислот, укажите их класс и уравнения кислотного гидролиза:

а) пропилэтаноат б) метиламид муравьиной кислоты в) бутирилфосфат

г) щелочного гидролиза никотинамида (витамина РР)

4. Напишите уравнение реакции, протекающей с участием СН-кислотного центра:

а) конденсации двух молекул

CH₃ – C = O

SKoA

5. Разберите механизм и ход протекания нуклеофильного замещения у карбонильных соединений в биологически важных процессах:

а) Одной из стадий орнитинового цикла, в котором идет синтез мочевины печени, является перенос карбамоильной группы на орнитин с образованием цитруллина

б) Карбамоиласпартат является промежуточным соединением в синтезе пиримидиновых нуклеотидов в клетках живых организма.

в) Реакция с участием ацетилкофермента А приводит к образованию новых углерод-углеродных связей, что дает возможность синтезировать новые биологически важные соединения в организме

Лабораторная работа:

Опыт № 1 Качественная реакция на щавелевую кислоту.

Данная реакция находит применение при клиническом исследовании мочи. Кристаллы окса­лата кальция появляются в моче человека при некоторых патологических состояниях. Кри­сталлы плохо растворимы в воде и обладают характерной формой (в виде почтовых конвер­тов).

Ход работы: В пробирку поместите, порошок щавелевой кислоты (высота 5 мм) и не­сколько капель воды до полного растворения. Затем нанесите 1 каплю испытуемого раствора на предметное стекло и прибавьте 1 каплю раствора хлорида кальция. Образуется кристалли­ческий осадок.

В выводе отметьте:

1.Напишите уравнение реакции образования оксалата кальция.

Опыт №2 Образование нерастворимых солей высших жирных кислот.

Ход работы: В пробирку последовательно поместите 5-6 капель раствора мыла и 1 - 2 капли рас­твора хлорида кальция. Хорошо перемешайте содержимое пробирки до образования белого осадка.

В выводе отметьте:

1 Напишите уравнение реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты.

2. Какие соединения называют мылами?.

Опыт №3 Открытие этилового спирта реакцией образования уксусно-этилового эфира.

Ход работы: В пробирку поместите половину лопаточки порошка безводного ацетата натрия и 4 капли этанола. Добавьте 3 капли концентрированной серной кислоты и осторожно на­грейте смесь до кипения. Через несколько секунд появляется характерный приятный запах этилацетата.

В выводе отметьте:

1. Напишите уравнение реакции образования этилацетата с указанием механизма.

2.Какова роль конц. серной кислоты в реакции этерификации?