
- •О.В. Савенко
- •Органическая химия (курс лекций)
- •Общая характеристика органических соединений
- •Теория строения органических соединений
- •Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности; углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.
- •Свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных.
- •Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.
- •Формулы органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Номенклатура органических соединений
- •Изомерия органических соединений
- •Взаимное влияние атомов в молекуле и реакционная способность органических соединений
- •Общая характеристика органических реакций
- •Промышленное производство органических соединений
- •Глава 21. Алканы Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 22. Циклоалканы Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Глава 23. Алкены (олефины) Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 24. Алкадиены (диеновые углеводороды) Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 25. Алкины (ацетилены) Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 26. Ароматические углеводороды (арены) Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце
- •Применение
- •Глава 27. Гидроксильные соединения (спирты)
- •Одноатомные спирты (алкоголи) Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Многоатомные спирты
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Физические свойства
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 28. Карбонильные соединения (оксосоединения) Номенклатура и изомерия
- •Метаналь этаналь
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 29. Карбоновые кислоты Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 30. Сложные эфиры. Жиры Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Жиры и масла
- •Глава 31. Углеводы (сахара)
- •Моносахариды Номенклатура и изомерия
- •Физические и химические свойства глюкозы
- •Дисахариды
- •Полисахариды
- •Глава 32. Амины
- •Предельные алифатические амины Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •Ароматические амины
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Применение
- •Глава 33. Аминокислоты, пептиды и белки
- •Аминокислоты Номенклатура и изомерия
- •Физические свойства
- •Получение
- •Химические свойства
- •Пептиды
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Биологическое значение белков
- •Глава 34. Гетероциклические соединения
- •Шестичленные гетероциклы
- •Пятичленные гетероциклы
- •Нуклеиновые кислоты Строение нуклеиновых кислот
- •Биологическая роль нуклеиновых кислот
- •Глава 35.Синтетические высокомолекулярные соединения
- •Общая характеристика полимеров
- •Пластмассы
- •Волокна
- •Каучуки
- •Литература
- •Приложения Растворимость неорганических веществ в воде при 25°c
Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности; углерод во всех органических соединениях четырехвалентен.
Свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных.
Строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.
Теория Бутлерова явилась фундаментом для развития органической химии, позволила систематизировать и объяснить известные факты и предсказать существование новых веществ и их свойств.
Формулы органических соединений
Молекулярная формула отражает качественный и количественный элементный состав вещества. В молекулярной формуле сначала пишут атомы углерода, затем - атомы водорода, затем - атомы других элементов: С6Н6, С2Н5NО2.
Структурная формула показывает порядок связи атомов в молекуле и составляется по правилам валентности. Необходимо помнить, что углерод в органических соединениях четырехвалентен. По форме написания структурные формулы могут быть развернутыми и сокращенными (менее громоздкими). Структурные формулы уксусной кислоты:
Классификация органических соединений
Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.
Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы представляют собой атомы других элементов (кроме водорода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.
В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические и циклические.
Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью; они могут быть насыщенными (алканы и их производные) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины и их производные).
Ациклические скелеты бывают неразветвленными (например, в н-пентане) и разветвленными (например, в 2,3-диметилбутане):
Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения.
Простейшим представителем насыщенных алициклических углеводородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трехчленный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.
Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам; они содержат бензольные кольца, имеющие общие связи (другое название этих соединений – конденсированные арены.
Гетероциклические
соединения содержат в цикле, кроме
атомов углерода, один или несколько
атомов других элементов – гетероатомов
(от греч. heteros – другой,
иной) – кислород, азот, серу и др.
В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным и четырьмя – четвертичным.
Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то соединения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углеродными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.
Углеводороды признаны в органической химии родоначалъными структурами. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.
Функциональные группы – атомы или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений. Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.
Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но различающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Гомологи – это соединения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН2. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.