Домашнее задание №4 по теме “Галогенсодержащие углеводороды, спирты”

1. Методы получения. (2 балла)

Предложите схемы получения:

1. 3-Метил-2-иодбутана из 3-метилбутанола-1;

2. 1-Бромбутана из 1,2-дибромбутана;

3. 3-Метил-1-хлорбутана из 3-метилбутена-1;

4. 3,3-Диметил-2-хлорбутана из 3,3-диметилбутанола-1;

5. 1,2-Дибромпентана из пентина-1;

6. 2,2-Дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;

7. 2-Бром-3-метилбутана из 1-бром-3-метилбутана;

8. Бромистого втор-бутила из бромистого бутила;

9. Хлористого изопропила из пропилового спирта;

10. Йодистого трет-бутила из изобутилового спирта;

11. 2-Метил-3-хлорбутена-1 из 2-метил-1-хлорбутана;

12. 1,2-Дихлорэтана из этилового спирта;

13. 1-Хлорпропана из пропилена;

14. 1-Фенил-1,2-дихлорпропана из пропилбензола;

15. 2,3-Дибромбутана из бутана;

16. о- и п-Хлортолуола из иодметилбензола;

17. 1,1-Дибромэтилбензола из винилбензола;

18. п-Дибромбензола из циклогексана;

19. м-Бромдихлорметилбензола из бензальдегида;

20. Трифенилхлорметана из хлороформа.

2. Механизмы реакций. (2 балла)

По какому механизму будет протекать (преимущественно) гидролиз галогенпроизводного в водном растворе Напишите уравнения реакций, укажите условия. Как будет меняться направление реакции с увеличением основности реагента 

Йодистого изопропила Бромистого этила Хлористого трет-бутила Бромистого аллила 2-метил-2-хлорпентана Хлористого бутила Хлористого втор-бутила Бромистого бензила 2-Йодпентана 2-Бром-2-метилбутана

2-Хлор-3,3-диметилбутана Хлористого аллила Бромистого пропила 1-Хлор-1-фенилпропана 2-Йод-1-фенилпропана 1-Хлор-3-фенилпропана Хлористого пропила Бромистого изобутила 3-бром-3-метилпентан 1-Хлор-3,3-диметилбутана

III. Реакционная способность галогенпроизводных. (2 балла)

Расположите следующие галогенпроизводные в порядке увеличения их реакционной способности - в реакциях S_N1 (щелочной гидролиз). Дайте объяснение.

41. Хлористый пропил, хлористый аллил, хлорбензол, хлористый втор-бутил;

42. 2-Хлор-2-метилбутан, 1-хлорпентан, 1-йодпентан, 2-йод-2-метилпентан;

43. 2-Йодбутан, 1-йодбутен-2, йодистый винил, 1-йодпропан;

44. 2-Метил-3-хлорбутан, 1-хлорбутан, 2-метил-2-хлорбутан, 1-хлорбутен-1;

45. 2-Бромбутан, йодистый втор-бутил, 2-фторбутан, хлористый втор-бутил.

Из какого галоидного алкила при действии алкоголята натрия образуется наибольшее количество побочно образующегося олефина. Напишите для выбранного соединения реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Выбор соединения обоснуйте.

46. Бромистый трет-бутил, 2-бром-2,3-диметилбутан, 2-бром-2-метилбутан;

47. Хлористый пропил, хлористый изопропил, 2-метил-3-хлорбутан;

48. 2-йодбутан, 2-фторбутан, 2-бромбутан;

49. 2-Бром-4-метилпентан, 2-бром-3-метилпентан, 3-бром-2,2-диметилбутан;

50. Хлористый неопентил, хлористый изопентил, хлористый изопропил.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии нитрита серебра на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

51. Хлористый аллил и хлористый пропил;

52. Хлористый бензил и хлористый изогексил;

53. 1-Хлорбутен-2 и 3-метил-1-хлорбутан;

54. 2-Метил-2-хлорбутан и 3-метил-1-хлорбутан;

55. 1-Хлорпентан и 1-хлорпентен-2.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии цианистого натрия на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

56. Бромистый аллил и бромистый пропил;

57. Бромистый втор-бутил и бромистый бензил;

58. 2-Бром-2,3-дибромбутан и 1-бром-2-метилбутан;

59. 2-Хлорбутан и 2-йодбутан;

60. Бромистый трет-бутил и бромистый бутил.