Тема 7:Галогенопроизводные алифатического

и ароматического ряда.

1. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С₄Н₉Вr. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Предложите путь перехода 1-хлорбутана в 2-бромбутан. Для последнего приведите реакции гидролиза, аммонолиза, алкоголиза. По какому механизму: S_N1 или S_N2 протекает реакция гидролиза? Приведите механизм с учетом стереохимии исходной молекулы и продукта реакции.

2. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С₅Н₁₁Br. Отметьте вторичные и третичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Сравните строение молекул n-хлортолуола и хлористого бензила. Охарактеризуйте связи С-Сl. В каком соединений расщепление этой связи происходит легче? Объясните. Для более реакционноспособного соединения приведите реакции гидролиза, аммонолиза, алкоголиза. Напишите механизм реакции гидролиза. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму S_N1.

3. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С₄Н₈Br₂. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по международной номенклатуре. Для одного из изомеров приведите все возможные способы получения. Из 1-хлорпропана соответствующими реакциями получите: а)пропен, б)1-пропанамин, в) 1-пропанол, г) метилпропиловый эфир. Приведите механизм третьей реакции с учетом конфигурации исходной молекулы и продукта реакции.

4. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С₅Н₁₁Br. Отметьте вторичные и третичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Укажите путь синтеза третбутилбромида из изобутилового спирта. Напишите уравнения реакций третбутилбромида со следующими реагентами: а) водным раствором щелочи, б) метиламином, в) нитратом серебра, г) цианидом калия. Для первой реакции рассмотрите механизм. Какая стадия определяет скорость реакции? Объясните. Разберите стереохимию процесса. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму S_N1.

5. Приведите структурные формулы всех изомерных соединений состава С₄Н₇Cl. Отметьте первичные и вторичные углеродные атомы. Назовите по рациональной и международной номенклатуре. Для одного из изомеров приведите все возможные способы получения. На примере первичного галогенопроизводного напишите уравнения реакций взаимодействия с цианидом калия, аммиаком, ацетатом натрия, магнием. Рассмотрите механизм первой реакции. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму S_N2.

6. Назовите галогенопроизводные, образующиеся в результате следующих реакций: а) бромирования изопентана, б) гидрохлорирования пропена, в) взаимодействия пятихлористого фосфора и ацетона, г) взаимодействия 2-бромбутана и йодида натрия. Приведите уравнения реакций.

Напишите формулы следующих соединений: а) винилхлорид, б) аллилхлорид, в) хлорбензол, г) хлористый бензил. Отметьте, какие из приведенных соединений подвергаются гидролизу. Объясните, приведите уравнения реакций. Для одной из реакций приведите механизм. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму S_N1.

7. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) хлороформ, б) винилхлорид, в) 2,3-диметил-2-хлорпентан, г) м-нитрохлорбензол.

Через стадию получения галогенопроизводного осуществите следующие превращения: а) пропан → метилизопропиловый эфир, б) пропен → изомасляная кислота.

Приведите механизм S_N2 реакции гидролиза галогенопроизводного. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму S_N2.

8. Приведите структурные формулы следующих соединений: а) хлороформ, б) винилхлорид, в) 2,3-диметил-2-хлорпентан, г) м-нитрохлорбензол.

Через стадию получения галогенопроизводного осуществите следующие превращения: а) пропан → метилизопропиловый эфир, б) пропен → изомасляная кислота.

Приведите механизм S_N2 реакции гидролиза галогенопроизводного. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму S_N2.

9. Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) хлорирования изобутана, б) гидрогалогенирования α,α-диметил-β-этилэтилена, в) галогенирования пропена, г) взаимодействия пятихлористого фосфора с 2-пентаноном.

Приведите уравнения взаимодействия изомерных йодбутанов с водным раствором щелочи. Для первичного и третичного галогенопроизводных приведите механизмы реакций: S_N2 и S_N1 соответственно. Поясните.

10. Назовите соединения, образующиеся в результате хлорирования толуола в следующих условиях: а) освещения, б) катализа кислотой Льюиса. Выберите и напишите из приведенных реакций те, которые протекают легче, объясните: а) взаимодействие йодида натрия с 2-бромпропаном или с 1-бромпропаном, б) взаимодействие метилата натрия с винилбромидом или с этилбромидом.

Опишите конкурирующие процессы, протекающие с галогенопроизводными под действием алкоголятов. Напишите уравнения реакций. Приведите механизм реакции элиминирования. Укажите условия, способствующие протеканию реакций по механизмам Е₁ и Е₂.