Тема 13: Углеводы.

1. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы галактозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-галактозы. Назовите. Приведите химические реакции, доказывающие наличие в молекулах альдогексоз альдегидной группы, гидроксильных групп и углеродной цепи нормального строения.

Дайте определение восстанавливающим дисахаридам. Напишите структурную формулу молекулы мальтозы, дайте ей химическое название. Приведите уравнение реакции, доказывающее ее восстанавливающую способность. Рассмотрите строение молекулы крахмала. Приведите схему ее гидролиза.

2. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы ксилозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-ксилозы. Назовите. Опишите химические свойства моносахаридов, характерные для оксо-формы.

Дайте определение невосстанавливающим дисахаридам. Напишите структурную формулу молекулы сахарозы, дайте ей химическое название. В чем заключается причина отсутствия восстанавливающих свойств сахарозы? Опишите явление мутаротации. Опишите строение и свойства гликогена. В чем его отличие от крахмала?

3. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы маннозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-маннозы. Назовите. Опишите химические свойства моносахаридов, характерные для циклической формы.

Напишите структурную формулу молекулы лактозы. Приведите уравнения реакций ее полного метилирования йодистым метилом и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты реакций.

Приведите строение молекулы целлюлозы. В чем состоит отличие этого полисахарида от крахмала и как это сказывается на его свойствах?

4. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы фруктозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-фруктозы. Назовите. На примере D-фруктозы охарактеризуйте кето-енольную таутомерию моносахаридов в щелочной среде. Для одного из эпимеров приведите уравнение образования озазона.

Приведите структурную формулу целлобиозы. Напишите уравнения реакций ее ацилирования и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты реакций. Почему этот дисахарид относится к восстанавливающим?

Приведите общую характеристику гетерополисахаридов.

5. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы рибозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-рибозы. Назовите. Приведите реакции восстановления и реакции окисления D-рибозы в щелочной среде. Отметьте качественные реакции.

Приведите структурную формулу молекулы сахарозы, дайте ей химическое название. Почему данный дисахарид относится к невосстанавливающим? С какими из приведенных реагентов сахароза вступает в реакцию: а) йодистый метил, б) синильная кислота, в) аммиачный раствор гидроксида серебра, г) уксусный ангидрид, д) вода в кислой среде? Поясните. Приведите уравнения реакций.

Охарактеризуйте пектиновые вещества, распространение их в природе.

6. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы глюкозамина. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-глюкозамина. Назовите. С какими из приведенных реагентов D-глюкозамин вступает в реакцию в оксо-, а с какими – в циклической форме: а) циановодород, б) азотная кислота, в) метанол в присутствии сухого хлороводорода, г) уксусный ангидрид? Приведите уравнения реакций.

Дайте определение восстанавливающим дисахаридам. В чем их отличие от невосстанавливающих? Приведите структурную формулу лактозы. Дайте химическое название. Напишите уравнение ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, продукт гидролизуйте. Назовите. Пойдет ли данная реакция с сахарозой? Поясните.

Напишите перспективную формулу (по Хеуорсу) фрагмента молекулы целлюлозы. В каких веществах она растворяется? Что такое амилоид?

7. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы глюкозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-глюкозы. Назовите. Какие вещества называются гликозидами? Приведите уравнение реакции получения О-метил-2,3,4,6-тетраметил-β-D-глюкопиранозида. Продукт гидролизуйте и назовите. Приведите уравнения реакций D-глюкозы с фенилгидразином и с уксусным ангидридом.

Приведите структурную формулу мальтозы. Дайте химическое название. По какому признаку данный дисахарид относят к восстанавливающим? Приведите схему кислотного гидролиза полностью ацилированной молекулы мальтозы. Назовите образующиеся продукты.

Напишите перспективную формулу (по Хеуорсу) фрагментов молекулы крахмала: амилозы и амилопектина. Приведите схему их гидролиза.

8. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы арабинозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-арабинозы. Назовите. Напишите реакции ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, уксусным ангидридом. Продукты назовите. Охарактеризуйте O-, N- и S-гликозиды, их отношение к гидролизу. Приведите примеры.

Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) целлобиозы. Дайте химическое название. По какому признаку данный дисахарид относят к восстанавливающим? Приведите уравнения реакций: а) образования озазона целлобиозы, б) окисления бромной водой. Продукты назовите.

Составьте схемы получения моно-, ди- и тринитратов целлюлозы. Каково их практическое значение?

9. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы 2-дезоксирибозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы 2-дезокси-D-рибозы. Назовите. Приведите химические реакции, доказывающие наличие в моносахаридах полуацетального гидроксила, спиртовых гидроксилов и углеродной цепи нормального строения.

По какому признаку дисахариды делят на восстанавливающие и невосстанавливающие? К какой группе относится сахароза? Приведите ее перспективную формулу (по Хеуорсу). Дайте химическое название. Приведите реакцию метилирования и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты.

Приведите общую характеристику смешанных биополимеров.

10. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы ликсозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-ликсозы. Назовите. Приведите схемы получения из ликсозы: а) озазона ликсозы, б) ликсуроновой кислоты, в) О-метил-2,3,4-триметил-α-D-ликсопиранозида. Продукт последней реакции гидролизуйте. Назовите.

Какие дисахариды называются восстанавливающими? Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) молекулы целлобиозы. Дайте химическое название. С помощью соответствующих реакций подтвердите, что целлобиоза относится к восстанавливающим дисахаридам.

Объясните связь структурных особенностей целлюлозы с ее механическими свойствами и химической устойчивостью. Приведите ее структурную формулу.