Тема 3: Стереоизомерия.

1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. Сформулируйте правила построения проекционных формул Ньюмена. Охарактеризуйте заслоненную, заторможенную и скошенную конформации на примере молекулы бутана. Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров карбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. Назовите их по D,L- и R,S-номенклатурам.

Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-пентена, назовите.

2. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, диастереомеры.

С помощью формул Фишера покажите все возможные изомеры одноатомного спирта, содержащего два хиральных центра. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их по D,L-номенклатуре.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию на примере непредельных соединений, приведите E,Z-систему обозначений изомерных алкенов.

3. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) бутан и изобутан, б) цис- и транс-2-бутены, в) R- и S-бромбутаны. Приведите формулы данных соединений.

С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пентана.

4. Опишите виды пространственной изомерии. На конкретных примерах охарактеризуйте виды напряжений: торсионное (питцеровское), Ван-дер-Ваальсово, угловое (байеровское).

Приведите проекционные формулы Фишера для аминокислоты, содержащей два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию алкенов и алициклических соединений, приведите примеры.

5. Дайте определения понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры. Приведите примеры.

Приведите проекционные формулы Фишера для соединений: а) D-2-хлорбутановой кислоты, б) L-2-бромпропаналя, в) D-3-аминопентановой кислоты. Отражают ли названия данных соединений их абсолютную конфигурацию? Поясните.

6. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекций Ньюмена приведите конформации молекулы этана.

Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров альдегида, содержащего два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры и диастереомеры, назовите их по D,L-номенклатуре. На примере одного из изомеров опишите правила R,S-номенклатуры. Сравните возможности данных номенклатур при определении абсолютной конфигурации молекулы.

7. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) D- и L-молочные кислоты, б) цис- и транс-2-пентены, в) пентан и 2-метилбутан. Приведите формулы данных соединений.

С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пропана.

8. Опишите виды пространственной изомерии. На примере молекул этана, пентана и циклопропана охарактеризуйте виды напряжений: торсионное, Ван-дер-Ваальсово и угловое соответственно. С помощью проекций Ньюмена приведите такие конформации этих молекул, в которых данные виды напряжений имеют место быть.

Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров двухатомного спирта, содержащего два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

9. Дайте определения понятиям: стереоизомеры, конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры.

Приведите проекционные формулы Фишера для изомеров двухосновной карбоновой кислоты, содержащей два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию непредельных и алициклических соединений, приведите E,Z-систему обозначений изомерных алкенов. Приведите примеры.

10. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекционных формул Ньюмена приведите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы 1-бромэтана.

Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров гидроксикарбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. На данном примере сравните возможности D,L- и R,S-номенклатур в определении абсолютной конфигурации хирального центра.

Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-бутена, назовите.