Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы

1. Опишите электронное строение шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом, их ароматичность. Какой характер носит атом азота в молекуле пиридина (электронодонорный, электроноакцепторный) и как это влияние сказывается на свойствах пиридина? Приведите соответствующие уравнения реакций.

Охарактеризуйте гидрокси- и аминопроизводные пурина, их лактим-лактамную таутомерию. Для аминопроизводных приведите реакции дезаминирования. Продукты назовите. Напишите качественную реакцию на производные пурина.

2. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Напишите способы получения пиридина. Сравните основность пиридина и пиримидина. Для пиридина приведите реакции нитрования и аминирования, укажите механизмы.

Напишите струтурную формулу пиримидина и его амино- и гидроксипроизводных, являющихся компонентами нуклеозидов. Рассмотрите их лактим-лактамную таутомерию. Для молекулы цитозина приведите реакцию дезаминирования, назовите продукт.

3. Приведите структурные формулы молекул пиримидина, хинолина, изохинолина. Для хинолина приведите способ получения по Скраупу, опишите его отношение к кислотам, электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите уравнения реакций.

Приведите способ получения барбитуровой кислоты. Опишите ее лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии, кислотные свойства. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.

4. Приведите способы получения пиридина и его метилированных производных: α-, β- и γ-пиколинов. Для последних приведите реакции окисления. Из полученных кислот приведите схемы синтеза их производных, используемых в качестве фармпрепаратов: витамин РР, кардиамин, тубазид, фтивазид.

Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина опишите химические свойства. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам по сравнению с пиридином.

5. Охарактеризуйте группу пирана. Относятся ли α- и γ-пираны, α- и γ-пироны к ароматическим соединениям? Поясните. Приведите реакции солеобразования пиронов, опишите их ароматический характер. Приведите структурные формулы бензопиронов: хромона, кумарина, флавона и их гидроксипроизводных.

Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина приведите химические свойства. В чем их отличие от свойств пиридина?

6. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Покажите перераспределение электронной плотности в молекуле пиридина, положения электрофильной и нуклеофильной атаки. Объясните малую активность пиридина в реакциях S_E и повышенную активность в реакциях S_N. Приведите уравнения реакций.

Опишите строение и ароматичность феназина, феноксазина, фентиазина. Приведите реакции их солеобразования, назовите продукты.

7. Опишите ароматический характер хинолина, способ получения по Скраупу. Опишите химические свойства хинолина: основность, отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите структурные формулы производных хинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

Напишите способ получения пурина из мочевой кислоты. Приведите структурные формулы гидроксипроизводных пурина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию, кислотные свойства. Приведите качественную реакцию на производные пурина.

8. Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Приведите способ получения пиримидина и его реакции со следующими реагентами: а) водой, б) серной кислотой, в) амидом натрия, затем водой, г) гидроксидом калия, затем водой. Укажите механизм двух последних реакций. Вступает ли незамещенный пиримидин в реакции по механизму S_E? Поясните.

Напишите структурные формулы гидрокси- и аминопроизводных пиримидина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию, для аминопроизводных – реакцию дезаминирования.

Приведите структурную формулу пурина. Назовите гетероциклы, входящие в его состав.

9. Опишите электронное строение и ароматический характер молекулы пиримидина. Охарактеризуйте его химические свойства. Приведите структурные формулы α-, β- и γ-пиколинов. Их окислением получите соответствующие кислоты и фармпрепараты на их основе.

Приведите структурные формулы гидрокси- и аминопроизводных пурина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию. Напишите формулы метилированных ксантинов, опишите их применение в медицинской практике.

10. Охарактеризуйте ароматичность изохинолина. Приведите способ его получения, химические свойства. Напишите структурные формулы производных изохинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты. Охарактеризуйте ее кислотные свойства, лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.