Занятие №4.

Физико-химические методы исследования углеводов. .Ди- и полисахариды .Гетерополисахариды

1. Основные вопросы темы:

1. Классификация сложных сахаров

2. Природные дисахариды .Принципы построения и номенклатуры дисахаридов

3. Восстанавливающие дисахариды :лактоза ,мальтозы ,целлобиоза .Строение и свойства

4. Невосстанавливающие дисахариды .Особенности строения ,Сахароза. Инверсия сахарозы

5. Полисахариды .Крахмал ,клетчатка ,гликоген хитин.Гидролиз крахмала .Биологическая роль полисахаридов

6. Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота,гепарин

7. Структурный анализ полисахаридов – полный и частичный гидролиз

8. Методы выделения полисахаридов: экстракция, осаждение, ионная хроматография и гельфильтрация, ультрафильтрация и ультрацентифугирование

9. ЯМР, масс-спектрометрия -методы установления строения гликозидов

2. Задания на самоподготовку (Обязательное домашнее задание)_

1. Напишите формулу строения мальтозы .Назовите ее с учетом типа связи и состава

2. Напишите формулу целлобиозы- биозного фрагмента целлюлозы (клетчатки ) Почему клетчатка не гидролизуется ферментативной системой человека ?

3. Постройте лактозу .Назовите ее с учетом типа связи и состава .Напишите таутомерные формы : (α,β ,открытая ) Какая форма лактозы лучше усваивается детским организмом ?

4. Превратите лактозу в лактобионовую кислоту (изобразите редуцирующий фрагмент )

5. Превратите мальтозу в мальтобионовую кислоту (изобразите редуцирующий фрагмент )

6. На примере мальтозы напишите реакцию получения аминосахара

7. Постройте дисахарид :фруктозидо –глюкоза Будет ли он обладать инверсией и мутаротацией ?

8. Постройте дисахарид фруктозидо –галактоза .Охарактеризуйте его свойства .Какое вращение (правое или левое )будет иметь гидролизат ?

9. Постройте дисахарид глюкозидо -галактозу .Охарактеризуйте его свойства .Будет ли он молочным сахаром?

10. Напишите строение сахарозы .Назовите ее с учетом типа связи и состава

11. Напишите схему гидролиза сахарозы .Какими качественными реакциями можно обнаружить продукты ее гидролиза

12. Объясните явление инверсии сахарозы

13. Напишите реакцию ацилирования сахарозы (на одном фрагменте )

14. Постройте дисахарид α- глюкозидо –β –глюкозид .Будет ли он мальтозой ?Охарактеризуйте химические свойства этого дисахарида

15. Постройте дисахарид :галактозидо –галактозид .Обладает ли он мутаротацией ?С помощью какой качественной реакции можно открыть продукт его гидролиза ?

16. Какие полисахариды называются гомополисахаридами ?Приведите примеры .Назовите биозные фрагменты

17. Какие продукты последовательно получаются при гидролизе крахмала

18. Из каких моносахаридных звеньев построен гликоген ? Напишите строение биозного фрагмента основной цепи гликогена и покажите разветвление цепи

19. Какие полисахариды называются гетерополисахаридами ?

20. Приведите строение димерного фрагмента гиалуроновой кислоты .Какие типы связи в гиалуроновой кислоте

21. Приведите строение димерного фрагмента хондроитинсульфатов. Какие типы связи в этом гетерополисахариде?

22. Какие структурные компоненты входят в состав гепарина ?

23. Осуществите превращения

а) Лактоза ^{гидролиз}_Н+→А+В -→галактаровая кислота ^+2СН3ОН –_Н+→ С

в)Мальтоза ^СН3ОН-_{НСl (газ )}→ А ^{СН3I(изб.)}-→Б^Н2О-_Н+→В^{+Аg2О(NН3)}-_t0→продукты реакции

24. К продукту полного гидролиза крахмала массой 16,2 г добавили избыток аммиачного раствора оксида серебра .Найти массу осадка

3. Задания для самоконтроля (Тесты включены в коллоквиум)

1. Дисахаридам соответствует общая формула:

1) С₅Н₁₀О₄ 2) (С₆Н₁₀О₅)_x

3) С₆Н₁₂О₆ 4) С₁₂Н₂₂О₁₁

2 .Восстанавливающий дисахарид – это:

1. α-D-глюкопиранозидо-(1,1) β-D-глюкопиранозид

2. α-D-фруктофуранозидо-(1,2) β-D-галактопиранозид

3)α-D-глюкопиранозидо-(1,4) β-D-глюкопираноза

4) α-D глюкопиранозидо-(1,2) β-D-фруктофуранозид

3 . Восстанавливающие свойства проявляет:

1)сахароза (-α-D глюкопиранозидо-(1,2) β-D-фруктофуранозид)

2)лактоза (-β-D галактопиранозидо-(1,4) α-D-глюкопираноза)

3. -α-D-глюкопиранозидо-(1,1) β-D-глюкопиранозид

4. α-D галактопиранозидо-(1,2) β-D-фруктофуранозид

4.Гидролитическое расщепление на α-глюкозу и β-фруктозу происходит у:

1) мальтозы

2) сахарозы

3) лактозы

4) целлобиозы

5.Дисахарид -α-D- глюкопиранозидо-(1,2) β-D-фруктофуранозид:

1) мальтоза

2) лактоза

3) сахароза

4) целлобиоза

6.Явление инверсии характерно для:

1) мальтозы

2) целлобиозы

3) клетчатки

4) сахарозы

10. Какие из утверждений не соответствуют свойствам мальтозы:

1) состоит из двух остатков D глюкозы

2) содержит 1-4 гликозидную связь

3) не обладает восстановительными свойствами

4) обладает способностью к цикло-оксо-таутомерии

11. Сахароза не обладает свойствами:

1) образовывать сложные эфиры

2) реагировать с Cu(OH)₂ без нагревания

3) образовывать аминосахара

4) реагировать с реактивом Толленса [Ag(NH₃)₂OH] и реактивом Фелинга

9.Дисахарид строения

1) -α-D-глюкопиранозидо-α(1,4)-D-глюкопираноза

2) -β-D-глюкопиранозидо-(1,1)α-D-глюкопиранозид

3) -α-D-глюкопиранозидо-(1,4)α-D-галактопираноза

2. 4) α-D-глюкопиранозидо-(1,4) β -D-галактопираноза

10.. Природный инвертированный сахар:

1) глюкоза

2) фруктоза

3) мёд

4) сахароза

11. Раствор йода в присутствии KI (раствор Люголя) является качественной реакцией на:

1) глюкозу 2) лактозу 3) клетчатку 4) крахмал

12. Реактив Фелинга используется для открытия в сахарах:

1. альдегидной группы

2. г ликозидного гидроксила

3. спиртовой гидроксильной группы

4)двух рядом стоящих гидроксильных групп

13. Мёд – это:

1).сахароза, 2) химическое соединение глюкозы и фруктозы,

3) смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, 4) химическое соединение фруктозы и галактозы

14. Реакция с фенилгидразином протекает с дисахаридом:

1) сахарозой, 2) лактозой, 3) глюкозидо-галактозидом, 4) фруктозидо-фруктозидом

15. Сахароза – это:

1)1,4--D-галактопиранозидо--D-глюкопираноза,

2)1,1--D-глюкопиранозидо--D-глюкопиранозид,

3)1,2--D-глюкопиранозидо--D-фруктофуранозид,

4. 1,4--D-глюкопиранозидо--D-глюкопираноза

1 5. -D-фруктофураноза, входящая в состав тростникового сахара – это:

16.С помощью реактива Фелинга или Толленса можно обнаружить:

1) -D-рибозидо--D-дезоксирибоза, 2) метил--D-рибофуранозид,

3) -глюкозидо--фруктозид 4) -метилфруктопиранозид

17.Для изготовления искусственного волокна служит:

1) нитраты целлюлозы, 2) метилцеллюлоза,

3) натрий карбоксиметилцеллюлоза, 4) ацетаты целлюлозы

18. Какая гликозидная связь характерна для крахмала:

1) α–гликозидная 2) β–гликозидная 3) γ–гликозидная

4) α–и β–гликозидная

19. Гликоген и крахмал:

1) не имеют общего в структуре 2) построены из α-глюкозы

3) построены из β -глюкозы 4)образуют хитин

20. Амилоза – это фракция:

1) клетчатки, 2) гепарина, 3) гликогена, 4) крахмала

21. Реактив Люголя (раствор I₂ в KI) используется для обнаружения:

1) сахарозы 2) хондроитинсульфата, 3) клетчатки, 4) крахмала

22.Какая гликозидная связь характерна для целлюлозы:

1) α–гликозидная 2) β–гликозидная 3) γ–гликозидная

4) α–и β–гликозидная

23.Из названия полисахаридов выберите гетерополисахарид:

1) гликоген 2) крахмал 3) гиалуроновая кислота 4) амилопектин

24. К гетерополисахаридам относится:

1) хитин, 2) клетчатка, 3) гиалуроновая кислота, 4) амилопектин