Тема 17:Стероиды, изопреноиды, липиды.

1. Опишите особенности строения и физиологическую роль мужских половых гормонов: тестостерона, андростерона, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения используемого в медицине тестостерон-пропионата.

Охарактеризуйте строение, свойства, биологическую роль биогенных аминов: коламина, холина, ацетилхолина. Напишите схему взаимодействия 1-линоленоил-2-пальмитоилфосфатидной кислоты с холином, укажите биологическую роль полученного продукта. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого соединения.

2. Рассмотрите общую характеристику, классификацию, особенности строения терпеноидов. Приведите строение лимонена и пинена. Сформулируйте изопреновое правило.

Охарактеризуйте строение и свойства фосфатидилхолинов (лецитинов) – структурных компонентов клеточных мембран. Приведите структурную формулу фосфатидилхолина, в состав которого входят стеариновая и олеиновая кислоты, напишите реакции его гидролиза в кислой и щелочной среде.

3. Опишите особенности строения и физиологическую роль стеринов: холестерина, эргостерина и витамина Д₂. Назовите углеводород, лежащий в их основе. Приведите схему синтеза витамина Д₂.

Рассмотрите общую характеристику и классификацию липидов. Охарактеризуйте строение и свойства масел. Напишите реакцию гидрогенизации 1-линоленоил-2-пальмитоил-3-олеиноилглицерина. Приведите гидролиз конечного продукта в кислой и щелочной среде.

4. Опишите особенности строения, классификацию и физиологическую роль кортикостероидов: дезоксикортикостерона, гидрокортизона, преднизолона, назовите углеводород, лежащий в их основе.

Приведите структурные и конфигурационные формулы высших жирных кислот – структурных компонентов триацилглицеринов. Напишите реакции 1-олеиноил-2-линоленоилфосфатидной кислоты с коламином, укажите биологическую роль образующегося продукта. Напишите схемы его кислотного и щелочного гидролиза.

5. Охарактеризуйте строение, классификацию и физиологическую роль сердечных гликозидов. Объясните причины неустойчивости сердечных гликозидов в кислой и щелочной среде, приведите уравнения реакций.

Приведите характеристику поверхностно-активных веществ. Напишите структурную формулу лецитина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты, приведите реакции его кислотного и щелочного гидролиза.

6. Охарактеризуйте особенности строения и физиологическую роль женских половых гормонов, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения эстрадиол-3-бензоата.

Напишите структурные и конфигурационные формулы олеиновой и линолевой кислот. На примере олеиновой кислоты приведите схему окисления, которое протекает в жирах. Дайте определение аналитических характеристик жиров (число омыления, йодное число), укажите их практическое использование.

7. Напишите схемы синтеза терпингидрата и камфоры из пинена. Приведите реакцию, используемую для количественного определения камфоры. Приведите строение ментола, укажите применение его в медицине.

Рассмотрите классификацию, строение и физико-химические процессы, обуславливающие моющее действие мыл. Напишите схему щелочного гидролиза 1-олеиноил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерина. Укажите значение полиеновых кислот как предшественников простагландинов, линетола и витамина F.

8. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов группы пиридина: никотина, анабазина; группы хинолина: хинина; группы тропана: атропина, кокаина.

Рассмотрите общую характеристику и классификацию фосфолипидов, приведите строение фосфатидной кислоты. Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфатидилхолина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты.

9. Дайте общую характеристику, классификацию и укажите биологическое значение стероидов. Опишите особенности строения желчных кислот: холевой, дезоксихолевой и гликохолевой кислот. Укажите их физиологическую роль, назовите углеводород, лежащий в их основе.

Рассмотрите строение высших жирных спиртов (цетиловый, мирициловый) и высших карбоновых кислот (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая), входящих в состав липидов. Охарактеризуйте строение фосфатидилколаминов. Напишите реакцию щелочного гидролиза фосфатидилколамина, содержащего стеариновую и линолевую кислоты.

10. Сформулируйте принципы современной химической классификации алкалоидов. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.

Дайте общую характеристику восков, спермацета, ланолина, твинов. Приведите строение, укажите практическое их использование. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза пчелиного воска, приведите механизмы реакций.