IV. Химические свойства. (2 балла)
Составьте схему следующих превращений и назовите исходные органические соединения:
61. |
|
62. |
|
63. |
|
64. |
|
65. |
|
66. |
|
67. |
|
68. |
|
69. |
|
70. |
|
71. |
|
72. |
|
73 |
|
74 |
|
75 |
|
76 |
|
77. |
|
78 |
|
79 |
|
80. |
|
V. Осуществите следующие превращения. (2 балла)
Используя в качестве исходных соединений один или два из приведенных в скобках (ацетилен, этилен, йодистый метил) и неорганические реагенты получите
|
|
Предложите схемы следующих синтезов:
|
|
VI. Напишите уравнения следующих реакций; укажите условия и назовите полученные соединения: (4 балла)
|
|
а) аллилового спирта с пятибромистым фосфором; б) внутримолекулярной дегидратации бутанола-2; в) п-крезола с натрием; г) окисление изобутилового спирта. |
|
|
а) п-нитрофенола с гидроксидом калия; б) метанола с пятихлористым фосфором; в) внутримолекулярной дегидратации 2-метилциклопентанола-1; г) гидролиз хлористого бензила. |
|
|
а) бутанола-1 с хлористым тионилом; б) этиленгликоля с гидроксидом меди; в) пропилового спирта с бутановой кислотой; г) пентанола-1 с бромоводородом. |
|
|
а) этанола с калием; б) межмолекулярной дегидратации пропанола-1; в) хлористого гексила с иодидом натрия (в ацетоне); г) пропилбромида с этилатом натрия. |
|
|
а) этиленгликоля с хлористым тионилом (1:2); б) гидролиз трет-бутилхлорида; в) хлористый аллил с цианистым натрием; г) внутримолекулярной дегидратации 1,2-диметилциклогексанола-1. |
|
|
а) пентанола-2 с хлористым тионилом; б) гидратация изобутилена; в) этанола с уксусной кислотой; г) межмолекулярной дегидратации бутанола-2. |
|
|
а) пропиленгликоля с азотной кислотой; б) межмолекулярной дегидратации пентанола-1; в) гексанола-1 с бромоводородом; г) гидролиз 2,2-дибромбутана. |
|
|
а) бутанола-1 со смесью фосфора с иодом; б) этиленгликоля с азотной кислотой (1:2); в) внутримолекулярной дегидратации пентанола-2; г) гидролиз 1,2-дихлорэтана. |
|
|
а) трет-бутилового спирта с калием; б) 1-хлорпентана с иодистым натрием (в ацетоне); в) этанола с хромовой смесью; г) дегалогенирования 2,3-дибромпентана с цинковой пылью. |
|
|
а) п-оксибензилового спирта с натрием; б) окисление изопропилового спирта; в) циклогександиола-1,2 с гидроксидом меди; г) этилата натрия с иодистым пропилом. |
|
|
а) циклогексанола с хлористым тионилом; б) трет-бутилового спирта с хлороводородом; в) хлористого бензила с метилатом натрия; г) п-бромтолуола с натрием. |
|
|
а) м-нитробензилового спирта с гидроксидом калия; б) окисление бутанола-1 хромовой смесью; в) метанола с магнием; г) бутанола-2 с хлористым тионилом. |
|
|
а) 2,2,5-триметилпентандиол-2,3 с азотной кислотой; б) межмолекулярная дегидратация циклопентанола; в) вторбутилбромида с пропилатом натрия; г) восстановление бутналя. |
|
|
а) гидратация 3-метилпентена-2; б) бутанола-2 с пропионовой кислотой; в) окисление бутандиол-1,4; г) внутримолекулярная дегидратация 3-метилгексанола-2. |
|
|
а) пентанола-2 с серной кислотой; б) гидратация пропилена; в) межмолекулярная дегидратация изобутилового спирта; г) изопропилэтилкарбинол с азотной кислотой. |
VII. Предложите возможные варианты магнийорганического синтеза следующих соединений: (2 балла)
|
|
а) бутин-3-ола-1; б) диметилбензилкарбинола. |
|
|
а) 2,6-диметилгептанола-3; б) этилдифенилкарбинола. |
|
|
а) диметилпропилкарбинола; б) пропин-2-ола-1. |
|
|
а) 3-метилбутанол-2; б) трифенилкарбинола. |
|
|
а) бутен-3-ола-1; б) винил-п-толилкарбинол. |
|
|
а) 3-метилгексанола-3; б) п-этилбензилового спирта. |
|
|
а) 2-метилгексанола-3; б) метилбутилбензилкарбинола. |
|
|
а) циклопентилкарбинола; б) метилдиизопропилкарбинола. |
|
|
а) 3-метилпентин-1-ола-3; б) дибензилкарбинола. |
|
|
а) 3-фенилпропанола-1; б) гексанола-2. |
|
|
а) 2-метилбутанол-1; б) этилдипропилкарбинола. |
|
|
а) 3-метилпентанола-2; б) дифенилкарбинола |
|
|
а) неопентиловый спирт; б) метилэтилбутилкарбинола. |
|
|
а) 2-метилпентанола-2; б) фенилаллилкарбинола. |
|
|
а) пентен-3-ола-1; б) метилфенилрбинола. |
