- •Методические указания и контрольные
- •Работы по органической химии
- •Для студентов заочного факультета
- •Пермь - 2008
- •Тема 1: Теория строения а.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.
- •Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.
- •Тема 3: Стереоизомерия.
- •Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.
- •Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины
- •Тема 6: Ароматические углеводороды
- •Тема 7:Галогенопроизводные алифатического
- •Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы,
- •Тема 9: Алифатические и ароматические амины,
- •Тема 10: Альдегиды, кетоны алифатического и ароматического ряда
- •Тема 11: Моно-, дикарбоновые кислоты, гидроксикислоты.
- •Тема 12: Оксо-, аминокислоты, пептиды.
- •Тема 13: Углеводы.
- •Тема 14: Пятичленные гетероциклы
- •Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы
- •Тема 16: Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.
- •Тема 17:Стероиды, изопреноиды, липиды.
- •Тема 18: Качественные реакции на функциональные группы,
Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.
Реакционная способность органических соединений.
1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную кислоты. Обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.
2. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) циклогексиламин, б) анилин, в) n-нитроанилин, г) N-метиланилин. Обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.
3. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) этанол и этантиол, б) фенол и бензойная кислота, в) уксусная и хлоруксусная кислоты. Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.
4. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а) этиламин и этанол, б) метиламин и диметиламин, в) этанол и фенол. Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте статические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.
5. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса.Дайте сравнительную характеристику ОН-, SH-, NH- и CH-кислот на примере спиртов, фенолов, тиолов, тиофенолов, алифатических и ароматических карбоновых кислот и аминов, а также соединений, содержащих сильнополярные СН-связи. Обоснуйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.
6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) этиламин, б) ацетамид, в) N,N-диметилацетамид, г) метилэтиламин. Дайте объяснения.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.
7. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: дихлоруксусную, трихлоруксусную, хлоруксусную. Какие константы кислотности соответствуют каждой из них: 2,0∙10-1, 1,4∙10-3, 3,92∙10-2? Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.
8. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а)диэтиламин и диэтиловый спирт, б) триэтиламин и три(трифторметил)амин, в) этиламин и анилин, г) пропиламин и пропионитрил. Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте динамические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.
9. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) пропиламин и пропиловый спирт, б) этанол и этантиол, в) уксусная и бромуксусная кислоты, г) ацетамид и фталимид. Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Классифицируйте типы химических реакций по характеру изменения связей в субстрате и реагенте, по числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии, в соответствии с конечным результатом. Дайте определение понятиям: региоселективность, хемоселективность, стереоселективность. Приведите примеры.
10. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику оксониевых и аммониевых оснований на примере простых эфиров, спиртов, фенолов, алифатических и ароматических аминов. Обоснуйте, приведите соответствующие уравнения реакций.
Дайте определение понятиям: субстрат, реагент, механизм реакции. Приведите типы реагентов. Охарактеризуйте статические и динамические факторы, влияющие на реакционную способность органических соединений.