Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины

1. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3-метилпентан, б) метилэтилметан.

Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к каждому из структурных изомеров углеводорода состава С₄Н₈? Приведите структурные формулы и уравнения реакций, сформулируйте правило Марковникова.

Напишите структурную формулу углеводорода состава С₄Н₆, если известно, что он: а) присоединяет 4 атома хлора, б) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, в) при взаимодействии с водой в условиях реакции Кучерова образует кетон нормального строения. Приведите уравнения реакций.

2. Напишите структурные формулы соединений, назовите их по международной номенклатуре: а) тетраметилметан, б) метилэтилизопропилметан, в) диэтилвтор.бутилметан. Напишите уравнения реакций нитрования в условиях М.И. Коновалова молекул бутана и изобутана. Какой из изомеров нитруется лучше и почему?

Назовите углеводороды, образующиеся в результате дегидрирования следующих спиртов: а) 3-метил-2-бутанола, б) 2-метил-3-пентанола. Приведите уравнения реакций, сформулируйте правило Зайцева. Для продуктов реакции напишите реакции гидрогалогенирования и гидратации. Назовите образующиеся продукты, сформулируйте правило Марковникова.

Опишите химические свойства алкинов. Какие алкины относят к СН-кислотам?

3. Из дигалогеналканов получите: а) этилциклопропан, б) 1,2-диметилциклобутан. На примере реакций циклопропана и циклогексана опишите связь химических свойств циклоалканов с величиной цикла.

Предложите схему превращения 1-пентанола в 2-пентен. С продуктом реакции проведите реакции гидратации и гидрогалогенирования. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

Получите из этина 1,3-бутадиен.

4. Напишите, какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на следующие галогенопроизводные: а) 2-бромпропан, б) бромистый изобутил, в) бромистый изопропил+йодистый пропил? Назовите. Для одного из продуктов приведите реакцию галогенирования. По какому углеродному атому реакция протекает преимущественно? Объясните.

Приведите уравнения реакций взаимодействия спиртового раствора щелочи со следующими соединениями: а) 1,4-дибром-2-метилбутаном, б) 1,5-дихлорпентаном. Продукты реакций назовите и прогалогенируйте. Объясните различия в направлении протекания реакций.

Приведите уравнения получения из соответствующих дигалогенпроизводных: а) метилацетилена, б) этилизопропилацетилена.

5. Приведите схемы получения соответствующих циклоалканов из следующих соединений: а) 1,3-дибромпропана, б) бензола. Объясните различную устойчивость образующихся продуктов. Подтвердите это различие химическими реакциями.

Получите всеми возможными способами 1-пропен. Напишите для него реакции: а) гидратации, б) гидрогалогенирования, в) получения полипропилена. Сформулируйте правило Марковникова. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.

Напишите схемы реакций, с помощью которых из ацетилена можно получить: а) винилацетилен, б) ацетальдегид, в) этилвиниловый эфир.

6. Приведите схемы синтеза бутана из следующих соединений: а) йодистого этила, б) н-бутилбромида, в) 2-бутена, г) валерьяновой кислоты, д) пропионовой кислоты. Для бутана приведите реакцию нитрования по М.И. Коновалову.

Назовите углеводороды, образующиеся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) аллилхлорид, б) винилхлорид, в) 5-хлор-1-пентен. Обозначьте алкадиены с сопряженными, кумулированными и изолированными кратными связями. На примере полученных соединений покажите различия в их свойствах.

Приведите уравнение реакции метилацетилена с амидом натрия. Полученное соединение обработайте изопропилйодидом. Продукт назовите.

7. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С₅Н₁₀. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Напишите уравнения реакций хлорирования: а) циклопропана, б) циклопентана, в) циклогексана. Чем объясняется различие в их химическом поведении?

Приведите схему синтеза из изопропилэтилена триметилэтилена. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

Напишите реакции получения метилэтилацетилена из: а) 2,3-дихлорпентана, б) 2-пентена, в) этилацетилена. Для продукта приведите реакции галогенирования, гидрогалогенирования, реакцию М.Г. Кучерова. Продукты назовите. Какие алкины относят к СН-кислотам?

8. Получите всеми известными способами изобутан. Напишите для него реакцию галогенирования и ее механизм.

Приведите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов состава С₅Н₈. Назовите. Укажите, к какому типу диенов относится каждый из изомеров, какие из них могут проявлять геометрическую изомерию. Для изомера с сопряженными связями напишите реакции галогенирования, гидратации, окисления, полимеризации.

Приведите схему синтеза 2-метил-3-пентанона из 4-метил- 2,2-дихлорпентана.

9. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С₄Н₈. Назовите. Предложите реакции, с помощью которых можно различить: а) пропан и циклопропан, б) циклопропан и пропилен.

Предложите несколько способов получения 1-пентена. Приведите схемы синтезов из него: а) 2-хлорпентана, б) 2-пентанола, в) 3-пентанола, г) 4,5-диметилоктана, д) 1-пентина. Для последнего приведите реакцию М.Г. Кучерова.

10. Приведите способы получения: а) пропана реакцией Вюрца, б) бутана пиролизом натриевой соли пентановой кислоты, в) 2,3-диметилгексана электролизом изомасляной кислоты. Охарактеризуйте химические свойства алканов.

Напишите схемы получения 2-метил-2-гексена из: а) спирта, б) галогенопроизводного. Сформулируйте правило Зайцева. На 2-метил-2-гексен подействуйте молекулой брома, затем спиртовым раствором щелочи. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С₅Н₈. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Отметьте среди них соединения, способные проявлять кислотные свойства, приведите уравнения реакций.