Некоторые алкалоидоносы.

Стручковый перец (Fructus Capsici)

Растение. Перец однолетний (Capsicum annuum L.); семейство пасленовых Solanaceae. Интродукция перца в культуру Европейских стран под названием «испанского перца» относится к XVI столетию.

В культуре однолетнее травянистое растение с зеленым стеблем высотой до 60 см; на родине (Мексика, Гватемала) — полукустарник.

Химический состав. Раздражающие свойства и жгучей вкус обусловливаются алкалоидом капсаицином, представляющим собой ваниллиламид дециленовой кислоты

Рисунок капсаицин

Кроме капсаицина, в плодах содержатся около 1,5% эфирного масла, жирное масло (в семенах до 10%), широкий набор каротиноидов и до 200 мг/% аскорбиновой кислоты. Еще больше аскорбиновой кислоты в «сладких» сортах перца.

Семейство пасленовых.

Лист белены (Folium Hyoscyami)

Растение. Белена черная—Hyoscyamus niger L., семейство пасленовые— Solanaceae. Двухлетнее травянистое растение, мягкоопушенное, клейкое с неприятным запахом. Стебель обычно ветвистый, высотой 20—80 см. Нижние листья в прикорневой розетке, крупные, черешковые, продолговато-яйцевидные, ко времени цветения отмирают.

Химический состав. Все части растения содержат алкалоиды из них основными являются гиосциамин и скополомин. Белена из всех пасленовых содержит наименьшее количество алкалоидов (0,05 0,1%) в листьях, столько же их и семенах и немного больше корнях, но это не делает ее менее ядовитой.

Масляный экстракт белены применяют как обезбаливающее, также используют при приготовлении препарата Астаматол.

Лист дурмана (Folium Stramonii)

Дурман обыкновенный – семейство пасленовые. Однолетнее неприятно пахнущее растение высотой до 1 м. Распространен на юге и в средней полосе РФ, в Крыму, на Кавказе и в Средней Азии.

Химический состав. Все части растения содержат алкалоиды из них основными являются гиосциамин и скополомин. Наибольшее количесвто алкалоидов (0,25-0,4%) содержится в цветах и листьях.

Листья дурмана являются основным компонентом Астматола, куда также входят листья красавки и белены.

Лист Кока (Folium Coca)

Кокаиновый куст, эритроксилон кока и некоторые другие виды рода Eritroxylon: семейство эритроксилоновые. Ветвистый кустарник высотой до 2 м. Родина – горные тропические леса Боливии и Перу. Однако, кокаиновый куст больше в диком виде не встречается.

Химический состав. Все растение содержит алкалоиды. Максимальное их количество (до 1,5%) накапливается в листьях. Основным алкалоидом является кокаин, представляющим собой метилбензоилэкгонин.

Рисунок кокаин

На долю кокаина приходится 70-805 суммы алкалоидов.

Индейцы с незапамятных времен жуют листья кока с целью притупления чувства голода, поддержания мышечной энергии и хорошего самочувствия. В 1859 г. в лаборатории Велера был выделен чистый алкалоид кокаин. Кокаин применяется в растворах в качестве анестезии слизистых оболочек глаз, носа, гортани. Наряду с высокой токсичностью кокаин вызывает быстрое привыкание.

Плод солянки Рихтера (Fructus SaJsolae Richteri)

Растение. Солянка Рихтера — Salsola Richteri Karelin; семейство маревые — Chenopodiaceae.

Высокий кустарник или дерево высотой 2—5 м с направленными вверх под острым углом побегами. Кора серая, у тонких веточек молочно-белая. Цветки очень мелкие, бурые, однопокровные, с 2 полукруглыми прицветниками, располагаются по одному в пазухах листьев, образуя на верхушке прерывистые колоски. Плод — орешек, односеменной, с красноватыми крыльями (разросшийся околоцветник).

Солянка Рихтера — пустынный ксерофит, распространенный в песчаных пустынях и глинистых такырах Средней Азии. Эндемичное растение.

Химический состав. Растение содержит алкалоиды сальсолин и сальсолидин , наибольшее количество накапливается в плодах поздней осенью.

Рисунок Сальсолин (R=ОН), сальсолидин (R=ОСН₃)

Препараты солянки используют при гипертонической болезни, при головных болях и спазмах сосудов, также успокаивающе действует на нервную систему.

Опий (Opium), коробочка мака

Для получения опия используют сорта подвидов мака снотворного: тянь-шанского и тарбогатайского. Однолетнее мощное травянистое растение высотой до 100-150 см, богатое млечным соком.

Химический состав. Все органы растения содержат алкалоиды. Наибольшее их количество накапливается в млечном соке коробочек (до 2,5%). Из опия выделено свыше 20алкалоидов, относящихся к разным подгруппам изохинолиновых алкалоидов.

Подгруппа морфина – морфин, кодеин, тебаин.

Рисунок морфин (R=H), кодеин (R=CH₃)

Подгруппа бензилизохинолина – папаверин, наркотин.

Рисунок папаверин

Рисунок наркотин

Подгруппа берберина –берберин, коптизин и др.

Важнейшим алкалоидом является морфин, применяемый в виде гидрохлорида (Morphini hydrochloridum). Морфин оказывает характерное влияние на центральную нервную систему и используется в связи с этим как болеутоляющее при различных заболеваниях и травматических повреждениях, сопровождающихся сильными болями. К морфину развивается крайнее опасное привыкание и пристрастие (морфинизм).

Кодеин (Codeinum) применяется в виде оснований и в виде фосфата. Он уменьшает возбудимость кашлевого центра и поэтому назначается главным образом при кашле.

Папаверин применяется в виде гидрохлорида (Papaverini hydrochloridum) как спазмолитическое средство при спазмах кровеносных сосудов (гипертония, стенокардия, мигрень), спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости и при бронхиальной астме.

Кураре- (Curare)

Пол названием «кураре» известен стрельный яд, приготавливаемый индейцами, живущими в тропических странах по притокам рек Амазонки и Ориноко. Ядовитый экстракт готовтя из смеси разных алкалоидов растений вывариванием с водой, а для прилипания яда к стрелам и копьям к нему добавляют млечный сок каучука. Так как яд быстро всасывается в кровь, даже легкое ранение отравленной стрелой опасно. Животное теряет подвижность и падает, его добивают или оно умирает от остановки дыхания вследствие паралича дыхательных мышц. Мясо отравленных животных употребляют в пишу, так кок алкалоиды не всасываются через кишечник, даже экстракт не ядовит при приеме внутрь.

Европейцы ознакомились с отравленными стрелами еще в XVI веке при завоевании Америки. Но научное изучение кураре началось только о XIX века, когда был выделен первый алкалоид курарин (1828).

Химический состав. Кураре – алкалоиды, получаемые из растений рода Strychnos, подобно стрихнину являются производными индола. Таковы в частности. Весьма ядовитый токсиферин. Кураре – алкалоиды. Получаемые из растений рода Chondrodendron, являются производными бисбензохинолина (тубокурарин из трубочного кураре).

Рисунок тубокурарин

Применение. Кураре и его алкалоиды расслабляют скелетную мускулатуру (периферические миорелаксанты). Применяется тубокурарин в виде хлорида во время операций с целью длительного расслабления мускулатуры.

Чай (Folium Theae)

Родина чайного куста – Югог-западный Китай и прилегающие районы Бирмы и Вьетнама. Родина чая – китайская провинция Юньнань. Здесь чай известен с незапамятных времен. В китайских письменных источниках он упоминается за 2737 лет до н. э В середине IV века китайцы ввели чайный куст в культуру. В зависимости от местного названия того или иного сорта чая китайцы применяют сейчас множество слов, но все они содержат слог «ча», что означается «молодой листок». «Чай» — русское слово которое впервые к ним пришло как монгольское «цай». Его заимствовали у нас болгары, сербы, чехи и некоторые другие европейские народы.

Первыми завезли чай в свою страну португальцы в 1517 г., затем голландцы (1610) и прочнее всего он обосновался в Англии (с 1664). Англия, даже в наши дни, по любви к чаю оставила позади все другие страны.

Сейчас из зарубежных стран больше всего чая производит Индия (около 350 тыс. т в год), за ней следуют Шри-Ланка, Пакистан, Вьетнам, Иран, Турция.

В России историю чая можно начать с 1567 г., когда его в Китае пили гостившие там два казацких атамана. Однако до Москвы, до царского двора, чай дошел в 1638 г.

В течение многих веков культура чая оставалась «китайским секретом». И только на Черноморском побережье Грузии чай нашел себе в Европе новую родину. Но на это потребовалось несколько десятилетий упорного труда чаеведов-энтузиастов. В конце XIX века на средства известной русской фирмы К. С. Попова была организована специальная экспедиция при участии профессора фармакогнозии В. А. Тихомирова, посетившая Китай, Японию, Индию, Цейлон и Яву. Одновременно бывшее Удельное ведомство снарядило другую экспедицию с участием профессора ботаники А. Н. Краснова. Обе экспедиции привезли много семян и саженцев, которые были высажены в Чакве, а в Батуми К. С. Попов в 1898 г. построил первую чайную фабрику. Всего к 1917 г. в Грузии было 1020 га чайных плантаций.

Химический состав. Листья чайного куста содержат 1,5—3,5% кофеина, следы теофиллина, 20—24% дубильных веществ («чайный танин»), флавоноиды, следы эфирного масла и витамины С, B₁, B₂, никотиновую и пантотеновую кислоты.

Применение. О значении чая как напитка уже говорилось. Крепко настоенный чай — средство, тонизирующее и возбуждающее сердечную деятельность и дыхание, и противоядие при отравлениях. Обрезки кустов, крупные листья, частично чайные отсевы — сырье для добывания кофеина. Значительное количество кофеина получают синтетически. Кофеин действует на центральную нервную систему и сердечную мышцу возбуждающе.

Семя кофе (Semen Coffeae)

Растение. Кофейные деревья — Coffea arabica.L., Coffea liberica Hiern., Coffea robusta Lind. и некоторые другие виды Coffea и их разновидности; семейство мареновые — Rubiaceae. Кустарник или небольшое дерево высотой 10 м, вечнозеленое, ствол с зеленовато-серой корой.

Химический состав. Натуральные семена кофе содержат кофеин, количество которого колеблется в засвисимости от сорта от 0,65% до 2,7%. В большей своей части кофеин связан с хлорогеновой кислотой, представляющей собой эфир кфейной и хинной кислот. Кроме кофеина, в семенах имеются дубильные вещества (около 10 %), сахара (около 8%), жирное масло и другие вещества.

Семя какао (Semen Cacao)

Дерево какао («шоколадное» дерево) Theobroma Cacao L.: семейство стериулневые — Sterculiaceae.

Семена какао используют комплексно: для получения масла и теобромина.

Лекарственное сырье — кожура (семенная оболочка), снимаемая с семян После их поджаривании (для облегчения выделении масла). Выход кожуры 10—15%. Содержание теобромина в кожуре 0,4- 1%.

Применение. Теобромин оказывает стимулирующее влияние на сердечную деятельность, расширяет венечные сосуды сердца и мускулатуру бронхов. усиливает диурез.

ЛЕКЦИЯ 6 ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ И СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩИЕ ГЛИКОЗИДЫ (2 ч.)

Гликозиды – широко распространенные природные вещества, в молекулах которых остатки циклических форм сахаров (гликозильные остатки) связаны через атом кислорода, углерода серы или азота с основной (фармакологически активной) частью молекулы вещества, называемого агликоном.

В зависимости от природы этих связывающих атомов раздичают:

Наибольшее распространение в природе получили О-гликозиды. Их разнообразие зависит как от характера сахара, так и от характера агликона. Чаще всего сахарным компонентом являются остатки моносахаридов, но таковыми могут буть также остатки олигосахаридов (ди- трисахаридов и др.). Гликозиды подразделяются в зависимости от

1)таутомерной формы моносахаридов – на пиранозиды (шестичленное кольцо) и фуранозиды (пятичленное кольцо);

Глюкопиранозид Глюкофуранозид

2) α- или β-конфигурация полуацетального гидроксила через который происходит связь с агликоном;

3)природы сахарного остатка – на пентазиды (арабинозиды, ксилозыиды и др.), гексозиды (глюкозиды, галактозиды, фруктозиды и др.), биозиды (мальтозиды, лактозиды и др.).

Еще большее разнообразие О-гликозидов обусловливается природой агликона, который может быть и простейшим алкилом (например метилгликозид), и соединением, относящимся к самым сложным по составу природным соединениям (например, стероидные гликозиды, гликоалкалоиды и др.). В зависимости от химической природы агликонов лекарственные О-гликозиды подразделяются на следующие группы:

1) Цианогенные гликозиды, агликонами в которых являются соединения, содержащие синильную кислоту.

2) Сердечные гликозиды — агликонами в которых являются производные циклопентанопергидрофенантрена.

3) Сапонины — гликозиды, агликонами которых яляются тритерпеновые и стероидные соединения.

4) Антрагликозиды — гликозиды, агликонами в которых являются производные антрацена.

5) Гликозиды-горечи – гликозиды, агликоны которых обуславливают горький вкус веществ.

С-гликозиды отличаются от О-гликозидов тем, что сахар в этих соединениях присоединен непосредственно к ядру агликона. Интересно, что С-гликозиды, найденные в природе, принадлежат почти исключительно к классу флавонов. С-гликозиды наиболее распространены в четырех семействах порядка: Rosales. Rosaceae (Grataegus), Saxiftagaceae (Bergenia), Crassulaceae (Sedum), Fabaccae , Cytisus, Hedisaruni и ряд других: родов.

N-гликозиды являются производными гликозамина. Поскольку в аминогруппе имеются 2 атома водорода, то возможны два типа N-гликозидов. однозамещенный (вторичный глюкозамин) и двузамещенный (третичный глюкозамин).

Рисунок глюкозамин первичный

К N-гликозидам усложненного строения должны быть отнесены некоторые антибиотики, такие как стрептомицины, вырабатываемые определенными видами лучистого гриба (Streptomyces gnseus). Оказывается, что при гидролизе стрептомицина образуются два вещества: стрептобиозамин и стрептидин. Стрептобиозамин состоит из N-метилглюкозамина и сахара пентозы — стрептозы. Стрептидин — тоже вторичный глюкозамин, в молекуле которого в двух полуацетальных группах находится атом азота. Стрептобиозамин и стрептидин соединены гликозидной связью.

S-гликозиды обычно имеют сложный агликон, который при гидролизе гликозида распадается на свои компоненты. Например, у тиогликозида белой горчицы синальбина агликон состоит из п-оксибензилизотиоцианата (горчичное эфирное масло), бисульфата холина и синаповой кислоты.