Лабораторна робота 6

АЛКIНИ

Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi

Вуглеводнi з потрiйним зв’язком називають ацетиленовими вуглеводнями або алкiнами, вони мають загальну формулу C_nН_2n-2. Назва утворюється так само, як і у алкенів. Згiдно з мiжнародною номенклатурою закiнчення насичених вуглеводнiв “-ан”, якому вiдповiдає головний скелет з потрійним зв’язком, замiнюється на “-iн”:

НС  С  СН3
пропін	3-метилпентин-1

Для ацетиленових вуглеводнiв характернi як реакцiї приєднання, так i реакцiї замiщення водню за потрiйним зв’язком на метал. В останнiй реакцiї виявляються кислотнi властивостi ацетилену, зумовленi бiльшою електронегативнiстю атома вуглецю в станi sp-гiбридизацiї порiвняно з sp²- i sp³-гiбридизацiями (електронегативнiсть вiдповiдно 2,8 i 2,5), що спричиняє зрушення електронних густин у молекулi:

Н^+  С^{ } С^  Н^+

В сучасних умовах для iдентифiкацiї вуглеводнiв використовують IЧ-спектро-скопiю. IЧ-спектри алкiнiв мають смугу поглинання при 2300-2100 см^1 (С^СН) i 3300 см^1 (^СН).

Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння

Реактиви та матеріали:	карбiд кальцiю СаС2 (шматочки)
Обладнання:	пробiрка, газовiдвiдна трубка з вiдтягнутим кiнцем, піпетки

Роботу з ацетиленом необхiдно здiйснювати у витяжнiй шафi, то­му що забруд-нений ацетилен, отриманий з карбiду кальцiю, мi­стить шкiдливi, з неприємним за-пахом домiшки.

У пробiрку кладуть маленький шматочок карбiду кальцiю СаС₂, додають двi краплi води i закривають пробiрку пробкою з газовiдвiдною трубкою, яка має вiдтя-гнутий кiнець. В пробiрцi бурхливо видiляється ацетилен.

Хiмiзм процесу:

CaC₂ + 2H₂O  HC ^ СH + Ca(OH)₂

Пiдпалюють ацетилен у кiнцi газовiдвiдної трубки. Вiн горить свi­т­ним димним полум’ям. Реакцiя взаємодiї карбiду кальцiю з водою екзо­термiчна.

Ацетилен, отриманий з карбiду, мiстить незначну кiлькiсть NH₃, РН₃, АsН₃ та iнших домiшок, а тому має характерний запах. Домiшки вилучають промиванням ацетилену водним розчином дихромату калiю, пiдкисленого сiрчаною кислотою.

Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену

Реактиви та матеріали:	ацетилен, бромна вода (насичений розчин)
Обладнання:	пробiрка, газовiдвiдна трубка, піпетки

Додають у пробiрку з карбiдом кальцію ще двi краплi води, за­кривають пробiрку пробкою з газовiдвiдною трубкою, кiнець якої опускають в пробiрку з п’ятьма крап-лями бромної води. Бромна вода зне­барвлюється внаслiдок приєднання атомiв брому за мiсцем потрiйного зв’язку.

Хiмiзм процесу:

HC ^ CH + 2Br₂  Br₂HC  CHBr₂

1,1,2,2-тетраброметан

Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окиснювачами

Реактиви та матеріали:	ацетилен, перманганат калiю (0,1Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, газовiдвiдна трубка, піпетки

У пробiрку вносять 1 краплю перманганату калiю i 4 краплi води. В пробiрку з шматочками карбiду кальцiю додають ще двi краплi води i закривають пробкою з газовiдвiдною трубкою (див. до­слiд 6.2), кiнець якої опускають в приготовлений розчин перманганату калiю. Рожевий колір розчину швидко знебарвлюється: йде окиснення ацетилену у мiсцi розриву потрiйного зв’язку з утворенням промiжного продукту окиснення - щавлевої кислоти, яка окиснюється далi до дiоксиду вуглецю:

щавлева кислота

Отже, як видно з двох останнiх дослiдiв, знебарвлення бромної води i перман-ганату калiю доводить ненасиченiсть ацетилену.