5. Ароматические угв

Привести схему распределения электронной плотности и закончить реакцию замещения в ароматическом кольце:

5-01 -О-СН₃ + HNO₃ →

2. -O-C₂H₅ + H₂SO₄ →

5-03 -NH₂ + Br₂ →

5-04 -NH-C₂H₅ + Br₂ →

5-05 -N(CH₃)₂ + HNO₃ →

5-06 -Br + Br₂ →

5-07 -Cl + H₂SO₄ →

5-08 -CH₂-CH₃ + CH₃Cl →

5-09 -CH(CH₃)₂ + HNO₃ →

5-10 -SO₃H + CH₃Cl →

5-11 -NO₂ + HNO₃ →

5-12 -C=O + H₂SO₄ →

\OH

5-13 -C=O + Br₂ →

\O-CH₃

5-14 -C=O + CH₃Cl →

\H

5-15 -C=O + HNO₃ →

\CH₃

5-16 -C≡N + H₂SO₄ →

5-17 -O-C=O + Br₂ →

\CH₃

5-18 -O-CH-CH₃ + CH₃I →

\CH₃

5-19 -S=O + HNO₃ →

\OH

5-20 -N=O + H₂SO₄ →

5-21 -OCH₃ + CH₃I →

5-22 -C=O + Br₂ →

\C₂H₅

5-23 -C=O + HNO₃ →

\OCH₃

5-24 -SO₃H + H₂SO₄ →

5-25 -C=O + CH₃Cl →

\Cl

5-26 -OCH₃ + Br₂ →

5-27 -NH₂ + HNO₃ →

5-28 -OH + CH₃Cl →

5-29 -NO₂ + H₂SO₄ →

5-30 -C=O + Br₂ →

\Cl

6. Получение и свойства ароматических углеводородов

6-01. Получите из бензола о-ксилол (1,2-диметилбензол): а) исполь­зуя реакцию Вюрца-Фиттига; б) используя реакцию Фриделя-Крафтса.

6-02. На бензол подействуйте бромом (2 моля) в присутствии катали­затора. Полученное соединение введите в реакцию Вюрца-Фиттига с из­бытком натрия и 2-иодпропана.

6-03. На бензол подействуйте бромистым изопропилом (реакция Фриделя-Крафтса). На полученное соединение подействуйте хлором (1 моль) на свету при нагревании.

6-04. Из бензола получите: а) о-хлортолуол; б) м-нитротолуол.

6-05. Из бензола двумя известными методами получите толуол. По­действуйте на него серной кислотой (2 моля).

6-06. Из бромбензола получите этилбензол. На полученное соедине­ние подействуйте азотной кислотой (1 моль) в присутствии концентриро­ванной серной кислоты.

6-07. Из толуола получите п-этилтолуол. На полученное соединение подействуйте хлором (1 моль) на свету при нагревании. Конечный продукт гидролизуйте в щелочной среде.

6-08. Из бензола получите этилбензол. Полученный продукт введите в реакции: а) с концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты;

б) с бромом (1 моль) в присутствии катализатора.

6-09. Из бензола получите толуол и п-изопропилтолуол. Как полу­ченные продукты будут взаимодействовать: а) с бромом (1 моль) на свету при нагревании;

б) с разбавленной азотной кислотой (реакция Коновало­ва)?

6-10. Из бензола получите о-ксилол (о-метилтолуол). Полученное со­единение окислите сильным окислителем.

6-11. Из бензола получите изопропилбензол. Полученный продукт введите в реакции: а) с концентрированной серной кислотой; б) с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии хлорида алюминия.

6-12. Из бензола по реакции Вюрца-Фиттига получите толуол и вве­дите его в реакции: а) с бромом (3 моля) в присутствии катализатора; б) с сильным окислителем, а затем с концентрированной азотной кислотой.

6-13. Из бензола получите п-диэтилбензол. Для него напишите урав­нения реакций: а) с сильным окислителем; б) с хлором (1 моль) на свету при нагревании.

6-14. Из бензола получите толуол. Из толуола получите:

а) п-нитробензойную кислоту; б) м-сульфобензойную кислоту.

6-15. Толуол окислите сильным окислителем. Полученное соедине­ние введите в реакции: а) с концентрированной азотной кислотой (1 моль);

б) с концентрированной серной кислотой (2 моля).

6-16. Из толуола получите о-диэтилбензол. На него подействуйте:

а) сильным окислителем; б) хлором на свету при нагревании.

6-17. Из бензола получите: а) п-нитротолуол; б) м-нитротолуол.

п-Нитротолуол окислите сильным окислителем.

6-18. Из бензола через стадию образования толуола получите п-нитро-бензойную кислоту.

6-19. На бензол подействуйте хлористым пропилом (1 моль) (реакция Фриделя-Крафтса). Полученное соединение введите в реакции: а) с кон­центрированной азотной кислотой (1 моль); б) с хлором (1 моль) на свету при нагревании; в) с сильным окислителем.

6-20. Из бензола получите толуол. Для него напишите уравнения ре­акций:

а) с концентрированной серной кислотой (1 моль); б) с хлористым метилом в присутствии катализатора; в) с сильным окислителем.

6-21. Из бензола получите: а) п-нитроэтилбензол; б) м-нитроэтилбензол. Какой из указанных изомеров получается легче и почему?

6-22. Из бензола получите изопропилбензол двумя способами: а) ре­акцией Фриделя-Крафтса; б) реакцией Вюрца-Фиттига. На изопропилбен­зол подействуйте хлором (1 моль): а) в присутствии хлорида железа (III); б) на свету при нагревании.

6-23. Из бензола получите: а) п-сульфотолуол; б) м-сульфотолуол. Продукты реакции окислите сильным окислителем.

6-24. Из толуола получите: а) о-нитробензойную кислоту; б) м-нитро-бензойную кислоту. Какое из двух соединений получается легче и почему?

6-25. Из бензола получите: а) п-сульфохлорбензол; б) м-сульфо-хлорбензол. Какое из указанных соединений образуется в сме- си с изомером и с каким изомером?

6-26. Из бензола получите этилбензол двумя способами:

а) реакцией Вюрца-Фиттига; б) реакцией Фриделя-Крафтса. На этилбензол подейст­вуйте хлором (1 моль) на свету при нагревании, а затем хлором (1 моль) в присутствии хлорида железа (III).

6-27. Из бензола через стадию образования толуола получите:

а) о-сульфобензойную кислоту; б) м-сульфобензойную кислоту.

6-28. На бензол подействуйте хлором (2 моля) в присутствии катали­затора. Полученное соединение введите в реакцию с избытком бромистого этила и натрия. Продукт реакции энергично окислите.

6-29. Из бензола получите: а) о-нитроэтилбензол; б) м-нитроэтилбензол. Как полученные соединения реагируют с хлором (1 моль) на свету при нагревании?

6-30. Из бензола получите: а) п-нитротолуол; б) о-сульфохлорбензол;

в) п-нитробензойную кислоту.