13. Фенол, его строение, свойства, применение.

Фенол С₆Н₅ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.

фенол

Химические свойства

1. Взаимодействие с щелочными металллами.

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

фенолят натрия

2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H2O

3. Галогенирование.

4. Нитрование

5.Качественная реакция на фенол

3C₆H₅OH +FeCl₃ → (C₆H₅O)₃Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)

Применение

Для дезинфекции, получение лекарств, красителей, взрывчатых веществ, пластмасс.

14. Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов. Промышленный способ получения метанола.

Наибольшее промышленное значение имеют метанол и этанол.

Промышленный синтез метанола.

Метанол применяется в производстве ряда органических веществ (формальдегида, лекарств), используется как растворитель лаков и красок, служит добавкой к топливам. В настоящее время метанол получают экономически выгодным способом из синтез-газа:

1.Синтез-газ получают взаимодействием метана (природного газа) с водяным паром в присутствии катализатора:

СН₄+Н₂О → СО+3Н₂

синтез-газ

2.Из синтез-газа получают метанол:

СО + 2Н₂ СН₃ОН +Q

1моль 2моль 1 моль

Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов.

1. Этанол в промышленности получают гидратацией этилена:

СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃-СН₂-ОН

2. Из предельных углеводородов спирты получают через галогенопроизводные. Первая реакция – галогенирование алкана:

С₂Н₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr

бромэтан

Вторая реакция- взаимодействие бромэтана с водным раствором щёлочи:

C₂H₅Br + НОН C₂H₅ОН + НBr

Щёлочь нужна, чтобы нейтрализовать НBr.

Промышленного значения такой способ не имеет, им пользуются в лабораториях. Но он важен в теоретическом отношении, так как показывает взаимосвязь между предельными углеводородами, их галогенопроизводными и спиртами.

15. Альдегиды, их химическое строение и свойства, получение и применение (на примере муравьиного и уксусного альдегидов).

А льдегиды – органические вещества, содержащие альдегидную функциональную

г руппу (или –СНО), соединённую с углеводородным радикалом.

Общая формула альдегидов:

Гомологический ряд

НСНО метаналь, формальдегид

СН₃СНО этаналь, ацетальдегид

С₂Н₅СНО пропаналь

С₃Н₇СНО бутаналь

Физические свойства, применение

Формальдегид – газ с характерным запахом, ядовит, его 40% раствор называется формалином. Применяется в медицине для дезинфекции, получения пластмасс. Ацетальдегид – жидкость, растворимая в воде, ядовита, применяется для получения пластмасс, этанола, уксусной кислоты.

Химические свойства

1. Реакция «серебряного зеркала»- качественная реакция на альдегиды

СН₃СНО + Ag₂O → CH₃COOH + 2Ag

ацетальдегид уксусная кислота

2. Окисление гидроксидом меди – качественная реакция на альдегиды – образование кирпично-красного осадка Cu₂O

СН₃СНО + Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O + 2H₂O

3. Восстановление водородом (получение спирта)

СН₃СНО + H₂ → CH₃CH₂OH

Получение

1. Окисление спиртов

R–CH₂–OH +CuO → R-CHO + Cu + H₂O

2. Гидратация ацетилена

H–С≡C–H + H₂O → CH₃CHO