- •Содержание
- •Введение
- •Правила работы в лабораториях на практических занятиях по биоорганической химии.
- •Правила техники безопасности
- •Правила противопожарной безопасности
- •Меры оказания первой помощи при несчастных случаях
- •Оформление лабораторных работ
- •Тема 1: классификация и номенклатура органических
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Тема 2: сопряжение и ароматичность электронные эффекты
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Тема 3: пространственное строение органических соединений.Стереоизомерия.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Тема 4 реакционная способность углеводородов.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа: Опыт .№1 Бромирование алканов
- •Тема 5 контрольная работа № 1
- •Выполните письменно сарс
- •Тема 6 : реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Занятие № 7
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа: Опыт №1 Йодоформная проба на ацетон
- •Тема 8: реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их производных
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Тема 9: окисление и восстановление в молекулах органических соединений.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Тема 10 контрольная работа № 2
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Тема 11: моносахариды.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Тема 12: ди- и полисахариды.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Тема 13: - аминокислоты.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Тема 14: пептиды и белки.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Тема 15: омыляемые липиды.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Тема 16: неомыляемые липиды.
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Контрольная работа №3.
- •Тема №17: биологически активные гетероциклические соединения
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Лабораторная работа:
- •Необходимый исходный уровень знаний
- •Изучите теоретический блок
- •Выполните письменно
- •Тема №18.
- •Контрольные вопросы для самоподготовки студентов 1 курса лечебного и педиатрического факультетов к экзамену по биоорганической химии.
- •Основная
- •Дополнительная
Тема 8: реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах и их производных
Значение темы: Карбоновые кислоты и их функциональные производные являются участниками важных биохимических процессов. В результате превращений трикарбоновых кислот осуществляется синтез АТФ и тканевое дыхание. Карбоксильная группа входит в состав α-аминокислот, из которых построены молекулы белка, некоторых витаминов (витамин Н - биотин, витамин РР - никотиновая кислота и ее амид) и др.
Цель занятия:
- Сформировать знания закономерностей и особенностей реакций нуклеофильного замещения карбоновых кислот и их производных, имеющих важное значение в процессах жизнедеятельности организма.
- Изучить условия и механизм реакции нуклеофильного замещения карбоновых кислот и их производных.
Методические рекомендации по самостоятельной
аудиторной работе студентов
Необходимый исходный уровень знаний
-электронные эффекты заместителей
- сопряженные системы
- кислотность-основность органических соединений
-механизм нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода
Изучите теоретический блок
1. Электронное строение карбоксильной группы, реакционные центры в молекулах карбоновых кислот и их производных. Взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп.
2. Механизм реакций нуклеофильного замещения карбоновых кислот и их производных.
3. Реакция этерификации. Сложные эфиры и сложные тиоэфиры.
4. Амиды, гидразиды, нитрилы, ангидриды.
5. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот. Кислотный и щелочной катализ.
6. Примеры биологически важных реакций нуклеофильного замещения с уча стием сложных тиоэфиров и ацилфосфатов.
7.Названия и формулы карбоновых кислот.
Карбоновая кислота |
Формула |
Название аниона |
I. МОНОКАРБОНОВЫЕ а) предельные |
||
1.Муравьиная (метановая) 2. Уксусная (этановая) 3.Пропионовая (пропановая) 4. Масляная (бутановая) 5. Валериановая (пентановая) 6. Пальмитиновая 7. Стеариновая |
Н-СООН СН3-СООН CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH C15H31 – COOH C17H35 – COOH |
формиат ацетат пропионат бутират валероат пальмитат стеарат |
б) непредельные |
||
8. Акриловая (пропеновая) 9. Олеиновая 10. Линолевая 11. Линоленовая |
CH2 = CH – COOH C17H33COOH (18/1) C17H31COOH (18/2) C17H29COOH (18/3) |
акрилат олеат линолеат линоленоат |
II. ДИКАРБОНОВЫЕ а) предельные |
||
12. Щавелевая (этандиовая) 13. Малоновая(пропандиовая) 14. Янтарная (бутандиовая) 15.Глутаровая (пентандиовая) |
HOOC - COOH HOOC - CH2 - COOH HOOC-CH2-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH |
оксалат малонат сукцинат глутарат |
б) непредельные |
||
16. Фумаровая |
HOOC - CH = CH - COOH |
фумарат |
III. ОКСИКИСЛОТЫ |
||
17. Молочная |
CH3 - CH - COOH | OH |
лактат |
18. Яблочная |
HOOC - CH - CH2 - COOH | OH |
малат |
IV. ОКСОКИСЛОТЫ |
||
19. Пировиноградная |
CH3 - C - COOH || O |
пируват |
20. Щавелевоуксусная |
HOOC - CH2 - C - COOH || O |
оксалоацетат |
21. Ацетоуксусная |
CH3 - C - CH2 - COOH || O |
ацетоацетат |
V. ТРИКАРБОНОВЫЕ |
||
22. Лимонная |
OH | HOOC-CH2-C-CH2-COOH | COOH |
цитрат |