ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ЗДРАВООХРАНЕНИЮ

И СОЦИАЛЬНОМУ РАЗВИТИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Пермская государственная фармацевтическая академия

Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию»

Кафедра органической химии

Методические указания и контрольные

Работы по органической химии

Для студентов заочного факультета

Пермь - 2008

Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов факультета заочного обучения подготовлены старшим преподавателем кафедры органической химии, к.х.н. Полыгаловой Н.Н.

Рецензенты: каф. органической химии, к.х.н. Питиримова С.Г., зав. каф. фармацевтической химии ФДПО и ФЗО, д.ф.н, проф. Чекрышкина Л.А.

Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета утверждены и рекомендованы к изданию кафедрой органической химии (протокол заседания кафедры №12 от 02.04.2008 г.) и ученым советом академии (протокол № 9 от 24.04.2008 г.).

В структуре государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования по специальности «Фармация» квалификация «Провизор» органическая химия входит в группу естественнонаучных дисциплин. В курсе органической химии формируются знания и умения для медико-биологических и профильных дисциплин (биологической, фармацевтической, токсикологической химии; фармакогнозии и фармакологии, фармацевтической технологии), а также для практической деятельности провизора.

Органическая химия изучает строение органических соединений, способы их получения, химические свойства, а также пути практического применения этих веществ. В настоящее время известно свыше 10 миллионов органических веществ и каждый год получают примерно 200 тысяч новых органических соединений.

Органические вещества играют важную роль в жизнедеятельности растительных и животных организмов, являясь основой проявления жизни. Достижения органической химии широко используются в повседневной жизни человека – это пластмассы и синтетический каучук, красящие и взрывчатые вещества, искусственное волокно и топливо, ядохимикаты и сельскохозяйственные удобрения, химические реактивы и лекарственные вещества. В системе фармацевтического образования большое значение придается изучению органической химии, поскольку около 95 процентов лекарственных препаратов имеют органическую природу.

Органический синтез является фундаментом для создания новых эффективных лекарственных средств со специфическим фармакологическим действием. Знание строения, свойств лекарственных препаратов, взаимосвязи структуры препаратов с биологическим действием позволяет выбрать оптимальные методы их идентификации, применения, условия хранения.

Конечная цель изучения курса органической химии состоит в том, чтобы на основе современных научных достижений сформировать системные знания закономерностей химического поведения органических соединений во взаимосвязи с их строением и умения решать химические проблемы лекарствоведения.

Учебная программа по курсу органической химии для студентов фармацевтических вузов (факультетов), утвержденная Министерством здравоохранения Российской Федерации в 2004 году, предусматривает приобретение студентами следующих навыков и умений:

- самостоятельно работать с химической литературой: вести поиск, превращать прочитанное в средство для решения типовых задач, работать с табличным и графическим материалом;

- составлять формулы по названию и называть по структурной формуле типичные представители классов органических соединений на основе знания принципов номенклатуры и изомерии;

- определять принадлежность соединений к определенным классам и группам на основе знания классификационных признаков;

- выделять в молекуле реакционные (кислотные, основные, электрофильные, нуклеофильные) центры, прогнозировать свойства органического соединения и его поведение в конкретных условиях окружающей среды, исходя из структуры соединения и знания теоретических основ органической химии, а также типичной реакционной способности функциональных групп;

- прогнозировать возможные пути и условия преобразования функциональных групп в важнейших классах органических соединений;

- выбирать оптимальные схемы синтезов заданных органических соединений;

- ставить простой учебно-исследовательский эксперимент на основе овладения основными приемами техники работ в лаборатории, выполнять расчеты, составлять отчеты и рефераты по работе;

- выделять, очищать и идентифицировать органические вещества, исходя из знания химических свойств и основных физико-химических методов исследования органических соединений.

ОБЩИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ К ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ

1. Основным видом учебной работы студентов заочной формы обучения является самостоятельное изучение дисциплины по учебным пособиям. Работу над изучением курса органической химии рекомендуется проводить равномерно в течение всего учебного года. Наиболее сложные вопросы учебной программы освещаются в период лабораторно-экзаменационных сессий на лекциях, консультациях и лабораторных занятиях. Учебный план включает:

- самостоятельное изучение теоретического материала;

- выполнение трех контрольных работ;

- выполнение лабораторных работ и прослушивание лекций;

- сдачу курсового экзамена.

2. Курс органической химии для последовательного изучения разделен на три части. Контрольные работы представляются в следующие сроки:

работа № 1 – ноябрь-декабрь

работа № 2 – январь-февраль

работа № 3 – март-апрель

3. В период самостоятельной работы необходимо изучить все разделы органической химии. Первостепенное внимание следует обратить на классификацию, номенклатуру и изомерию органических соединений, строение химических связей, взаимное влияние атомов в органических молекулах, пространственное строение, кислотные и основные свойства органических соединений, общие принципы реакционной способности. Без основательного усвоения этого материала дальнейшее изучение курса окажется затруднительным.

4. Каждая контрольная работа выполняется в тетради школьного типа.

Оформление обложки тетради контрольной работы:

Шифр

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № _______________________ По органической химии

Вариант_____________

Студента (ки) ________ курса_________группы

заочного факультета

Пермской государственной фармацевтической академии

Ф.И.О. (полностью)_______________________________

Домашний адрес: почтовый индекс,

обл.(край, республика, город, село)

улица, дом, квартира.

5. Номер варианта контрольной работы определяется шифром: последней цифрой номера зачетной книжки. Цифра 0 соответствует варианту № 10. Номера заданий соответствующего варианта студенты получают на кафедре.

6. Контрольные работы должны быть выполнены аккуратно, четким почерком с оставлением полей для замечаний, объяснений и указаний рецензента. Выполнение заданий должно проводиться в той последовательности, в какой они даны в настоящем пособии. Перед ответом необходимо продублировать вопрос задания.

7. Контрольные работы рекомендуется выполнять сразу после изучения материала. Ответы на вопросы должны быть конкретными, краткими, емкими по информативности, не должны содержать повторений и сведений, не относящихся к поставленному вопросу.

8. При изложении теоретических вопросов следует избегать механического переписывания текста учебного пособия. Исходные, промежуточные и конечные продукты химических реакций и превращений должны быть названы по заместительной, а при возможности и по радикально-функциональной номенклатуре. При написании химических реакций необходимо подробно указывать условия их проведения.

9. Контрольную работу студент должен тщательно проверить, подписать и поставить дату выполнения. В конце работы должен быть приведен список литературы, используемой при выполнении данной работы.

10. Выполненные контрольные работы направляются в академию для рецензирования в установленные сроки. Во избежание повторения допущенных ошибок выполнять контрольные работы следует последовательно. Работы, выполненные не по своему варианту, возвращаются студенту без проверки.

11. Повторно рецензируется работа только в том случае, если к ней приложена рецензия на незачтенную работу. В случае требования рецензента переработать тот или иной раздел необходимо сделать это без задержки.

12. При получении рецензии необходимо проанализировать отмеченные в работе недостатки и только после этого приступить к изучению материала для выполнения очередной контрольной работы.

13. Рецензии на контрольные работы являются учебным документом, поэтому их необходимо сохранять до времени сдачи курсового экзамена. Рецензентам предоставлено право в период лабораторно-экзаменационных сессий при необходимости проводить собеседование по содержанию выполненных контрольных работ.

14. При затруднениях, возникающих при выполнении контрольных работ или при изучении курса, студенту предоставляется право в письменной или устной форме обратиться за консультацией к рецензенту.

15. К сдаче курсового экзамена студент допускается при условии выполнения всех контрольных и лабораторных работ и получения зачета по изучаемой дисциплине.

ЛИТЕРАТУРА

Основная

1. Белобородов В.Л., Зубарян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина А.Н. Органическая химия. В 2 кн. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640 с., М.: Дрофа, 2008. – Кн. 2: Специальный курс. – 592 с.

2. Учебно-методическое пособие «Номенклатура органических соединений. Теоретические основы органической химии» Пермь, ПГФА, 2007. – 82 с.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991. – 528 с.

4. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. В 2 ч. М.: Высшая школа, 1981, ч. I. Алифатические соединения. – 464 с., М.: Высшая школа, 1981, ч. II. Карбоциклические и гетероциклические соединения. – 301 с.

5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. /Под редакцией Тюкавкиной Н.А./ М. Дрофа, 2003. – 384 с.

6. Методические указания и контрольные работы по органической химии для студентов заочного факультета. Пермь, ПГФА, 2008. – 47 с.

Дополнительная

1. Лузин А.П., Зурабян С.А., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. М.: Медицина, 2002. – 512 с.

2. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 2004. – 704 с.

3. Органикум: в 2-х т. М.: Мир, 1992. т. 1 – 487 с., т. 2 – 472 с.

4. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991. – 447 с.

5. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. М.: Химия, 1979. – 832 с.

6. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: МГУ, 1979. – 240 с.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ПЕРВОЙ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ

Выполнение контрольной работы № 1 требует от студента теоретической подготовки в вопросах классификации органических соединений по функциональным группам, изомерии, заместительной и радикально-функциональной номенклатуры, электронного строения химических связей атома углерода, электронных и пространственных эффектов в органических молекулах, стереоизомерии, классификации реакций и реагентов (присоединение, замещение, отщепление, перегруппировки; радикальные, электрофильные, нуклеофильные), механизмов реакций, кислотных и основных свойств органических соединений, а также строения, способов получения и химических свойств углеводородов.

Определение принадлежности соединений к определенным классам органических соединений

Функциональная группа и строение углеродного скелета являются основными классификационными признаками органических соединений. При отнесении соединений к определенным классам органических соединений следует руководствоваться следующей схемой:

Пример 1. Мезатон

Молекула мезатона содержит фенольный гидроксил, вторичный спиртовый гидроксил, вторичную аминогруппу. Следовательно, его можно отнести к следующим классам соединений: фенолы, вторичные спирты, вторичные амины. Молекула содержит один асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой).

Пример 2. Аспирин (ацетилсалициловая кислота)

Молекула аспирина содержит карбоксильную и сложноэфирную группы. Следовательно, его можно отнести к следующим классам соединений: ароматическим карбоновым кислотам, сложным эфирам уксусной кислоты.

Химическая связь

Этот раздел курса предусматривает изучение типов химических связей в органических молекулах, видов гибридизации атомных орбиталей углерода, их пространственное расположение в зависимости от вида гибридизации, ковалентных - и -связей, электронного строения двойной и тройной углерод-углеродных связей и их основных характеристик (длины, энергии, полярности, поляризуемости).

Подробное изложение материала по данной контрольной работе см. в рекомендуемых учебниках и учебно-методическом пособии «Номенклатура органических соединений. Теоретические основы органической химии».

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ КО ВТОРОЙ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ

Вторая контрольная работа включает важнейшие классы гомо- и гетерофункциональных органических соединений. Вопросы составлены с учетом электронных представлений в органической химии и физико-химических методов установления строения органических соединений.

Для успешного выполнения заданий второй контрольной работы необходимо освоить материал по номенклатуре, строению, способам получения и химическим свойствам классов органических соединений. Данный материал изложен в рекомендуемой литературе.

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ТРЕТЬЕЙ КОНРОЛЬНОЙ РАБОТЕ

Третья контрольная работа включает материал по углеводам, нуклеиновым кислотам, гетероциклическим соединениям, алкалоидам, липидам, качественным реакциям на функциональные группы и их спектральным характеристикам.

Углеводы.

Моносахариды могут существовать как в открытой (оксоформе), так и в циклических формах. В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии (таутомерии). Оксоформа моносахаридов изображается с помощью формул Фишера, циклические – с помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса. Циклические формы моносахаридов образуются в результате взаимодействия карбонильной группы молекулы с гидроксильной группой при пятом или четвертом по счету углеродах от карбонильной. В зависимости от этого образуются соответственно шестичленные (пиранозные) или пятичленные (фуранозные) циклы. В процессе циклизации из углерода карбонильной группы образуется хиральный центр – атом углерода, с которым связана полуацетальная гидроксильная группа. Этот атом называют аномерным, а два соответствующих стереоизомера - α- и β-аномерами. У α-аномера конфигурация аномерного центра одинакова с конфигурацией нижнего хирального центра молекулы, определяющего принадлежность к D- или L-ряду, а у β-аномера – противоположна.

При переходе от формулы Колли-Толленса к формуле Хеуорса заместители, находящиеся справа от углеродной цепи, располагают под плоскостью цикла, т.е. внизу, а заместители, расположенные слева, - над плоскостью, т.е. вверху. У альдогексоз D-ряда в пиранозной форме (и у альдопентоз D-ряда в фуранозной форме) СН₂ОН-группа всегда располагается над плоскостью цикла, что служит формальным признаком принадлежности к D-ряду.

Таутомерные формы моносахаридов с помощью формул Фишера, Колли-Толленса и Хеуорзса предлагается изобразить по следующей схеме:

δ-

D-глюкоза α-D-глюкопираноза β-D-глюкопираноза ф-лы Хеуорса

ф-ла Фишера ф-лы Колли-Толленса (пиранозный цикл)

D-глюкоза α-D-глюкофураноза β-D-глюкофураноза ф-лы Хеуорса

ф-ла Фишера ф-лы Колли-Толленса (фуранозный цикл)

Идентификация органических соединений

Большинство органических веществ представляют собой соединения углерода с водородом, кислородом, азотом, серой или галогенами. Все эти элементы могут быть определены с помощью качественного анализа. Для более детального качественного анализа определяют функциональную принадлежность органических соединений и на функциональные группы проводят качественные реакции. Результатом качественных реакций является изменение цвета, появление осадка, выделение газообразных продуктов.

На функциональные группы необходимо привести следующие качественные реакции:

Фенольный гидроксил: комплексообразование с хлоридом железа, окисления (индофеноловая проба), с реактивом Марки (формальдегид с конц. серной кислотой), бромной водой, азосочетания с солями диазония.

Спиртовый гидроксил: образование сложных эфиров, окисление первичных и вторичных спиртов бихроматом калия в сернокислой среде, пробу Лукаса (с хлоридом цинка в хлороводородной кислоте) и образование комплексных соединений с сульфатом меди в щелочной среде для многоатомных спиртов.

Карбоксильная группа: реакция на лакмус, реакция натриевых или аммониевых солей кислот с растворами солей Ag, Pb, Co, Cu, Fe и реакция этерификации.

Первичная ароматическая аминогруппа: образование азокрасителей, оснований Шиффа с п-диметиламинобензальдегидом в кислой среде, изонитрильную пробу, бромирование бензольного кольца, пробу Гинсбурга (взаимодействие с бензолсульфохлоридом).

Первичная и вторичная алифатические аминогруппы: с азотистой кислотой, с хлороформом в щелочной среде, образование азометинов, пробу Гинсбурга (взаимодействие с бензолсульфохлоридом).

Карбонильная группа: с 2,4-динитрофенилгидразином, гидросульфитом натрия, аммиачным раствором оксида серебра (проба Толленса), раствором Фелинга, реактивом Несслера (раствор тетрайодмеркурата калия в щелочи), йодоформную реакцию на метилкетоны.

Кратные связи: с бромной водой, окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера), образование ацетиленида серебра (определение концевой тройной связи).

Галогены: восстановление галогенопроизводных этилатом натрия с последующим осаждением образующегося галогенид-иона нитратом серебра, пробу Бельштейна.

Тиольная группа: образование нерастворимых солей меркаптидов металлов (с нитратом или ацетатом свинца), с ферроцианидом калия Fе₄Fе(СN)₆₃ в щелочной среде, с нитропруссидом натрия Nа₂Fe(CN)₅NO в насыщенном растворе бикарбоната натрия.

Сульфоновая группа: образование солей с тяжелыми металлами (Со, Zn, Ва), с аминами (п-толуидином), сплавление сульфокислот со щелочами.

Амидная и сложноэфирная группы: гидроксамовая проба, кислотный или щелочной гидролиз амидов карбоновых кислот и сложных эфиров и идентНитрогруппа: взаимодействие со щелочью, азотистой кислотой, восстановление до аминогруппы и идентификация аминопроизводных соответствующими методами.

Простые эфиры: расщепление йодистоводородной кислотой и идентификация образующихся продуктов расщепления соответствующими методами.

При выполнении заданий по данной теме необходимо привести уравнения указанных качественных реакций.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1