Сердечные гликозиды
Сердечные гликозиды — обширная и весьма важная в медицинском отношении группа природных гликозидов. На протяжении столетий препараты растений, содержащих сердечные гликозиды, остаются неизменными и достижении избирательного лечебного действия при сердечной недостаточности.
Растения, содержащие сердечные гликозиды, известны давно. У народов разных стран они в течение многих веков применялись при лечении сердечных и других заболеваний. Древние египтяне и римляне употребляли морской лук как сердечное и мочегонное средства. Еще в древности греки и римляне пользовались желтушником. В Африке в глубокой древности применяли корень узара при болезни сердца. Многие растения, содержащие сердечные гликозиды, использовались африканскими и некоторыми азиатскими племенами для изготовления ядов для стрел и копий. Наперстянка как народное лекарственное средство была известна в Англии с XI столетия.
Растения, содержащие сердечные гликозиды, довольно широко распространены в природе. Они встречаются во флоре всех континентов мира. Сердечные гликозиды накапливаются во всех представителях растительного мира — кустарниках, лианах, травянистых растениях. Известно около 45 ботанических родов, в которых обнаружены сердечные гликозиды. Все эти рода относятся к таким ботаническим семействам, как норичниковые, кутровые, ластовневые, лилейные, лютиковые, бобовые, сапотовые, тутовые и др.
Строение и классификация
Долгое время химия сердечных гликозидов ее поддавалась полному раскрытию. И только благодаря бурному развитию химических и физико-химических методов исследования, в первую очередь хроматографии и спектрофотометрии удалось выделить в чистом виде и установить состав, строение и основные свойства сердечных гликозидов, число которых непрерывно увеличивается.
Агликоны сердечных гликозидов являются производными циклопентано-пергидрофенантрена.
Циклопентанопергидрофенантрен
Таким образом, агликоны сердечных гликозидов должны быть отнесены к природным стероидам. В сердечных гликозидах кольца А—В и С—D находятся в цис-положении, а кольца В—С — в транс-положении. Это пространственное положение колец отличает сердечные гликозиды от других известных природных стероидов, у которых кольца С—D занимают транс-положение. Агликоны сердечных гликозидов также называют генинами.
По характеру боковой цепи у С17-атома сердечные гликозиды разделяются на две группы:
1. Группа наперстянки — строфанта, агликоны которых характеризуются наличием при С17 ненасыщенного пятичленного лактонного кольца; гликозиды этой группы называются карденолидами.
2. Группа морозника — морского лука, агликоны которых характеризуются наличием при С17 ненасыщенного шестичленного лактонного кольца со второй двойной связью. Гликозиды этой группы называются буфадиенолидами.
шестичленным лактонным кольцом – буфадиенолиды [13]:
Рисунок Карденолиды
Рисунок 5 Буфадиенолиды
Вторая составная часть сердечных гликозидов — сахарный компонент, по последним данным, представлена более чем.30 моносахаридами. Из моносахаридов, входящих в состав сердечных гликозидов, лишь D-глюкоза, D-фукоза, D-ксилоза и L-рамноза широко распространены в растительном мире. Все остальные моносахариды пока найдены - только у сердечных гликозидов.
Карденолиды содержатся в растениях: различных видах наперстянок (пурпурной, шерстистой, ржавой, реснитчатой), в листе олеандра, в траве, листьях и цветах ландыша, в коре обойника, семенах строфанта, траве горицвета и т.д.
Буфадиенолиды представлены в Морском луке (Bulbus Scillae)
Морской лук — Scilla maritime L.; семейство лилейные — Liliaceae. Многолетнее травянистое луковичное растение. Луковицы очень крупные, обычно масса их около 2 кг, но не редки случаи, когда они достигают 4—5 кг и даже 7 кг.
Химический состав. В луковицах белой разновидности доказано присутствие 10 буфадиенолидов. Один из них — главный — получил название гликосцилларена А, а смесь отдельных буфадиенолидов называют сциллареном В.
Применение. Используют в форме водных настоев при сердечных заболеваниях; значительно усиливает диурез. Действие особенно близко к строфанту.