Министерство здравоохранения и социального развития
Российской Федерации
Государственное образовательное учреждение
высшего и профессионального образования
Кировская государственная медицинская академия
Биоорганическая химия
Методическое руководство
для самостоятельной аудиторной работы студентов
Киров 2009
ББК 28.072 Я 43
УДК 577 1 (075.8)
Печатается по решению редакционно-издательского совета Кировской государственной медицинской академии протокол №17 от 30 сентября 2009г
О.Ю. Орлова, Л.В. Власова, С.А. Куклина Биоорганическая химия. Методическое руководство для самостоятельной подготовки студентов к практическим занятиям и экзамену./ Под редакцией профессора А.Г. Мешандина – Киров: Кировская ГМА, 2009 – 60 с.
Учебно-методическое пособие предназначено для организации самостоятельной аудиторной работы студентов специальностей «Лечебное дело» и «Педиатрия» по основным разделам биоорганической химии. Содержание руководства соответствует программе по биоорганической химии для медицинских ВУЗов и включает материал всех изучаемых тем с рассмотрением теоретических вопросов, литературу по каждой теме, описание лабораторных работ и правила оформления протоколов. Лабораторные работы носят научно-исследовательский характер. Для подготовки к экзамену в пособии имеются контрольные вопросы для самостоятельной подготовки к экзамену по биоорганической химии.
Рецензент: Цапок П.И. –заведующий кафедрой биологической химии Кировской ГМА, доктор медицинских наук, профессор.
© ГОУ ВПО Кировская ГМА, 2009.
©О.Ю. Орлова, Л.В.Власова, С.А. Куклина, 2009.
Содержание
ВЕДЕНИЕ ……………………………………………………………………………………..…4
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ…………………………………………………………….....5
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ АУДИТОРНОЙ РАБОТЕ СТУДЕНТОВ
ТЕМА 1 КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ………………………………………………………….……….…..8
ТЕМА 2 СОПРЯЖЕНИЕ И АРОМАТИЧНОСТЬ ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ
ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ …………………………………………..…………………………………...10
ТЕМА 3 ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.
СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ……………………………….……………...12
ТЕМА 4 РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ УГЛЕВОДОРОДОВ. ………………………15
ТЕМА 5 КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1.……………………………………………………19
ТЕМА 6 РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ И ЭЛИМИНИРОВАНИЯ У
НАСЫЩЕННОГО АТОМА УГЛЕРОДА...………………………………………20
ТЕМА 7 РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ В АЛЬДЕГИДАХ
И КЕТОНАХ……...……………………………………………………………………24
ТЕМА 8 РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ
И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ…… ………………………………………………………27
ТЕМА 9 ОКИСЛЕНИЕ И ВОССТАНОВЛЕНИЕ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ………………………………………………………………………32
ТЕМА 10 КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2. ПОЛИ - И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.………………………………………………..35
ТЕМА 11 МОНОСАХАРИДЫ………………………………………………………………..39
ТЕМА 12 ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ….……………………………………………………..41
ТЕМА 13 - АМИНОКИСЛОТЫ..…………………………………………………………..43
ТЕМА 14 ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ ……………………………………………………….…….44
ТЕМА 15 ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ.………………………………………………………..47
ТЕМА 16 НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ……………………………………………………..48
ТЕМА 17 БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
НУКЛЕОТИДЫ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.…………………………………..50
ТЕМА 18 …………………………..…………………………………………………………..54
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ
К ЭКЗАМЕНУ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ …………………………….….………..55
ЛИТЕРАТУРА ……….……………………………………..…………………………..…...........58
Предисловие
В свете современных тенденций развития высшей медицинской школы большое количество часов отводится на самостоятельную работу студентов, однако большой объем изучаемого материала по биоорганической химии затрудняет студентам систематизацию и усвоение материала по предмету.
Целью данного пособия является организация самостоятельной работы студентов лечебного и педиатрического факультетов к практическим занятиям по биоорганической химии.
Авторы благодарят за помощь в оформлении пособия Н.Л. Зобнину, а также коллектив кафедры общей химии КГМА за полезные советы и замечания.
Введение
Биоорганическая химия – наука, изучающая строение и механизм функционирования биологически активных молекул с позиций органической химии. Целью данной учебной дисциплины является формирование знаний взаимосвязи строения и химических свойств биологически классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов, т.е. платформы для восприятия биологических и медицинских знаний на молекулярном уровне.
В преподавании биологической химии используются традиционные формы обучения – лекции и лабораторные занятия, которые дополняются самостоятельным изучением студентами отдельных разделов программы.
Преподавание предмета « Биоорганическая химия « включает задачу: научить студента понимать строение и реакционную способность биологически значимых соединений.
Завершающей формой контроля знаний и умений студентов является экзамен, который рекомендован Всероссийским учебно-научно-методическим центром по непрерывному медицинскому и фармацевтическому образованию проводить с использованием комплексных билетов. Начальным этапом сдачи экзамена является проведение тестового контроля.
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
Основные умения и навыки, приобретаемые студентами по курсу
биоорганической химии:
Умение классифицировать органические соединения по строению углеродного скелета и по природе функциональных групп.
Умение пользоваться правилами химической номенклатуры. Умение составлять названия по структурной формуле и по названию составлять структурную формулу представителей биологически важных классов органических соединений.
Умение определять в молекуле наличие центра хиральности и представлять пространственное строение биологически важных органических соединений.
Умение по строению определять в молекуле наличие реакционных центров и устанавливать их характер: кислотный, основный, электрофильный или нуклеофильный и качественно оценивать реакционную способность органических соединений.
Умение проводить качественные реакции с целью обнаружения ненасыщенности; наличие диольного фрагмента; индентификации ряда аминокислот, входящих в состав белков (ароматических, серусодержащих); доказательства восстановительных свойств соединений.
Умение анализировать и обрабатывать результаты эксперимента, Навыки правильного ведения документации: конспектирование и оформление протоколов и лабораторного журнала.
Навыки обращения с химической посудой.
Навыки безопасной работы в химической лаборатории. Умение обращаться с едкими, ядовитыми, легколетучими органическими соединениями и работать с горелками, спиртовками и электрическими нагревательными приборами.