
- •Лекция 1 введение, краткая история фармакогнозии, химический состав растений (1 ч)
- •Краткий очерк по истории фармакогнозии
- •Химический состав лекарственных растений.
- •Лекарственные растения и сырье как источники витаминов
- •Жирорастворимые витамины
- •Каротиноиды
- •Промышленные источники каротина.
- •Витамины группы к
- •Водорастворимые витамины.
- •Классификация терпеноидов.
- •1) Полутерпены с5н8; 2) монотерпены с10н16; 3) сесквитериены с15н24.
- •Биогенез терпеноидов в растениях.
- •Эфироносы промышленного значения.
- •Смолистые растения, сырье и продукты
- •Растения, содержащие каучук и гутту
- •Распространение алкалоидов в растительном мире
- •Некоторые алкалоидоносы.
- •Цианогенные гликозиды
- •Тиогликозиды
- •Сердечные гликозиды
- •Сапонины
- •Фенолокислоты, фенолоспирты, ацетофеноны фенилуксусные кислоты (структуры: с6—с1, и с6—с2)
- •Оксикоричные кислоты (структура с6—с3)
- •Лигнаны (структура с6—с3)
- •Кумарины
- •Кумарины и оксикумарины
- •Фурокумарины
- •Хромоны
- •Флаваноны и халконы
- •Полимерные фенольные соединения
- •Кора дуба (Cortex Quercus)
- •Яды змей
- •Пчелиный яд
- •Бадяга (Spongilla)
Растения, содержащие каучук и гутту
Каучук и гутта (гуттаперча) — типичные политерпены (C5H8), образованные путем присоединения к геранилпирофосфату последовательно, одна за другой молекул изопентенилпирофосфата по типу «голова к хвосту». Полимеризация может остановиться на разной длине полиизопреновой цепочки. Для каучука характерны весьма длинные цепочки (от 500 до 5000 остатков изопрена), в то время как у гутты цепочка сравнительно недлинная (около 100).
Молекулы каучука и гутты имеют следующее общее строение:
Рисунок молекула каучука
Однако по расположению двойных связей (относительно метиленовых групп) каучук и гутта являются изомерами: каучук имеет цисконфигурацию, а гутта — трансконфигурацию.
Различие в конфигурации молекулы обусловливает и различие в физических свойствах каучука и гутты: каучук при комнатной температуре эластичен, гутта пластична. Пластичность гутты сильно увеличивается в нагретой (до 60°С) воде.
Биосинтез каучука и гутты теснейшим образом связан с биосинтезом терпенов. Советскими учеными подмечено, что в гваюле (Parthenium argentatum A. Gray) наряду с каучуком образуется значительное количество эфирного масла, основным компонентом которого (до 70%) является пинен. При этом в зависимости от возраста и условий произрастания гваюлы в ней преобладает образование эфирного масла или каучука, имеющего, как известно, защитное значение для растения.
Способностью образовывать в своих тканях каучук и гутту обладает более 2000 растений, но способность накапливать их в значительных количествах отмечается у немногих из них.
Каучук накапливается в млечном соке, которым заполнены млечные трубки, пронизывающие ткани стволов, ветвей, стеблей и корней каучуконосных растений. Гутта тоже может содержаться в соке млечных трубок, но она может накапливаться и в особых замкнутых вместилищах — в паренхиме листьев, коры и корней.
Каучук находится в латексе, который накапливается в млечных несочлененных (без анастомозов) трубках. Каучук нерастворим в воде спирте и ацетоне; легко растворяется в хлороформе, сероуглероде, скипидаре, бензине. К наиболее ценным свойствам каучука относятся эластичность, растяжимость, вязкость, клейкость (сцепление), сопротивление разрыву. Очень важна газо- и водонепроницаемость каучука. Благодаря этим свойствам каучук широко используется различных областях народного хозяйства.
В медицине каучук применяется как натуральный, так и в виде резины (вулканизированный каучук). В натуральном виде его используют для производства каучуковых пластырей и горчичников.
Шире всего в медико-фармацевтической практик применяются резиновые изделия (пробки, трубки, детали приборов и т. п.).
Гутта содержится в млечном соке, который накапливается в удлиненных клетках-мешках. Эти вместилища находятся в коре, сердцевине молодых ветвей и листьях. Между собой вместилища могут соединяться короткими боковыми анастомозами. Помимо гутты, в млечниках присутствует большее или меньшее количество смолы, белковых веществ, кристаллов оксалата кальция и других веществ.
Выделенная из млечного сока и освобожденная от примесей гуттаперча белого или бурого цвета. Так же как и каучук, она может вулканизироваться серой. Благодаря исключительной пластичности гуттаперча широко используется в медико-фармацевтической практике. Велико техническое значение гуттаперчи как лучшего изолятора в электротехнической промышленности и для изготовления подводных кабелей.
ЛЕКЦИЯ 5 ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ И СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ (1 ч.)
Алкалоидами называются природные азотсодержащие соединения основного характера, образующиеся в растительных организмах. Основные свойства характерные для этих соединений, обусловили их название: алкалоидный — подобный щелочи.
Простейшие азотосодержащие соединения (метиламин, триметиламины и другие простые амины), а также аминокислоты и продукты их превращений, хотя и обладают явно выраженным основным характером, к алкалоидам не относятся. Что касается протеиногенных аминов (например, тирамин) и бетаинов (стахидрин, тригонеллин и др.), то они рассматриваются как переходные соединения от простых азотосодержащих соединений к собственно алкалоидам и часто причисляются к алкалоидам.
Из природных фармакологически активных веществ алкалоиды являются основной группой, из которой современная медицина черпает наибольшее количество высокоэффективных лекарственных средств. Достаточно сказать, что в ГФХ из общего количества 738 статей на долю препаратов алкалоидов и их лекарственных форм приходится 83 статьи (11 %). Слова виднейшего фармакохимика прошлого века Е. А. Шацкого «открытие алкалоидов, последовавшее в начале нынешнего столетия, имело для медицины почти такое же значение, как открытие железа для мировой культуры».
При изложении учебного материала, который охватывает сравнительно небольшое количество известных алкалоидов, мы будем придерживаться следующей классификации:
1 Алкалоиды без гетероциклов в молекуле.
2. Пирролидиновые и пирролизидиновые алкалоиды,
3. Пиперидиновые и пиридиновые алкалоиды.
4. Алкалоиды с конденсированными пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами.
5. Хинолизидиновые алкалоиды.
6. Хинолиновые алкалоиды.
7. Изохинолиновые алкалоиды.
8. Индольные алкалоиды.
9. Пуриновые алкалоиды.
10. Дитерпеновые алкалоиды.
И. Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды).