Кумарины
Кумаринами называются природные соединения, в основе строения которых независимо от их разнообразия лежит скелет кумарина, который является циклированной орто-оксикоричной кислотой.
Природные кумарины в настоящее время подразделяются на следующие семь групп:
кумарин, изокумарин, д и гидрокумарин и мелилотозид
Окси-, метокси (алокси)- и метилендиоксикумарины. Заместители могут быть как в бензольном, так и в пироновом или в обоих кольцах.
Фурокумарины или кумарон-α-пироны. Это соединения, образовавшиеся в результате конденсации фуранового кольца и кумарина в 6,7-положении (производные псоралена), или 7, 8-положении (производные ангелицина). Что касается заместителей, то они могут быть во всех трех кольцах.
Рисунок Псорален Ангелицин
Пирано-кумарины. Это соединения, образовавшиеся в результате конденсации кумарина с 2,2-диметилпираном в положениях:5,6; 6, 7 или 7,8 и имеющие заместители во всех в кольцах.
Рисунок 2,2-метилпиран-5,6:6,7-кумарин
Бензокумарины – соединения, образовавшиеся в результате конденсации кумарина с бензольным кольцом в положении 3,4.
Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в положении 3,4 (куместол и др.).
Другие, еще более сложные сконденсированные производные кумарина (афлотоксин и др.).
Кумарины относятся к числу распространенных природных соединений. Они наиболее типичны для растений семейства зонтичных, рутовых, бобовых. В растениях других семейств они встречаются редко.
Роль кумаринов в растительном мире еще недостаточно изучена. Известно, что некоторые из них являются ингибиторами роста, другие стимулируют прорастание семян, третьи выступают в качестве защитных средств при некоторых заболеваниях растений, а также ультрафиолетового облучения.
Кумарины и фурокумарины являются ядами для рыб. Кумарин оказывает наркотическое действие на земляных червей и кроликов, седативное и гипнотическое действие на мышей; является ядом для овец, собак, лошадей. Некоторые кумарины (например, эскулин) обладают Р-витаминной активностью. Кумарины с аминоалкильными заместителями стимулируют центральную нервную систему. Интереснейшим свойством является фотосенсибилизирующая активность фурокумаринов. Ряд кумаринов и фурокумаринов оказывает бактериостатическое и антигрибковое действие. Выявлена некоторая противоопухолевая активность ряда фурокумаринов. Известен ряд кумариновых растений, применявшихся в народной медицине при лечении различных заболеваний (хронические расстройства пищеварения), в качестве диуретика и т. д. Трава амми большой применялась еще в Древнем Египте.
Кумарины и оксикумарины
Трава донника (Herba Meluoti)
Растения. Донник лекарственный — Melilotus officinalis Desr; донник ароматный — Melilotus suaveolens Ledeb. и донник высокий — М. ahissinus Thuill; семейство бобовые — Fabaceae (Leguminosae); подсемейство мотыльковые (Papillionatae). Донник лекарственный — растение двухлетнее, высотой до 1 м и более с сильно ветвистым стеблем. Листья очередные, мелкие, тройчатые, сложные. Донник лекарственный распространен по всей Европейской части России.
Содержит кумарин (0,4-0,9%), дигидрокумарины (мелилотин), дикумарин и гликозид n-кумаровой кислоты – мелилотозида. В числе сопутствующих веществ отмечено присутствие производынх пурина (аллантоин и аллантоиновая кислота), холина и слизистых веществ. Кумарин имеет запах свежего сена, который усиливается по мере высушивания растения.
Трава донника входит в состав мягчительных сборов, припарок, с помощью которых ускоряется рассасывание и вскрытие нарывов. Дикумарол препятствует свертыванию крови (в 1000-5000 раз сильнее кумарина), поэтому используют в качестве антикоагулянта, при лечении тромбофлебита.