- •Методические указания и контрольные
- •Работы по органической химии
- •Для студентов заочного факультета
- •Пермь - 2008
- •Тема 1: Теория строения а.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.
- •Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.
- •Тема 3: Стереоизомерия.
- •Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.
- •Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины
- •Тема 6: Ароматические углеводороды
- •Тема 7:Галогенопроизводные алифатического
- •Тема 8: Одноатомные и многоатомные спирты, фенолы,
- •Тема 9: Алифатические и ароматические амины,
- •Тема 10: Альдегиды, кетоны алифатического и ароматического ряда
- •Тема 11: Моно-, дикарбоновые кислоты, гидроксикислоты.
- •Тема 12: Оксо-, аминокислоты, пептиды.
- •Тема 13: Углеводы.
- •Тема 14: Пятичленные гетероциклы
- •Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы
- •Тема 16: Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.
- •Тема 17:Стероиды, изопреноиды, липиды.
- •Тема 18: Качественные реакции на функциональные группы,
Тема 14: Пятичленные гетероциклы
с одним и с двумя гетероатомами.
1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Сопоставьте ароматичность фурана, пиррола и тиофена, сравните ее с ароматичностью бензола. Подтвердите уравнениями реакций.
Опишите способы получения пиразола и имидазола . Какое влияние оказывает второй атом азота в цикле на реакции SE по сравнению с молекулой пиррола? Приведите примеры.
2. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения пиррола, его кислотно-основные свойства. В чем причина ацидофобности пиррола и фурана?
Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Охарактеризуйте химические свойства пиразола. В чем его отличие от пиррола?
3. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения фурана, его химические свойства. В чем причина ацидофобности фурана и пиррола?
Опишите кето-енольную таутомерию пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.
4. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения тиофена, его химические свойства. В чем отличие тиофена от других представителей данного класса – пиррола и фурана?
Охарактеризуйте кислотно-основные свойства пиразола и имидазола, образование ассоциатов. Приведите формулы производных имидазола, относящихся к биологически активным веществам и лекарственным препаратам.
5. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Для пиразола и имидазола приведите схемы синтеза. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на свойства данных гетероциклов по сравнению с пирролом? Приведите примеры реакций SE.
Опишите в общем виде строение пенициллиновых антибиотиков.
6. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Приведите общие способы получения данных гетероциклов. Напишите уравнения реакций: а) нитрования тиофена, б) сульфирования пиррола, в) бромирования фурана. Дайте определение понятию ацидофобность.
Охарактеризуйте кислотно-основные свойства и образование ассоциатов пиразола и имидазола. Почему данные соединения, в отличие от пиррола, не являются ацидофобными?
7. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите специфические способы его получения. Из фурана получите семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Объясните, почему фурфурол, в отличие от фурана, можно нитровать азотной кислотой.
Охарактеризуйте таутомерные формы пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.
8. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите реакции его нитрования, сульфирования и восстановления. Продукты назовите. Сравните основность пиррола и продуктов его восстановления – пирролина и пирролидина. Приведите уравненения реакций.
Для имидазола напишите реакции по механизму SE. Приведите структурные формулы производных имидазола, являющихся биологически активными веществами и лекарственными препаратами.
9. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на кислотно-основные свойства данных гетероциклов и реакционную способность в реакциях SE? Сравните со свойствами пиррола. Приведите уравнения реакций.
Напишите формулу тиазолидина. Основой какого класса антибиотиков он является? Приведите формулу в общем виде.
10. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакцию, применяемую для химической очистки бензола от тиофена при получении первого из каменноугольной смолы. Приведите схему получения из тиофена 5-нитротиофен-2-карбоновой кислоты.
Приведите структурную формулу индола. Охарактеризуйте его ароматичность. Напишите структурные формулы производных индола, являющихся биологически активными веществами.